Дигидроцибетон

Мускон обладает более интенсивным запахом, чем цибетон. Интересно, что дигидроцибетон (IV) не отличается по запаху от цибетона. [c.5]

Предположение о наличии в структуре цибетона системы цикло-гептадецена было подтверждено окислением дигидроцибетона в геп-тадекандиовую кислоту при действии хромовой кислоты [c.533]

Было найдено, что запах мускуса присущ циклоалканонам с 14— 17 углеродными атомами наиболее сильным запахом обладает циклопентадеканон, поступающий в продажу под названием эк-зальтон . Интересно, что запахи цибетона и дигидроцибетона одинаковы. Еще одним свидетельством того, что в цибетоне содержится 17-членный цикл, служит идентичность синтетического циклогепта-деканона с дигидроцибето ном. [c.535]

Высокое разбавление на определяющей стадии циклизации достигается без применения большого объема растворителя путем очень медленного прибавления эфирного раствора динитрила к энергично перемешиваемому кипящему раствору конденсирующего средства в эфире. Этим путем циклические кетоны были получены с высокими выходами. Так, циклогептанон и циклооктанон были синтезированы с выходами 95% и 88% соответственно, а циклопентадеканон (экзальтон) и циклогептадеканон (дигидроцибетон)—с выходами 60 и 70%. Хотя все циклические кетоны от С5 до g и от Си до С25 получались по этому способу с выходами 60% и выше, в интервале g—С13 выходы падали до ничтожных величин для кетонов g—Сц и до 8 и 15% для двух следующих членов ряда. Таким образом, кривая выходов при этом улучшенном методе циклизации, как и при пиролитическом процессе, имеет некоторый минимум. [c.78]

По Эймуру, запах сантала относится к смешанным. Штолль отмечал ...поскольку соединение может проникнуть в ячейки различной величины, не существует причин для того, чтобы его изомеры также не могли бы в них проникать. Таким образом, теория Эймура не подходит для объяснения барьера, о котором мы говорили [305, стр. 229]. Далее Штолль отмечал, что из двух соединений с одинаковым молекулярным весом, величиной цикла и близким стереохимическим строением (дигидроцибетон и цибетол) первое обладает запахом мускуса, тогда как второе — без запаха. Кроме того, согласно Эймуру, циклопентадеканон и мускон относятся к первичному (мускусному) запаху, затрагивающему только один вид рецепторов. Однако эти соединения, как справедливо замечал Штолль, явно отличаются по запаху. Не менее наглядно Штолль показал недостатки теории Эймура [c.155]

Запах соединений этой группы зависит от количества СН2-групп в кольце, наличия и положения двойной связи и заместителей. Макроциклические кетоны с 11-13 углеродными атомами имеют запах камфоры, 14 - кедра, 15-18 - тонкий, нежный запах натурального мускуса. Продукт гидрирования цибетона (дигидроцибетон, цикло-гептадеканон) почти не отличается по запаху от исходного цибетона. [c.222]

Очень интересный и, пожалуй, самый простой метод предложен группой советских химиков для синтеза макроциклических кетонов—экзальтона и дигидроцибетона. Природные продукты, содержащие подобные кетоны, в связи с почти пол- [c.6]

Диэтиловый эфир гексадекандикарбоновой кислоты (VII) является также промежуточным продуктом получения ценного л ускусного препарата циклогептадеканона (дигидроцибетона), синтез которого осуществлен В. М. Родионовым и Е. К. Смольяниновой [12]. Детальная разработка ими условий электролиза калиевой соли кислого эфира себациновой кислоты дала воз-люжность проводить этот процесс с выходом 30—35% от теоретического при использовании тока на 25% [13]. [c.11]

В работе, выполненной совместно с Е. К. Смольяниновой, В. М. Родионовым были разработаны условия проведения электролиза калиевой соли кислого эфира себациновой кислоты. Выход диэтилового эфира гексаде-кандикарбоновой кислоты — полупродукта в синтезе дигидроцибетона (см. ниже) составляет 30 35% при использовании тока на 24— 25% [10]. [c.679]

Многолетние исследования по разработке методов получения полупродуктов синтеза макроциклических соединений были завершены синтезом некоторых представителей этого типа соединений. Совместно с Е. К. Смольяниновой В. М. Родионов опубликовал краткие данные о синтезе дигидроцибетона (циклогептадеканона) [14] и совместно с рядом других сотрудников — метод получения гептадеканолида, синтез которого был осуществлен по схеме [c.680]

Дигидроцибетон обладает запахом мускуса и представляет поэтому значительный интерес для парфюмерии. [c.713]

Синтез дигидроцибетона мы осуществили по следующей схеме [c.713]

Внести в эту реакцию какие-либо усовершенствования принципиального характера в данной работе не удалось, поэтому циклизация полученного динитрила, которую необходимо проводить в больших разведениях в среде абсолютного эфира, встретила значительные затруднения как в отношении получения катализатора этой реакции (литий-этиланилин), так и при проведении самой реакции. Полученный в результате работы с небольшими выходами дигидроцибетон был охарактеризован в виде семикарбазона, т. пл. которого 191—191,8°. [c.714]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.533 , c.535 ]

Новые направления химии тиофена (1976) -- [ c.365 , c.384 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.924 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.419 , c.421 ]

Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии (2006) -- [ c.127 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология