Нитродурол

Нитрованием дурола можно по/учить 3-нитродурол и 3,6-ди-нитродурол они легко восстанавливаются в аминопроизводные, используемые в синтезе красителей. [c.168]

Интересно отметить, что полиалкилзамещенные бензолы при взаимодействии с бензоилнитратом образуют с хорошим выходом соответствующие нитропроизводные, в которых нитрогруппа содержится не в ядре, а в боковой цепи например дурол превращается в 1 -нитродурол [15]. [c.9]

ГО реагента удается получить о-нитропроизводные в тех случаях, когда другими способами получаются преимущественно соответствующие п-производные Так, при взаимодействии бензоилнитрата с анизолом и фенетолом получается с теоретическим выходом о-нитроанизол или,соответственно, о-нитрофенетол [14] Интересно отметить, что полиалкилзамещенные бензолы при взаимодействии с бензоилнитратом образуют с хорошим выходом соответствующие нитропроизводные, в которых нитрогруппа содержится не в ядре, а в боковой цепи, например дурол превращается в 1 -нитродурол [15] [c.9]

По сравнению с соединениями нафталинового ряда значительно менее изучены производные других полиядерных ароматических соединений. Для тех немногих 1- и 2-монозамещенных антрацена, дипольные моменты которых были определены, соблюдается, ка и для нафталинов, правило J,2>i . Объемистые заместители в по ложении 9 отталкиваются со стороны 1,8-водородных атомов. В свя зи с этим мезомерное взаимодействие с ядрами ослаблено, чем объ ясняется сравнительно низкий дипольный момент 9-иитроантра цена (3,69 О [82]), примерно равный моменту нитродурола (см табл. 37, стр. 179). [c.191]

Образ ющийся 3-нитродурол, хотя и менее реакционноспособен но сравнению с дуролом, однако быстрее вступает в дальнейшую реакцию. Это происходит в тех случаях, когда реакционная смесь гетерогенна и мононитросоединение более растворимо, чем исходный углеводород, в той фазе, где происходит нитрование [25]. [c.37]

Хэмпсон в 1935 году предпринял первую экспериментальную проверку Ь)Того тезиса. Он исходил из того, что потенциально сопряженное соединение, в котором по причинам стерического характера копланарность отсутствует, должно обладать свойствами, отличными от тех, которых следовало ожидать, если бы мезо-мерное взаимодействие полностью осуществлялось. С таким положением столкнулись, например, при рассмотрении дипольного момента нитродурола (V). [c.547]

Во многих примерах неплоскостное расположение может рассматриваться как результат перегруженности копланарной конформации, как в случае нитродурола (V). Для другого важного типа в качестве примера может служить 2,3-бензоциклооктанон (IX), в котором отсутствие копланарности бензольного кольца и карбонильной группы обусловлено размерами алициклического кольца. [c.550]

Табл. 5 содержит наиболее важные данные о дипольных моментах производных бензола и подтверждает ряд стерических особенностей ароматических систем. Например, у производных нитробензола найдено следующее а) две метильные группы в орто-положении гораздо более эффективны, чем одна орт.о ме-тильная группа б) две метильные группы приблизительно так же эффективны, как одна трет-бутильная группа в) орто-ксилольный эффект проявляется, по-видимому, во-первых, при сравнении нитромезитилена и нитродурола и, во-вторых (причем более убедительно), при сравнении аминонитродурола и 4-амино- [c.573]

Следует обратить внимание на возможность получения величин мезомерных моментов из этих данных. Если взять разность между дипольными моментами нитробензола и нитродурола (0,33 D) и ввести поправку на остаточную мезомерию в молекуле второго соединения, то можно получить величину мезомерного момента нитробензола, равную 0,35—0,40 D. Эту величину можно считать наиболее надежной оценкой из имеющихся. Для менее [c.574]

В нитродуроле I моменты метильных групп попарно компенсируются [c.198]

В нитромезитилене IV моменты метильных групп так же компенсируют друг друга, как и в нитродуроле. [c.200]

Поэтому, если бы не было подавления резонанса, то л(То вещество также должно было бы иметь такой же момент, как и нитробензол. В действительности, его момент оказался равным 3,64D, откуда следует, что стерическое влияние метильных групп хотя и заметно, но, повидимому, меньше, чем в нитродуроле. [c.200]

Поскольку индукционный и мезомерный эффекты нитрогруппы по направлению совпадают, дипольный момент нитробензола (3,9 О) оказывается больше, чем дипольные моменты нитросоединений жирного ряда (около 3,3 О). Р-1нтересно, что дипольный момент нитродурола [c.82]

Установлено, что в некоторых условиях при взаимодействии бензоилнитрата с полиалкилзамещенными производными бензола нитрогруппа вступает не в бензольное ядро, а в боковую цепь. Дурол нитруется на холоду в растворе четыреххлористого углерода, давая Р-нитродурол с выходом около 66 [c.164]

В четыреххлористом углероде на холоду Р-Нитродурол 65,65 176 [c.200]

Полярографический метод был использован также для выяснения влияния числа членов в кольце на свойства 2,6-полиметилен-4-нитрофенола , для выяснения влияния заместителей в кольце и у а- и -углеродных атомов стильбена на легкость восстановления стильбена . Отмечено, что полярографическое поведение пространственно затрудненных нитромезитилена и нитродурола [c.75]

Стерические затруднения и образование внутримолекулярной водородной связи. Уже указывалось (стр. 101), что электровосстановление облегчается при удлинении сопряженной системы, т. е. при увеличении числа п-электронов, участвующих в сопряжении. Условием сопряжения, как известно, является копланарность всех партнеров сопряжения. Введение функциональных групп, например алкильных, вызывающих стерические затруднения и нарушение копланарности, смещает электровосстановления к более отрицательным потенциалам. Это было показано на многочисленных примерах волн нитромезитилена [83], нитродурола [83] и других производных нитробензола и нитроанилина [84, 85], орто-метили- [c.128]

Стерическим эффектом такого сопряжения является копланарность, и обратно, если имеются пространственные препятствия для сопряжения, как, например, в нитродуроле (XVII), его дипольный момент падает до 3,39, приближаясь к дипольному моменту нитропарафинов. Метильные группы в о-положении нарушают плоскую конфигурацию молекулы так, что сопряжение нитрогруппы с бензольным кольцом становится меньшим, чем в нитробензоле. [c.392]

Для того чтобы имел место такой резонанс и чтобы связи, соединяюш,ие бензольное кольцо с присоединенными гр Т1-пами, были частично двойными, необходимо, чтобы конфигурация атомов была близка к плоской, так как последняя приспособлена к структуре с двойной связью. Это возможно для самого нитробензола но в нитродуроле [c.221]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.328 , c.335 , c.342 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.547 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.198 , c.201 ]

Природа химической связи (1947) -- [ c.221 ]

Химия органических соединений серы (1975) -- [ c.337 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология