Бензол, фторирование электрохимическое

В патентной литературе предложены процессы электрохимического фторирования бензола, толуола, многих парафинов и алициклических соединений. Учитывая, что при фторировании этих веществ образуются насыщенные фторуглероды. Однако детально описаны только процессы фторирования н-октана и толуола . Из н-октана получен главным образом н-перфтороктан (15 /о) и в меньших количествах перфторуглероды, образовавшиеся в результате разрыва исходной углеродной цепочки. Среди них определенно идентифицированы тетрафторметан и гексафторэтан, причем, вероятно, присутствуют также фторуглероды Сз—Су. При фторировании толуола выделено меньше 1 % фторуглерода С , но и это количество представляло собой смесь изомеров. В процессе фторирования н-октана и толуола образуются также полимерные вещества. [c.484]

По-видимому, реакции с участием катион-радикалов более харак- терны для случаев мягкого электрохимического фторирования ароматических углеводородов и их производных. Например, при электрохимическом фторировании производных бензола в результате окисления на аноде образуется катион-радикал, который затем взаимодействует с ионом фтора [6, 7] [c.335]

Из ароматических углеводородов в последнее время описано электрохимическое фторирование бензола [51], нафталина [8, 49] и антрацена [9] в ацетонитриле. В растворе электролита (СаНй) Р-НР основным продуктом фторирования бензола является фторбензол (выход 36%). С небольшим выходом образуется также 1,4-дифторбензол [51]. [c.340]

Природа продуктов электрохимического фторирования ароматических углеводородов в жестких условиях отличается от природы продуктов, полученных при мягком фторировании. При фторировании бензола в безводной фтористоводородной кислоте, содержащей фторид натрия, основным продуктом электролиза является перфторциклогексан [10]. [c.341]

Бензол при электрохимическом фторировании на платиновом аноде в ацетонитриле, содержащем К4КР НР, дает фторбензол (36%) и 1,4-ди-фторбензол (4,7%) [54]. Позднее было показано, что при фторировании бензола могут образовьшаться в существенных количествах 3,3,6-трифтор-и 3,3,6,6-тетрафторциклогексадиены-1,4. [c.49]

В таких жестких условиях последние ведут себя, как простые олефиновые системы, однако при проведении реакции в мягких условиях могут быть выделены следы фторароматических промежуточных продуктов (см. ниже). Следовательно, в ароматических соединениях происходит и насыщение ядра фтором, и замещение водорода. Таким образом, перфторциклогексан Сбр12 можно приготовить фторированием циклогексана, циклогексена и бензола при высокой температуре. Основными побочными продукта.ми в реакциях фторирования при помощи трехфтористого кобальта являются неполностью фторированные соединения с остаточными атомами водорода и иногда даже ненасыщенными связями. Температура их кипения обычно выше температуры кипения требуемого фторуглерода. Кроме них, получаются соединения с более короткой углеродной цепью (обычно низкокипящие), которые образуются в результате разрыва углерод-углеродной связи в исходном скелете. При более мягких условиях неполностью фторированные соединения могут оказаться главным продуктом реакции. Трехфтористый кобальт редко вызывает полимеризацию органического вещества в противоположность электрохимическому процессу или фторированию элементарным фтором, но может в некоторой степени про-мотировать циклизацию. [c.427]

Как видно из данных табл. 10.2, при электрохимическом фторировании галогенбеизолов, за исключением фторбензола, основным направлением реакции является замещение водорода на фтор с образованием соответствующего галогенфторбензола. Моно- и дифтор-бензолы получаются с незначительным выходом. [c.344]

Электрохимическое фторирование этил бензол сульфофто-рида в безводном фтороводороде (в присутствии бутилмер-каптана) [c.335]