Циклогексанкарбоновая кислота

Циклогексанкарбоновую кислоту получают из толуола. Толуол сначала окисляют кислородом воздуха до бензойной кислоты, которую затем гидрированием превращают в циклогексанкарбоновую [c.310]

Циклогексанкарбоновая кислота растворяется в циклогексане, затем раствор смешивается с олеумом при комнатной температуре и направляется в реактор нитрозирования, представляющий собой многоступенчатый аппарат с мешалками. Раствор NOHSO4 подается в каждую ступень реактора до завершения конверсии. [c.310]

Сильно возросший спрос на нафтеновые кислоты и их производные для удовлетворения перечисленных выше технических целей уже не удается удовлетворить только за счет тех небольших количеств нефтяных кислот, которые извлекаются из керосиновых ди-стил.пятов нефти. Наряду с извлечением кислот из более тяжелых дистиллятов нефти разрабатываются также синтетические методы получения нафтеновых кислот. Циклогексанкарбоновые кислоты можно получать по одной из следующих реакций. [c.314]

Данные по составу кислородсодержащих соединений нефти, обобщенные Бестужевым, свидетельствуют, что среди них имеются кислоты нормального строения i—С24, алифатические кислоты изостроения С4—С (1-, 3-метилзамещенные и 1-этилзамещенные) изопреноидные кислоты Сц—С15, циклопентанкарбоновая кислота и ее MOHO-, ди- и триметилзамещенные гомологи циклогексанкарбоновая кислота и ее моно- и триметилзамещенные гомологи, а также различные циклопентилуксусные кислоты и циклопентил-пропионовые кислоты алифатические и ароматические двухосновные кислоты Са алифатические Сз—Се и циклические кетоны С13— С15 фенолы представлены всеми тремя крезолами, различными ксиленолами и р-нафтолом, а также другими, более сложными по структуре соединениями (табл. 10.2). [c.189]

Процесс гидрирования осуществляется в 3 реакторах с мешалками при температуре около 170 °С, давлении 1—1,7 МПа в присутствии суспензированного палладиевого катализатора, осажденного на угле. Степень превращения 99,9%, при этом выход циклогексанкарбоновой кислоты близок к теоретическому. Гидрогенизат отделяют от катализатора и подвергают вакуумной перегонке. Дистиллированная циклогексанкарбоновая кислота направляется затем на стадию нитро-зирования. В качестве нитрозирующего агента используется 73%-ный раствор нитрозилсерной кислоты в серной кислоте, получаемый окислением аммиака кислородом воздуха на платинородиевом катализаторе с последующей абсорбцией образующихся окислов азота в олеуме, [c.310]

Реакция нитрозирования проводится в кипящем циклогексане при атмосферном давлении. В результате взаимодействия циклогексанкарбоновой кислоты с нитрозилсерной кислотой происходит декарбоксилирование и при дальнейших обработках реакционной массы образуется капролактам по следующей схеме [c.310]

В ряде синтезов толуол, как ме лее дефицитный углеводород, может использоваться вместо бензола. Так, в промышленности уже применяется процесс производства капролактама из толуола, включающий стадии окисления толуола, гидрироваиня бензойной кислоты и нитрозирования циклогексанкарбоновой кислоты в кап-ролактам [c.160]

Таким образом, получает свое объяснение наблюдаемое расхождение в свойствах нафтеновых кислот, выделенных из нефти, и синтетических нафтеновых кислот, принадлежащих к изомерным им гомологам циклопентан- и циклогексанкарбоновых кислот. [c.311]

Нафтеновые кислоты — циклопентан- и циклогексанкарбоновые кислоты, выделяемые из нефти. [c.344]

Фенилуксусная кислота П., 168 Ю., 1/П, 292 ПОХ., 664. Циклогексанкарбоновая кислота СОП., I, 269. [c.150]

Схема производства капролактама из бензойной кислоты по методу фирмы Snia Vis osa (Италия) базируется на трех основных химических превращениях — окислении толуола, гидрировании бензойной кислоты и нитрозированйи циклогексанкарбоновой кислоты в капролактам [c.70]

Затем циклогексанкарбоновую кислоту обрабатывают нитрозилсер-ной кислотой и олеумом при 100—140 °С и сразу получают капро- [c.570]

Метод разработан фирмой SNIA Vis osa (Италия) в 1960 г. и базируется на получении капролактама непосредственно из циклогексанкарбоновой кислоты и нитрозилсерной кислоты в присутствии олеума [c.310]

Из бензойной кислоты можно получить циклогексанкарбоновую кислоту и далее реакцией с нитрозилсерной кислотой — капролактам [77]. Выход капролактама составляет 85% от теоретического при расчете на толуол. Важное преимущество этого метода состоит в отсутствии побочного продукта — сульфата аммония. [c.335]

Л1 а. оги - ным образом из бромциклогексана (синтез с,м. стр. 10) получают циклогексанкарбоновую кислоту (выход 55Уо от теоретического т. кип. 113—116°С при 13 мм рт.ст. 1,4185 т. пл. 28°С), из 2-бромгексана (синтез см. стр. 81)—метил-бутилуксусную кислоту (выход 50% от теоретического т. кип. 118—120°С при 25 мм рт. ст.), а из 5-бромнонана—дибутил-уксусную кислоту (выход 50% от теоретического т. кип. 142— [c.144]

Для изучения зависимости свойств и реакционной способности нафтеновых кислот от их строения в лаборатории под руководством автора ведутся систематические исследования по синтезу циклопентан- и циклогексанкарбоновых кислот общего состава С Н2п—i( H2)a 00H (где и = от 1 до 10) и характеристике свойств синтетических кислот этого ряда. [c.312]

Циклогексанкарбоновая кислота реагирует с хлором при 270 °С (в отсутствие трихлорида фосфора), в результате чего образуются все возможные монохлорциклогек-санкарбояовыо кислоты, а) Напишите механизм этой реакции, б) Нарисуйте структурные формулы всех возможных продуктов и укажите те из них, которые способны существовать в виде эиантиомеров. [c.167]

Из толуола через бензойную кислоту с последующим гидрированием ее до циклогексанкарбоновой кислоты и обработкой последней нитрозилсерной кислотой (толуольный метод) [c.344]

Циклогексанкарбоновая кислота [96] (перегруппировка хлоркетона под действием водного раствора углекислого калия). СмеС11 5,0 г 2-хлорЦиклогептанона, 15 г углекислого калия и 2П мл воды при энергичном перемешивании кипятят в течение 6 час с обратным холодильником. Затем, реакционную смесь охлаждают и экстрагируют эфиром, чтобы удалить побочные продукты реакции нейтрального характера (0,76 г). Водный слой подкисляют и снопа. экстрагируют эфиром с целью вьще ления фракции, содержащей карбоновуго кислоту. Эфирные вытяжки высушивают, эфир испаряют, послс чего получают [c.297]

Циклогексан. Этот углеводород содержится в очень значительных количествах в кавказских и галицийских нефтях. Синтетически он может быть получен многими способами. С тех пор как удалось каталитически восстановить бензол до циклогексана, старые методы, например восстановление циклогексаиона или циклогексапдиона иоди-стоводородной кислотой, а также разложение циклогексанкарбоновой кислоты путем нагревания ее с известью, потеряли свое значение. Особенно пригодным оказался метод Сабатье — Сандераиа, по которому восстановление бензола проводят в присутствии никеля при 180—250° этот метод применяется также в промышленности. С помон ью водорода и платиновой черни бензол, растворенный в ледяной уксусной кислоте, может быть восстаиовлен до циклогексана уже при комнатной темпе- [c.809]

Получите, исходя из натриймалонового эфира и соответствующих дигалогенпроизводных, 2,5-диметилцик-лопентанкарбоновую и циклогексанкарбоновую кислоты. [c.116]

Ароматические карбоновые кислоты. Бензойная кислота (р/Са 4,20) является более сильной кислотой, чем ее насыщенный аналог — циклогексанкарбоновая кислота. Это дает основание предположить, что фенильная группа подобно двойной связи сильнее оттягивает электроны от карбоксильной группы, чем насыщенная система углеродных атомов, из-за наличия зр -гкб-ридизованного атома углерода, связанного с карбоксильной группой (см. стр. 76). [c.79]

Аналогично из циклогексанкарбоновой кислоты (синтез см. стр. 144) получают дициклогексилкетон (выход 70% от теоретического т. кип. 139—141 "С при 16 мм рт. ст. 1,4750)- [c.103]

В инертных растворителях циклобутандионыЧ.З при облучении разлагаются с образованием алкенов. Эта реакция имеет общий характер, а дикетон можно, легко получить из хлорангидрида циклогексанкарбоновой кислоты в результате димеризации кетёна [23, 24]. Из тетраметилциклобутандиона-1,3 алкен был получен с выходом 80%, а из диспиродиона — 49% (пример а). [c.173]

Пентаметиленкетен (32% из хлорангидрида циклогексанкарбоновой кислоты и 1,1 экв триэтиламина в эфире, причем хлоргидрат удаляют, избегая взаимодействия с влагой эфир выпаривают и остаток перегоняют при 40—41 °С/3 мм если эфирный раствор оставить на 4 дня, то выделяется кристаллический димер кетена) [181. [c.382]

При обработке циклогексилфенилкетоиа амидом натрия образуется с %-ным выходом амид циклогексанкарбоновой кислоты [18]. Подобным же образом, из ц клопропилфенилкетона и амида натрия в кипящем бензоле был получен с выходом 42% амид циклопропан кар боновой кислоты наряду с небольшим количеством (2%) бензамида. Однако эти результаты не могли быть повторены и не соответствуют более ранним данным, согласно которым единственным продуктом реакДии, который удалось выдели гь при взаимодействии с амидом натрия во влажном бензоле, быw бензамид [16]. [c.14]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.79 ]

Органические синтезы. Т.2 (1973) -- [ c.0 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.335 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.551 , c.552 ]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1991) -- [ c.97 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.113 , c.216 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.222 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.222 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.3 , c.4 , c.5 , c.6 , c.7 , c.8 , c.9 , c.10 , c.11 , c.12 , c.13 , c.14 , c.15 , c.16 , c.17 ]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1988) -- [ c.97 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.194 , c.538 , c.544 , c.549 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.376 , c.379 , c.380 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.300 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.400 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.554 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.376 , c.379 , c.380 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.482 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.229 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.391 ]

Поверхностно-активные вещества _1979 (1979) -- [ c.225 ]

Электроокисление в органической химии (1987) -- [ c.297 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.687 ]

Химия гербицидов и регуляторов роста растений (1962) -- [ c.192 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.229 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.237 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.220 ]

Синтезы на основе окиси углерода (1971) -- [ c.134 , c.137 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.456 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.658 ]

Акваметрия (1952) -- [ c.0 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.300 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.645 , c.646 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.712 , c.713 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.143 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология