Нитро нафтойная кислота, нитрование

При нитровании 5-нитро-1-нафтойной кислоты нитрующей смесью реакция идет уже при 0°, при зтом получается 4,5-динитро-1-нафтойная кислота с выходом 52% от теории [101]. Отмечается, что если вместо серной кислоты применять ледяную уксусную кислоту, то нитрование не идет даже при нагревании. [c.44]

Как уже указывалось, нитрование смесью азотной кислоты с ледяной уксусной кислотой часто ведет к смягчению нитрующего действия или к ориентации вступающей нитрогруппы не в ароматическое ядро, а в боковую цепь. Примером может служить тот факт, что метиловый эфир. "э-нитро-1-нафтойной кислоты не нитруется в ледяной уксусной кислоте даже при нрименении дымящей азотной кислоты. При действии же нитрующей смеси реакция идет уже при 0° [c.279]

С хорошим выходом (70—77% теоретического) протекает нитрование 1-окси-2-нафтойной кислоты и ее метилового эфира смесью азотной и уксусной кислот При этом получается 4-нитро-1-окси-2-нафтойная кислота [135] [c.58]

Во многих случаях применение нитрующей смеси дает возможность осуществить введение нитрогруппы в аооматическое ядро, тогда как нитрование в других условиях не дает желаемого результата. Так, например, метилов1>и эфир 5-нитро-1-нафтойной кислоты не нитруется при нагревании его с дымящей азотной кислотой в ледяной уксусной кислоте напротив, в присутствии серной кислоты реакция идет уже при 0°, причем получается м е т и л о-вый эфир 4,5-д и н и тр о-1-н а ф т о й н о й кислот Ь1 с выходом в 52% а . [c.262]

Хлор-2-метоксинафталин медленно прибавляется к 2,5-кратному против теории количеству 62%-ной азотной кислоты при 40° в растворе хлорбензола При этом получают смесь изомеров 4-, 6- и 8-нитро-1-хлор-2-метоксинафталина При нитровании 6-хлор-1-нафтойной кислоты [36] [c.27]

Значительные успехи достигнуты в осуществлении процесса непрерывного нитрования и каталитического восстановления нитросоединений (в паровой фазе для нитробензола и в жидкой фазе для других нитросоединений). Получаемое в обычных условиях при ароматическом замещении соотношение изомеров не всегда соответствует потребностям промышленности. Попытки увеличить выход желаемого изомера (например, пара-изомера при нитровании толуола и хлорбензола) изменением условий реакции или изомеризацией, как это имело место в реакции Хенкеля при получении фталевых кислот, уже дали некоторые результаты. Реакция Рихтера, по которой из п-нитрохлорбензола получают ж-хлорбензой-ную кислоту в качестве основного продукта, видимо, не нашла применения в промышленности промежуточных продуктов. Новый подход к получению -замещенных нафталина, описанный в патентах Fundamental Resear h Со, заключается в нитровании или галогенировании полученного по реакции Дильса — Альдера аддукта нафталина и гексахлор пента диена с последующей его термической обработкой [22]. Этим путем можно получить, исходя из -метил-нафталина, З-нитро-2-метилнафталин и использовать его для нового, технически более удобного синтеза 2-окси-З-нафтойной кислоты. [c.1677]

Нитропроизводные 2- и 7-галоид-1-нафтойных кислот (табл. 1). К 0.02 г-мол. 2- или 7-галоид-1-нафтойной кислоты добавляют 30 мл четыреххлористого углерода, охлаждают до 5—8° и по каплям приливают 5 мл азотной кислоты в, 1.5) в течение 5—6 мин. После этого смесь перемешивают еще 20—25 мин. при 16—18°. Разбавляют водой, фильтруют и осадок промывают от азотной кислоты водой. Продукт нитрования растворяют при нагревании в 10—15 мл 25% водного аммиака и раствор горячим фильтруют. После охлаждения выпавшие кристаллы аммонийной соли 2- или 7-галоид-8-нитро-1-нафтойной кислоты фильтруют, переносят в стакан, растворяют при кипячении в воде и подкисляют соляной кислотой. Выпавшую галоиднитронафтойную кислоту фильтруют, сушат и кристаллизуют. Бесцветные иголки из уксусной кислоты. [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология