Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Ацетилкарбазолы

    Ацетилкарбазол был получен взаимодействием эквимо-лярных количеств карбазола и уксусного ангидрида в запаянных трубках при 220—240° за 6—8 часов [1]. Выход продукта авторами не указан. [c.28]

    Оддо [2] получил его с количественным выходом при нагревании карбазил-9-магний-йодида с хлористым ацетилом в безводном эфире. Безекен [3], исследуя ацетилирование карбазола уксусным ангидридом, впервые использовал в качестве катализаторов серную кислоту (моногидрат) и хлорное железо. В присутствии 0,5—1% по весу указанных катализаторов ему удалось при 100° за 30 минут достичь 90—9570-ного выхода 9-ацетилкарбазола. Шерлин и Берлин [4] получили 9-ацетилкарбазол при действии большого избытка уксусного ангидрида на карбазолкалий при обычной температуре. Берлин показал, что в присутствии 0,4—0,8% по весу 30%-ного водного раствора хлорной кислоты можно достичь 94—96%-ного выхода 9-ацетилкарбазола при комнатной температуре за 5 минут [5]. Учитывая, что хлорная кислота не является доступным химическим реагентом, а работа даже с ее водными растворами небезопасна, особенно в присутствии органических веществ, нами были исследованы другие катализаторы, из которых наиболее активными и удобными оказались хло- [c.28]


    По литературным данным, 9-ацетилкарбазол плавится при 69 [1, 5], 69—70° [2, 4], 75° [8], 76° [3, 9, 10] т. кип. 195— 198°/3—6 мм. Продукт хорошо растворим в ароматических растворителях, ацетоне, алифатических спиртах. [c.29]

    З-Ацетил-9-метилкарбазол был синтезирован также при действии диметилсульфата на 3-ацетилкарбазол [2]. Однако последний л1алодоступен, так как получается с низкими выходами [2, 4, 5, 6]. [c.31]

    Заслуживают внимания и более современные физические методы, которые используются при исследовании карбазола и его производных. Спектр поглощения в ультрафиолетовой области раствора карбазола в метиловом спирте описал Бранч [11]. Спектроскопическое исследование фосфоресценции карбазола провели Люис и Каша [12], а также Пфлаумер [13]. Большое число работ посвящено спектрам комбинационного рассеяния света производных карбазола. Паласциано отметил, что спектры комбинационного рассеяния света карбазола и N-ацетилкарбазола отличаются друг от друга [14]. [c.233]

    Реакцию Фриделя—Крафтса лучше всего вести в нитробензоле. В этом растворителе 3-ацетилкарбазол был получен Мейтцнером [79] с выходом 50—60% продукт реакции содержал лищь небольшую примесь 1-ацетилкарбазола. Автор считает, что реакция идет через образование N-ацетилкарбазола, который затем подвергается перегруппировке Фриса—Розенмунда. [c.245]

    Следующий пример замещения в положение 2 описывают Раберг и Смолл 9-ацетилкарбазол ацилируется хлорацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия в 2-хлорацетил-9-ацетипкарбазол [80]. [c.245]

    При применении этой реакции к 3-ацетилкарбазолу был получен соответствующий карбазол-З-аминоспирт. [c.245]

    Ацетилкарбазол ацилируется хлорацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия с образованием 2-хлорацетил-9-ацетилкарбазола таким образом ацилирование происходит в положение 2, а не 3, как ошибочно сообщалось другими исследователями [81]. Для доказательства строения [c.245]

    Влияние растворителя при получении карбазилкетонов по реакции Фри-целя—Крафтса недостаточно выяснено. Плант установил, что 9-бензоилкар- базол при сплавлении с хлористым алюминием при 120° в отсутствие раство- рителя переходит в 3-бензоилкарбазол, тогда как для аналогичного превращения 9-ацетилкарбазола в 3-ацетилкарбазол требуется лишь 110° [82]. Ход этой реакции указывает на наличие перегруппировки, а не дегидрирования. [c.245]

    Дихлор-9-ацетилкарбазол не вступает в реакцию Фриделя—Крафтса, однако 6-хлор-9-ацетил-1,2,3,4-тетрагидрокарбазол Ъри действии хлористого алюминия и бромистого ацетила дает 7-ацетилпроизродное [85]. [c.246]

    Более удобным методом синтеза карбазол-2-карбоновой кислоты является щелочное плавление 2-ацетилкарбазола 115] и 2-бензоилкарбазола [116]. [c.252]


    Карбазол-З-карбоновая кислота синтезируется аналогичным путем. Чистый препарат получают нз 3-ацетилкарбазола [115] для этого сырую кислоту, образующуюся при щелочном плаве, этерифицируют, полученный этиловый эфир перекристаллизовывают, а затем гидролизуют. Дегидрирование тетра-гидрокарбазол-6-карбоновой кислоты также дает идентичное соединение. [c.252]

    KP спектры N-ацетилкарбазола и карбазола. [c.398]


Смотреть страницы где упоминается термин Ацетилкарбазолы: [c.863]    [c.194]    [c.3]    [c.28]    [c.28]    [c.419]    [c.245]    [c.245]    [c.184]    [c.286]    [c.1391]    [c.130]    [c.567]    [c.208]    [c.208]    [c.580]    [c.552]    [c.580]    [c.567]   
Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.803 ]




ПОИСК







© 2025 chem21.info Реклама на сайте