бутилуксусная кислота

Л1 а. оги - ным образом из бромциклогексана (синтез с,м. стр. 10) получают циклогексанкарбоновую кислоту (выход 55Уо от теоретического т. кип. 113—116°С при 13 мм рт.ст. 1,4185 т. пл. 28°С), из 2-бромгексана (синтез см. стр. 81)—метил-бутилуксусную кислоту (выход 50% от теоретического т. кип. 118—120°С при 25 мм рт. ст.), а из 5-бромнонана—дибутил-уксусную кислоту (выход 50% от теоретического т. кип. 142— [c.144]

Профессор В. В. Селиванов предложил А. Е. Арбузову попытаться осуществить синтез пгрт-бутилуксусной кислоты задача оказалась весьма трудной в экспериментальном отношении. К тому же В. В. Селиванов, хоро- шо образованный и широко эрудированный химик, был слабым руководителем лаборатории. После двух лет упорной работы А. Е, получил весьма небольшие в научном отношении результаты. Уже в то время очень требовательный к себе, он, считая продолжение работы малопродуктивным, позднее вовсе отказался от этой темы. Впоследствии А. Е. говорил шутя, что эти два года не пропали даром. В р.ти два года,— говорил он,— я постиг очень важное искусство — я научился, как не надо работать . [c.6]

Атомы, находящиеся в других положениях, также имеют значение. Так, если в уксусной кислоте атомы водорода заместить метильными группами, получается триметилуксусная кислота, скорость гидролиза которой уменьшается в 27 раз. При переходе от пропионовой кислоты к третичной бутилуксусной кислоте скорость гидролиза уменьшается в 36 раз. [c.133]

Дп-к-бутилуксусная кислота. Смешивают 20 г ди-н-бутилацетилена с 12%-ныи раствором надуксусной кислоты (3 л одь) в ледяной уксусной кислоте. Смесь оставляют на 10 сутои, охлаждая ее сначала. После удаления в вакууме уйсус-аой кислоты остаток подвергают переэтерификации смесью метилового спирта и НС1 и перегоняют. Фракцию с т. к п. 90" С (9 мм pm. m.) омыляют в щелочной среде. Выход ди-н-бутилуксусной кислоты 12 а (54% от теоретического) т. кип. 137° С (12 мм pm. m.). [c.882]

В силу того что карбоксильная группа присоединена к остальной части молекулы только одной связью, эта группа обычно достаточно открыта для того, чтобы соседние заместители значительно не затрудняли сольватацию. Как отмечалось выше, при пространственном экранировании сольватации можно ожидать, большего увеличения энергии заряженных частиц, чем незаряженных, и, следовательно, для стерически затрудненной карбоксильной группы можно ожидать более высокого значения чем для аналогичной незатрудненной карбоксильной группы. Высокое значение рЛГ ряда сильно замещенных уксусных кислот было приписано именно этому эффекту [168]. Так, например, для метил-/ г/ т-бутилнеопентилуксусной кислоты 7,0, для ди-метил-трт-бутилуксусной кислоты рК 6,7, в то время как для уксусной кислоты цри тех же условиях (50%-ный водный метанол, 40° С) рК 5,6. Основанное на стерических факторах эмпирическое соотношение для предсказания рЙГ замещенных циклогек-санкарбоновых кислот в 80%-ном метилцеллозольве было [c.377]

Фруктоза также присоединяет синильную кислоту. Омыление образующегося при этом нитрила дает оксикислоту с разветвленной цепью. Эта оксикислота восстанавливается в метил-н-бутилуксусную кислоту (2-метилкапроновую), что подтверждает правильность для фруктозы формулы пятиатомного кето-носпирта [c.625]

Аналогичным образом можно синтезировать эфиры моно-карбоновых кислот с разветвленной цепью, например, наос-нове грег-бутилуксусной кислоты и моноэфира 1,14-тетраде-кандикарбоновой кислоты [130]. [c.299]

Перекрестная анодная конденсация дает возможность получать эфиры монокарбоновых кислот с нечетным числом углеродных атомов. Например, в результате анодной конденсации трет-бутилуксусной кислоты и монометилового эфира 1,14-тетрадекан-дикарбоновой кислоты образуется метиловый эфир 17,17-диме-тилоктадекандикарбоновой кислоты [103] [c.18]

Примером различия реакционной способности, почти полностью обусловленного пространственным влиянием, может служить различие в скоростях кислотного гидролиза этиловых эфиров муравьиной кислоты (П1) и метилнеоиентил-трег-бутилуксусной кислоты (IV) [c.429]

Существование орто-эффекта возбудило интерес химиков к явлениям, получившим название пространственных затруднений (ср. [7, стр. 149]). Именно с этой точки зрения стали истолковывать и результаты опытов Меншуткина . Такая трактовка имеется, например, в Учебнике стереохимии Вернера [120, стр. 377] . В настоящее время, так же как и в случае алифатических соединений, большое внимание обращается на то, какой фактор — пространственный или электронный — оказывает в каждом данном случае наибольшее влияние. Например, разница в свойствах между эфирами трихлоруксуспой и уксусной кислот определяется почти целиком электронным фактором, а разница в свойствах эфиров муравьиной и метилнеопеитилтре/п.бутилуксусной кислоты — полностью пространственным фактором [2, стр. 355 и сл.]. [c.126]

Произойдет ли изменение конфигурации при этерификации D-emop-бутилуксусной кислоты этиловым спиртом [c.96]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология