Фенольный гидроксил

Опыт 149. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и ее гидролиз [c.138]

Введение в фенольный гидроксил алкильных радикалов называют реакцией алкилирования фенолов. Во втором случае получаются чисто-ароматические простые эфиры. Например [c.363]

Радикал фенил и гидроксильная группа оказывают друг на друга известное влияние под влиянием фенила гидроксильная группа приобретает кислотные свойства. Кислотные свойства фенольного гидроксила особенно усиливаются под влиянием отрицательных групп, например —NOj. Нитрофенолы являются уже более сильными кислотами (см. стр. 457), чем фенол и его гомологи. С другой стороны, под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре приобретают большую подвижность и большую способность к реакциям замещения. Так, для замещения водорода в бензоле бромом приходится применять катализаторы, водород же бензольного ядра в феноле замещается бромом весьма легко даже при действии на феноль бромной воды [c.451]

Особое значение имеет о-оксибензойная кислота, известная под названием салициловой кислоты. Имея в ядре две функциональные группы (карбоксил и гидроксил), салициловая кислота сочетает в себе свойства кислот и фенолов. Так, например, ее фенольный гидроксил может ацетилироваться [c.210]

Реакции за счет гидроксильной группы. Образование фенолятов. Фенолы реагируют со щелочами, образуя с выделением воды так называемые феноляты — производные, в которых водород фенольного гидроксила замещен на металл [c.362]

При ацилировании аминофенолов или аминонафтолов реакция прежде всего идет за счет более нуклеофильной аминогруппы, и гидроксильная группа не затрагивается (ср. 13.2.3). Но если реакцию проводить в щелочной среде, когда фенольный гидроксил ионизирован, в первую очередь идет 0-ацилирование гидроксильной группы. Этот путь избирательного ацилирования по гидроксильной группе находит практическое применение. [c.264]

Замещение в бензольном ядре фенольного гидроксила на сульфгидрильную группу понижает подвижность атомов водорода бензольного ядра. Поэтому при взаимодействии, например, тиофенола с циклогексеном в присутствии ВРз -0(С2П5)2 при 95—97°С реакция протекает за счет подвижного водорода сульфгидрильной группы, в результате получается циклогексиловый эфир тиофе-иола с ВЫХОДОМ 74,8% и не образуются в ядре алкилзамеш ениые тиофенола. Таким образом, если исходить из выходов продуктов алкилирования, то изученные фенолы и их алкиловые эфщры по убывающей химической реакционной способности можно расположить приблизительно в следующий ряд фенол > крезолы > > гваякол > анизол и фенетол > тиофенол > нитрофенолы. [c.170]

Реакцию введения в фенольный гидроксил кислотных (ациль ных, стр. 154) остатков называют реакцией ацилирования фенолов Образование простых эфиров. Продукты за [c.363]

Специфические реакционные группы обусловливают взаимодействие реактива с ионами металлов. Различают два рода специфических реакционных групп — солеобразующие и комплексообразующие. Солеобразующей группой является чаще всего группа — ОН (спиртовый или фенольный гидроксил), а также группа —СООН (карбоксильная группа). В ряде очень ценных реактивов солеобразующей группой является сульф-гидрильная группа—8Н. В названных группах атом водорода может замещаться на металл, причем образуется соль. [c.98]

Реакция Фриделя—Крафтса. — Присутствие фенольного гидроксила несколько изменяет течение реакции Фриделя— Крафтса, так как фенол сначала реагирует с хлористым алюминием с выделением хлористого водорода и образованием соли [c.303]

Вследствие сопряжения фенольного гидроксила с бензольным кольцом нуклеофильные и основные свойства фенола ослаблены. Более сильным нуклеофилом является фенолят-анион, поэтому фенолы метилируются указанными реагентами в щелочной среде. Реакция с иодистым метилом протекает по механизму Sn2. с /пре/п-бутилбромидом в этих условиях протекает только Е2 реакция, при этом образуются изобутилен, фенол и бромид натрия. [c.237]

Широкое использование в качестве антиокислителей смазочных масел. нашли органические соединения, содержащие азот ц фенольный гидроксил. Исследования показали, что в ряде слу- [c.24]

Реакция идет очень легко не только с бензальдегидом, но и с замещенными ароматическими альдегидами изомерные нитробензаль-дегиды образуют 72—85% соответствующих о-, м- или п-нитрокорич-ных кислот, хлорбензальдегиды—52—70% о-, м- или -хлоркорич-ных кислот. При наличии в кольце ароматического альдегида фенольного гидроксила в орто-положении происходит циклизация с образованием кумарина [c.481]

В связи с кислыми свойствами гидратированной поверхности алюмосиликатов адсорбция нафтеновых кислот отбеливающими землями, как будет показано ниже, протекает не интенсивно. С другой стороны, фенолы хорошо извлекаются из масел при очистке последних алюмосиликатами. А. В. Киселев считает, что при адсорбции на силикагеле фенола донорно-акцепторное взаимодействие происходит как с ароматическим ядром, так и с кислородом фенольного гидроксила вследствие образования водородной связи между гидроксилами кремнекислоты (силикагеля) и молекулами фенола [c.237]

Влияние гетероатома, несущего свободную электронную пару или пары), приводит к тому, что сама по себе достаточно прочная связь С—С или С—Hg (или иные связи) в момент реакции так сильно поляризуется, что создается предпосылка для расщепляющего действия диазокомпонента. Вместо гетероатома такое же действие мэ ет оказывать фенольный гидроксил через электронопроводящее ядрэ, например в случае дифгнилолметана или дифенилолпропана. Поэтому для дифенилолпропана наблюдается та же закономерность в протекании азосочетания, т. е. реакция протекает с расщеплением углерод-углеродных связей. [c.17]

Различают два типа ионитов катиониты и аниониты. Катиониты содержат активные группы — 50,Н (сульфогруппа),— СООН (карбоксильная группа),— ОН (фенольный гидроксил). Водородные ионы этих групп могут-обмениваться на катионы различных металлов. В общем виде катионит [c.72]

Оксихинолин обладает амфотерными свойствами. Присутствие фенольной группы —ОН обусловливает кислотные свойства реактива. С большим количеством катионов оксихинолин образует соли, в которых атом металла замещает атом водорода фенольного гидроксила и, кроме того, координационно связывается с азотом структурная формула таких соединений в большинстве случаев имеет вид [c.103]

Кислотность фенольного гидроксила недостаточна для того, чтобы вытеснить угольную кислоту из ее соли поэтому при действии соды (б) фенольный гидроксил не реагирует. [c.199]

Подобные окрашенные комплексы образуют с хлюридом железа(1П) многие соединения, содержащие фенольный гидроксил, например резорцин, салицилат натрия, фенилсалицилат, салициламид, мезатон, хино-зол, пиридоксин, фтивазид, гидрохлорид сальсозина или хлортетрацик-лина, рутин, гидротартрат адреналина, хиниофон и другие лекарственные вещества. [c.208]

Рассмотрим характер конформационных изменений, возникающих при комплексообразовании карбоксипептидазы А с субстратоподобным ингибитором [15]. В активном центре свободного фермента (см. рис. 5) имеется система водородных связей (пунктир), которая простирается от Aгg-145 через амидные связи полипептидной цепи (01и-155, А1а-154, 01п-249) и молекулу воды (она не указана на рис. 5) до фенольного гидроксила Туг-248. При контакте этого же фермента с квазисубстратом глицил- -тирозином (см. рис. 7) электростатическое взаимодействие свободной карбоксильной группы квазисубстрата с гуанидиновой группой Aгg-145 (пунктир) вызывает смещение последней на 2 А (по сравнению с ее положением в свободном ферменте). Более того, это смещение одного остатка влечет за собой нарушение всей системы водородных связей, что приводит к повороту боковой цепи Туг-248 с перемещением ее фенольного гидроксила на 12 А. В результате между ней и амидным атомом азота в молекуле квазисубстрата образуется водородная связь (пунктир на рис. 7). [c.24]

Металлфталеин — шестиосновная кислота со следующими значениями р/С р/( = 2,2 р/Сз = 2,9 (диссоциация двух ацетатных групп) р/Сз = 7,0 рК.4 = = 7,8 (кислотная диссоциация фенольных гидрокси- [c.289]

Некоторые производные аминов, амидов и мочевины применяют для уменьшения летучести органических продуктов [пат. США 3382031], что имеет большое значение для смазочных масел в сверхзвуковой авиации. Производные мочевины, содержащие экранированный фенольный гидроксил, например 3,5-ди-грег-бу-тил-4-гидроксибензилмочевина, обладают антиокислительными и диспергирующими свойствами при высокой температуре [а. с. СССР 534449]. [c.175]

Присоединение и конденсация, вероятно, проходят за счет водорода фенольного гидроксила и водорода бензольного ядра с образованием сложной смеси фенольных и эфирных соединений, из которых были идентифицированы в относительно чистом состоянии только р-бромизопропилфениловый эфир и аллилфенол [59]. [c.194]

Лауданин 2oH25N04. Этот алкалоид по строению тесно примыкает к лауданозину, но в отличие от последнего содержит в положении 3 бензильного остатка свободный фенольный гидроксил. Поэтому при действии диазометана он легко превращается в /-лауданозин. [c.1096]

Морфин 17H19NO3 представляет собой третичный амин с метильной группой у азота. Он имеет одну вторичную спиртовую группу и один фенольный гидроксил последний обусловливает его растворимость в щелочах. [c.1110]

Так, при действии едких щелочей (NaOH) в реакции участвуют и карбоксильная группа, и фенольный гидроксил салициловой кислоты и образуется фенолят-соль. В реакцию же с углекислыми щелочами (Naj Og) вступает только более кислотная, чем фенольный гидроксил, карбоксильная группа, с образованием соли салициловой кислоты (салициловокислого натрия) [c.383]

Фенолфталеин является соединением кислотного характера. Молекула его содержит два фенольных гидроксила. Образование солей в щелочной среде связано с замещением атомов водорода фенольных гидроксилов на металл (натрий). При переходе от кислого раствора к щелочному (рНйг10) происходят следующие изменения в структуре фенолфталеина [c.307]

Второй тип — иониты, проявляющие свойства слабых кислот или слабых основапий. Катиониты этого типа содержат группы, характерные для слабых кислот —СООН, —510 Н, фенольный гидроксил и др. Аниониты второго типа имеют в качестве фиксированных ионов [c.70]

Легкое замещение фенольного гидроксила галоидом представляет собой реакцию, специфическую для полинитросоединений и неосуществимую с простыми фенолами. Усовершенствованным способом превращения пикриновой кислоты в пикрилхлорид является ее взаимодействие с /1-толуолсульфохлоридом п-СНзСбН4502С1 в присутствии диметилани-лина в растворе нитробензола (выход 70%) метод применим также для получения пикрилхлорида из 2,4-динитрофенола (Ульман, 1908). [c.209]

Катионит КУ-1. Бифункциональный катионит КУ-1 конденсационного типа содержит две ионогенные группы — 50зН и — ОН. Фенольный гидроксил имеет низкую константу диссоциации и водород его способен к обмену на другие ионы только в сильнощелочной среде. Сульфо-группа хорошо диссоциирует и поэтому катионит осуществляет обмен в кислой, щелочной и нейтральной средах. [c.289]

Катиониты содержат, например, такие активные группы, как 50зН, СООН, Р0(0Н)2, фенольный гидроксил и др. [c.401]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология