Карбониевые ионы резонансная стабилизация

Из двух возможных продуктов бензилфенилкетон более устойчив и образуется медленнее. По сравнению с дифенилацетальдегидом он более устойчив вследствие большей резонансной стабилизации, связанной с сопряжением карбонильной группы с фенильной. Однако он медленнее образуется, поскольку соответствующий ему промежуточный карбониевый ион менее устойчив по сравнению с интермедиатом, приводящим к образованию дифенилацетальдегида. [c.750]

Известно, что вследствие резонансной стабилизации (разд. 12.24) бензильный карбониевый ион должен быть очень устойчивым, и поэтому не удивительно, что такой спирт, как 1-фенилэтанол (подобно третичному спирту), очень легко дегидратируется. [c.504]

Реакционная способность двух промежуточно образующихся карбониевых ионов I и II зависит от их резонансной стабилизации (см. выше) [c.20]

Из приведенных данных видно, что карбоксониевые ионы в отличие от карбониевых вследствие высокой резонансной стабилизации термодинамически весьма устойчивы. Их реакции с нуклеофильными реагентами (М) протекают по следующим схемам [90] [c.90]

Стабилизация алифатических карбониевых ионов, вызываемая наличием метильных заместителей, приписывается действию индуктивного эффекта или гиперконъюгации (также разд. 4.2.7). В модели гиперконъюгации (см. [928] и приведенные там ссылки в статье имеется полное изложение этого метода) главная резонансная структура для этил-катиона представлена как 5.13, в которой группа Нз составляет квазиатом с тройной связью, и эта структура стабилизуется резонансом со структурой 5.14. [c.157]

Теоретическое рассмотрение устойчивости мостиковых карбониевых ионов не сыграло решающей роли при обсуждении реальности таких структур. Расчеты, большая часть которых относится к гомоаллильным системам, рассматриваются как свидетельство в пользу стабилизующего эффекта мостико-образования, хотя дополнительная резонансная стабилизация в известной степени умаляется при этом из-за высокой энергии напряжения, связанной с необходимостью сильного искажения геометрии молекул, без которого такая стабилизация невозможна (разд. 5.2) [674, 675, 684, 1092, 1180, 1284, 1311, 1414]. Другая точка зрения изложена в работе [431]. [c.271]

В действительности соЬряженные алкенилбензолы значительно более реакционноспособны, чем простые алкены по отношению как к ионному, так и к свободнорадикальному присоединению. В этом случае, как и в большинстве подобных, резонансная стабилизация переходного состояния, приводящая к карбониевому иону или свободному радикалу, имеет большее значение, чем резонансная стабилизация исходного вещества. Однако следует помнить, что это не всегда так. [c.389]

Уравнение Гамметта иногда утрачивает силу даже для мета- и лара-замещен-ных ароматических соединений. Это происходит во всех тех случаях, когда возникает возможность сильного резонансного взаимодействия между заместителем и реакционным центром. Так, бензгидрилхлорид с одной метоксильной группой в пара-положении сольволизуется в этаноле при 25 °С гораздо быстрее, чем этого можно было бы ожидать согласно уравнению Гамметта, что, очевидно, обусловлено содействием со стороны заместителя, приводящим к дополнительной стабилизации промежуточно образующегося карбониевого иона. Электронное влияние такого типа имеет относительно меньшее значение при ионизации п-метоксибен-зойной кислоты. [c.363]

Такой ряд реакционной способности объясняется увеличением резонансной стабилизации промежуточного карбониевого иона, В бензильном карбониевом ионе положительный заряд может рассредоточиться между четырьмя положениями (СНг-группа и 3 положения в кольце), в бензгидрильном ионе — между семью положениями (СН-группа и по 3 положения в каждом [c.142]

Возможно, что индуктивный электроноакцепторный эффект атома галоида превосходит резонансную стабилизацию карбониевого иона. [c.98]

Основность мономера и резонансная стабилизация карбониевого иона оказывают сильное влияние на образование переходного состояния. [c.483]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология