Хинолины замещенные

Существует много методов синтеза производных хинолина, замещенных как в ароматическом, так и в гетероциклическом кольце. Они отличаются от классического метода Скраупа тем, что в качестве компонентов, доставляющих атомы углерода для построения гетероциклического кольца, вместо глицерина и серной кислоты применяют альдегиды, кетоны, хлор-кетоны и а-дикетоны. [c.723]

Особые возможности для получения хинолинов, замещенных по положению [c.170]

Реакция Скраупа имеет почти универсальное применение. Обычно используется глицерин, причем образуется почти неограниченное число хинолинов, замещенных в бензольном кольце. Ввиду того что экспериментальные условия реакции относительно жестки, естественно, что те заместители в ароматическом амине, которые чувствительны к горячему раствору сильной кислоты, претерпевают существенные изменения или вовсе отщепляются в ходе реакции Скраупа. [c.16]

ХИНОЛИНЫ, ЗАМЕЩЕННЫЕ В ЯДРЕ [c.60]

Хотя реакция Скраупа является общим методом получения производных хинолина, однако гомологи и производные анилина обычно реагируют труднее и с меньшим выходом, чем сам анилин. Например, о-толуидин дает 8-метилхинолин с выходом 47% от теоретического, а реакции с нитроанилинами протекают с еще меньшими выходами, В зависимости от химической природы и положения заместителя в анилине получают производные хинолина, замещенные в положениях 5, 6, 7 или 8. Из орто-однозамещенных анилинов получают производные хинолина, замещенные в положении 8, из пара-однозамещенных анилинов—в положении 6. Мета-замещенные анилины дают смесь двух изомерных продуктов реакции, содержащих заместители в положении 5 и 7. Когда мета-заместитель в анилине принадлежит к ориентантам первого рода, образуются пре- [c.722]

Среди р-ций радикального замещения в ароматич. ядро практич. значение имеет алкилирование протонир. гетероароматич. соединений с атомом N в кольце. В пиридинах и хинолинах замещение происходит у атомов С в положениях 2 и 4. [c.160]

Ф.с. имеет наиб, значение для синтеза хинолинов, замещенных в пирвдиновом кольце (прежде всего 3-замещен-ных хинолинов, к-рые. трудно получить др. методами). В случае несимметричных метилкетонов фуппа СН3 занимает в хинолине положение 2. В нек-рых случаях строение образующихся продуктов зависит от условий осуществления р-ции, напр. [c.189]

Модификация Борше-Рида использование оснований Шиффа вместо менее устойчивых ортоаминокарбо-нильных соед., что особенно удобно при синтезе хинолинов, замещенных в бензольном адре., напр. [c.189]

Хинолины, замещенные галогеном в положениях 3, 5, 6, 7 и 8, являются устойчивыми соединениями, обладающими типичной для галогенпроизводных бензола нормальной реакционной способностью по отношению к нуклеофильным агентам. В отличие от них 2- и 4-галогенхинолины легко вступают в реакции замещения, как это видно из следующих примеров [c.110]

При действии на хинолиний-катион даже менее реакционноспособных свободных радикалов реакция замещения носит гораздо более специфический характер. Например, из хинолиний-катиона удалось получить производные хинолина, замещенные в положениях 2 и 4 карбоксамидными и ацетильными радикалами. [c.111]

В синтезе Скраупа при наличии электроноакцепторных заместителей в мета-иоложенш к аминогруппе образуются главным образом хинолины, замещенные по положению 5. Галогены оказывают дезактивирующее и орто-, /2 г/ г-ориентирующее влияние, поэтому при их наличии часто образуются оба изомера почти в равных количествах. [c.122]

Следующий пример служит иллюстрацией того, что подвижность галоидного атома гетероциклических соединений также зависит от его п о л о ж е и и я в я д р е. Из трех изомерных мопохлорпроизводных хинолина, замещенных в Н-содержащем ячре, хлор а-хлорпроиз-водного необыкновенно легко замещается (например на гидроксил или [c.466]

Вследствие трудностей, связанных с получением аминобензальдегидов, и неустойчивости этих веществ метод Фридлендера не применяется для полу-.чения хинолинов и их производных с заместителями в бензольном кольце. Одиако в общем случае (XLV—XLVI) в связи с большим числом карбонильных соединений, сп обных вступать в такую реакцию конденсации он имеет важное значение для получения хинолинов, замещенных в пиридиновом кольце. [c.36]

Метод Фридлендера имеет особое значение для синтеза хинолинов, замещенных в положении 3, которые трудно получить другими методами. Из о-аминобензальдегида и метазоновой кислоты образуется 3-нитрохинолин [156]. Метазоновая кислота реагирует как оксим нитроацетальдегида. [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология