Фенил глюкозиды, гидролиз

В табл. 2 в качестве примера показаны несколько более подробно данные изучения кинетики гидролиза фенил- -О-глюкозида при 60°. [c.41]

Гидролиз фенил- -О-глюкозида при 60° [c.42]

При исследовании гидролиза многих десятков гликозидов не было обнаружено отклонений от этого правила [1]. Так, например, по нашим данным [36], фенил-(и п-хлорфенил-)-глюкозиды (Ь) гидролизуются медленнее, чем соответствующие ксилозиды (ХЫХ), вследствие [c.133]

Правило, согласно которому а-гликозидазы образуют а-моно-са.хариды, а fj-гликозидазы — р-моносахариды, является эмпирическим, и у ного нет достаточно четкого теоретического обоснования. Тем не менее экспериментальные данные, получаемые до настоящего времени, свидетельствуют в его пользу. В недавней работе [4] Хироми с сотр. провели изучение аиомерной конфигурации глюкозы, образующейся прн гидролизе трех субстратов — мальтозы, фенил-а-мальтозида и фенил-а-глюкозида под действием а-глюкозидаз из восьми различных источников микробного, растительного и животного происхождения, и нашли, что во всех случаях глюкоза образуется в а-конфнгурации и скорость ферментативного гидролиза мальтозы выше или равна скорости ферментативного гидролиза растворимого крахмала. Следовательно, приведенное выше правило получило еще одно экспериментальное подтверждение. [c.16]

Как известно, действие энзим обратимо. В водном растворе они обычно вызывают гидролиз. В отсутствие же воды и при применении спирта энзима отщепляет воду, причем моносахарид и спирт соединяются, образуя глюкозид. Буркело впервые наблюдал это и применил энзимы для многочисленных синтезов глюкозидов. Он получал глюкозиды с хорошими выходами и в кристаллическом виде. Сначала он применил эмульсин — энзиму, характерную для fl-v л ю к о з и д о в. Так он получил различные /3-г л ю к о з и д ы, например / -этил-, мети Л-, /2-п ропил- и изобути л-г л ю к о 3 и д ы Далее, /5-а л л и л- и и 3 о а м и л- фенил-этил- и ц и а н н а м и л-г л ю к о 3 и д ы и много других соединений глюкозы Метод пригоден также для получения галактозидов так были получены /i-э т и л- i-ii ропил- и ( -6 е н 3 и л г а л а к т о 3 и д ы [c.318]

Нат и Ридон [3] изучили влияние заместителей в бензольном кольце на гидролиз фенил-р-О-глюкозидов эмульсином. При этом обнаружилась хорошая корреляция между константой равновесия энзим-субстратного комплекса и о-1. ) 1Станта.ми заместителей. Зависимость от о свидетель-ствзег о том, что электропоакцепторные группы в феиильном [c.363]

Интересно, что фенил-2-дезокси-а-0-глюкоз ид—соединение, близкое как к а-маннозидам, так и к а-глюкозидам,—медленно гидролизуется эмульсином. Сохранение этой активности при нагревании свидетельствует о том, что она обусловлена а-ман-нозидазой. Очевидно, замещение гидроксильной группы кольца маннозы (у С-2) на Н совместимо с энзиматической активностью. К сожалению, не было проведено исследование в сопоставимых условиях С р-изомером поэтому нет данных о том совместима ли также и активность относительно р-глюкозидов с такого рода модификацией цикла пиранозы. [c.614]

Сопоставление гидролиза гликозидов приводит к следующим заключениям. Скорость гидролиза фенил-Р-О-галактозида при 60 и 80° в среднем в 3—4 раза больше скорости гидролиза фенил-Р-В-глюкозида. Примерно такие же соотношения наблюдали и другие авторы при сопоставлении скоростей гидролиза алкилгликози-дов, хотя последние гидролизуются значительно медленнее фенил- [c.42]

Скорость гидролиза фенил-Р-О-ксилозида. з тех же самых условиях приблизительно в 10—12 раз больше скорости гидролиза фенил-Р-В-глюкозида. Изучаемые в этих опытах ксилозиды и глюкозиды имеют одинаковую конфигурацию первых четырех асимметрических атомов, но отличаютс наличием у глюкозы шестого углеродного атома. Таким образом, этот последний фактор оказывает значительно большее влияние на скорость гидролиза, чем конфигурация у четвертого углеродного атома. [c.43]

Щелочной гидролиз фенил-р- )-гликозидов и )-галактозидов протекает через стадии 2,3-ангидросахаров (которые были выделены и идентифицированы) и заканчивается образованием 1,6-ангидросаха-ров (например, D-глюкозид дает выход 88% 1,6-ангидро-р-С-глюкопи-ранозы) [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология