Метионовая кислота из ацетилена

При сульфировании ацетиленовых углеводородов действие столь активных агентов, как например дымящая серная кислота, приводит не только к двукратному присоединению —ОН и —ЗОзН по тройной связи, но также к окислению и последующему разрыву связи С—С, с образованием дисульфокислоты и карбоновой кислоты. Так, при действии 65%-ного олеума на ацетилен получается метандисульфокислота (метионовая кислота), образование которой можно представить как результат следующих реакций, где первично образовавшаяся ацетальдегиддисульфокислота гидролизуется затем в метио-новую и муравьиную кислоты [c.122]

Метионовая кислота получается в небольших количествах при помощи ряда реакций, ведущихся с применением серного ангидрида или дымящей серной кислоты. Она выделена из реакционной смеси, полученной сульфированием этилового эфира [432] диэтилсульфата [433], ацетонитрила, ацетамида, сульфоуксусной [434], уксусной [435] и молочной кислот [436]. Ацетилен легко растворяется в 50%-ной дымящей серной кислоте [437], образуя в качестве основного продукта формилметионовую кислоту, небольшая часть которой разлагается на окись углерода и метионовую кислоту [c.175]

Один из наиболее удовлетворительных методов синтеза метионовой кислоты сводится к разложению формилметионовой кислоты водным раствором щелочи [437]. Формилметионовая кислота может быть легко иолучена действием дымящей серной кислоты на ацетилен [439] или ацетальдегид [438], а также из сернистокислого калия II хлоральгидрата [443]. [c.176]

Следует отметить, что при действии олеума на сульфоук-сусную кислоту происходит замена карбоксильной группы на сульфогруппу с образованием метионовой кислоты (получается также действием олеума на ацетилен, о чем см. ниже) [c.91]

Так как метионовая кислота имеет большое синтетическое значение, то здесь следует привести лучший способ ее приготовления, предложенный Шретером Метод основан на действии дымящей серной кислоты па ацетилен. При этом первично образуется ацетальдегиддисульфовдислота, омыляемая затем в метионовую и муравьиную кислоты [c.547]

Полученне метионовой кислоты. При помешивании н охлаждении водой пропускают ацетилен в 65— 70%-ный олеум. По разбаЕшении ледяной водой смесь нейтрализуют известковым молоком, отделяют от гипса и упаривают фильтрат с прибавлением D случае надобности известкового молока до полного расщепления образовавшейся ацетальдегиддисульфокислоты. Вьшадающую нз концентрированного раствора кальциевую силь метионовой кислоты подкисляют соляиой кислотой и осаждают насыщенным раствором хлористого бария Бариевую соль метионовой кислоты. Упариванием. маточного раствора получают еще некоторое количество бариевой соли. Выход 700 г из I кг олеума. Для очистки полученную соль перемешивают с эквивалентным количеством 10%-ной горячей серной кислоты, отфильтровывают в горячем состоянии от сернокислого бария и из фильтрата снова осаждают хлористьш барием бариевую соль метионовой кислоты. Из очищенной таким образом соли вышеуказанным образом выделяют свободную кислоту, упаривают раствор до тех пор, пока температура не повысится до 120—130°, и наконец сушат в плоских чашках 24 часа при 150—160 . Таким путем можно получить 92—В6%-ную метионовую кислоту в виде твердой серовато-белой, очень гигроскопичной кристаллической массы ее измельчают еще в теплом состоянии и сохраняют в хорошо закупоренных банках. [c.547]

Метионовая кислота. При действии дымящей серной кислоты или серного ангидрида на простейшие соединения жирного ряда, например на ацетамид, ацетонитрил, этилсульфат, часто образуется метионовая кислота, или метандисульфокислота, СН2(30зН)2. Особенно просто получается ока из ацетилена ацетилен легко поглощается серной кислотой, причем получается ацетальдегиддисульфо-кислота [c.445]

Ацетилен довольно инертен к чистой серной кислоте и на холоду взаимодействует с концентрированной серной кислотой очень. медленно . При поглощении ацетилена концентрированной серной кислотой, особенно в присутствии следов кислорода или других примесей, образуется в основном смола, имеющая, по-видимому, ароматический характер. Из продуктов взаимодействия ацетилена с концентрированной серной кислотой была, в частности, выделена метионовая кислота. Винилацетилен в отл]1чие от ацетилена очень быстро поглощается на холоду даже 80%-ной серной кислотой, что было использовано для количественного определения винилацетилена [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология