Амино метиламиноантрахинон

Амино-4-метиламино-2-антрахинонсульфокислота—один из возможных исходных продуктов, для синтеза амида 1-амино-4-метиламиноантрахинон-2-кар-боновой кислоты. Укажите условия его получения по стадиям и объясните механизм каждой стадии реакции. [c.180]

Амид 1 -амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты [c.81]

В трехгорлую колбу емкостью 200 мл, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 40 мл ледяной уксусной кислоты и 40 мл (44 г, или 0,42 моль) уксусного ангидрида. Смесь нагревают до 60° и в нее, размешивая, вносят 63 г (0,2 моль) Л/-метил-1-амино-4-бромантрахинона и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Опять нагревают до 100° и размешивают при этой температуре 2 ч. Все переходит в раствор. Затем добавляют 2 г безводного уксуснокислого натрия. Снизив температуру до 80°, раствор, размешивая, выливают в 100 мл воды и 125 г льда.Осадок ацетильного производного метиламиноантрахинона отфильтровывают, отсасывая, и промывают теплой водой до почти нейтральной реакции (pH 6,5—7). Т. пл. ацетильного производного 196—198°. [c.127]

Аммонолизом К-соли антрахинон-1-сульфокислоты в 25-30 %-х водных растворах NHg или метиламина при 120-180 С в присутствии ж-нитробензолсульфокислоты в промышленности синтезируют 1-амино- или 1-метиламиноантрахинон соответственно. [c.304]

Амино-4-метиламиноантрахинон-2-сульфокислота является одним из возможных исходных продуктов для синтеза красителя следующего строения [c.168]

Каким путем следует получать а) Л/-метил-р-нафтил-амин б) УУ-этил-сс-нафтиламин в) а-метиламиноантрахинон [c.275]

Для этой реакции особенно часто применяют хинизарин и его производные, последовательно замещая одну или несколько групп. 1,4-Бис-метиламиноантрахинон (II), ценный синий краситель для ацетатной целлюлозы, получают нагреванием лейкохинизарина с метиламином под давлением. Продукт реакции, вероятно (I), легко окисляется воздухом или перекисью водорода до (II). При нагревании (II) с серной кислотой происходит частичное деметилирование и образуется 1-амино-4-метиламиноантрахинон (III т. пл. 195°) — сине-фиолетовый краситель для ацетатной целлюлозы. Он получается также при нагревании 1-амино-4-метоксиантрахинона с метиламином при определенных условиях. [c.129]

Почти все промежуточные цвета можно получить введением в положения 1 и 4 электронодонорных групп различной силы. Так, 1-амино-4-гидроксиантрахинон (44)-это краситель С.I. Дисперсный красный 15, а 1-амино-4-метиламиноантрахинон (45)-С. I. Дисперсный фиолетовый 4. [c.198]

Хлорангидрид 1-амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты У). В водяную баню с электрообогревом помещают круглодонную трехгорлую колбу на 100 мл с обратным холодильником, мешалкой. Загружают 50 мл безводного хлорбензола, 6 г сухой тонкорастертой 1-амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбо-новой кислоты и 8 г P I5. Реакционную смесь (красного цвета) выдерживают при размешивании и 20—25 °С 2 ч, после чего отбирают Пробу на конец реакции 1—2 капли реакционной смеси размешивают с 0,5 мл свежеперегнанного анилина в пробирке на 10 мл. Затем добавляют 1 мл диметилформамида до полного растворения. Каплю полученного раствора наносят на круг хроматографической бумаги, пропитанной 10 % раствором 1-бромнафталина в этаноле. Элюент — пиридин вода = 1 2. На хроматограмме наблюдаются коричневая полоса — следы, сине-зеленая полоса красителя из хлорангидрида(У) и анилина и около фронта растворителя полоса исходной кислоты. Если отсутствует полоса исходной карбоновой кислоты, то реакция считается законченной. В этом случае суспензию хлорангидрида отфильтровывают на воронке Бюхнера. На фильтре осадок коричневого цвета порциями промывают 20 мл безводного хлорбензола и отжимают. Хлорангидрид 1-амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбо-новой кислоты хранят в вакуум-эксикаторе не более 1—2 суток. [c.86]

Амид 1-амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбоновой кис-лоты(У7). В глицериновую баню с электрообогревом помещают круглодонную колбу на 150 мл с мешалкой, барботером и термометром. Загружают 14 мл 15 %-ного раствора NH4OH и 70 мл воды. При энергичном размешивании и 20°С загружают 6,1 г хлорангидрида 1-амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты в течение 10—15 мин. Размешивают при 20 °С 30 мин и затем нагревают до 100—110°С, выдерживают 20—30 мин и переносят в колбу для отгонки с водяным паром на 250 мл. Нагревают до 95 °С, пропускают перегретый водяной пар и отгоняют остатки хлорбензола и избыток аммиака ( 10—15 мл). Суспензию в колбе охлаждают до 20 °С и фильтруют на воронке Бюхнера. Осадок на фильтре отжимают, промывают холодной водой (порциями по 50 мл, всего 500 мл), помещают в чашку Петри и сушат при 80—90°С. [c.86]

Бром-1-метиламиноантрахинон (266) обычно вводят в реакцию в среде амина в присутствии Си (ОАс) 2, например, в п-толуидине с добавкой АсОК при 110—120°С выход 1-метил-амино-4 (4-метилфениламино) антрахинона (276) 90-—96%. Для замещения а-атома брома в 1-амино-2,4-дибромантрахиноне (26в) взаимодействие с аминами рекомендуется вести без катализатора, поскольку в присутствии соединений меди возможно аминирование не только в положение 4, но и в положение 2. Основание голубого кислотного красителя — 1-амино-2-бром-4-<4-метилфениламино) антрахинон (27в)—получают нагреванием [c.311]

Смесь соединений XXVIa и XXVI6 также дает смесь 1-метил-5-м 1-метил-8-аминоантрахинонов. Те же метиламиноантрахиноны были получены восстановлением метилнитроантрахинонов известного строения, что и определяет строение аминов, ранее в литературе не описанных. [c.120]

Аналогичные явления были обнаружены Флеттом [32] для аминоантрахинонов. Он показал, что в этих структурах водородная связь может играть лишь небольшую роль даже в случае незамещенных аминов. Так, например, частота валентных колебаний у 1-аминоантрахинона не очень значительно отличается от частоты колебаний у 2-нафтил-амина, а частота колебаний ЫН у 1-метиламиноантрахинона всего на 100 см меньше частоты, обычной для вторичных аминов. Это находится в большом противоречии с поведением соответствующих оксисоединений, у которых в обычном интервале частот валентных колебаний ОН нет никаких полос. Более того, Флетт обнаружил, что карбонильное поглощение у 2-аминоантрахинона смещено почти в такой же степени, как и у 1-аминосоединений, на основании чего он заключил, что могут иметь место резонансные структуры двух типов [c.207]

Амино-3,5-дихлорбензойная кислота 140 1-Амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбоновая кислота 85 1-Амино-2-метилантрахинон 70 2,7Н,6-Амино-3-метил-нафто [ 1,3-d,e] хинолин-2,7-дион 98 2- (4-Амино-З-метилфенилазо) толуол (амино-азотолуол) 180 2-Амино-6-метоксибензотиазол 198 1-Аминонафталин (1-наф-тиламин) 250 8-Аминонафталин-1-карбоновая кислота 24 1-Аминонафталин- [c.348]

Если на антрахинон-а-сульфокислоту действуют не аммиаком, а амином, то получают соответствующие прои.зводные 1-аминоантрахинона так, например, при действии монометиламина получают 1-метиламиноантрахинон, который, как и неме-тилированное основание, является важным исходным соединением для получения ценных антрахиноновых красителей. [c.212]

Ацетилирование уксусным ангидридом ускоряется добавлением небольшого количества серной, а также хлорной и фосфорной кислот. Добавка небольших количеств (менее 1 % от веса амина) серной кислоты используется в технике при ацетилированин уксусным ангидридом малоосновных нитроаминов, например 5-нитро-2-аминоанизола, 2,4-динитроанилина, 4-бром-1-метиламиноантрахинона и т. п. . [c.536]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология