Стереоизомерия камфоры

Камфора — бициклический кетон — редкий пример соединения, в котором шестичленное кольцо имеет конформацию ванны. Камфора содержит два асимметрических атома углерода и для нее следовало бы ожидать существования четырех оптически деятельных стереоизомеров. Их однако известно всего два, так как вследствие жесткости системы конфигурация обоих хиральных центров может измениться лишь одновременно (транс-расположение мостиковой группы —С (СНз) 2— между узловыми асимметрическими атомами невозможно). [c.476]

Камфора издавна применяется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. Ее правовращающий стереоизомер выделяют из эфирного масла камфорного дерева. [c.476]

Из других способов, практикуемых в технике, можно указать на способ В. Е. Тищенко. По этому способу скипидар обрабатывается особого сорта глиной, причем содержащийся в нем пинен изомеризуется в камфен. Присоединением воды к камфену получают спирт— изоборнеол, который есть основание считать стереоизомером борнеола, а окислением изоборнеола при помощи окиси меди в присутствии воздуха получают камфору. [c.479]

Так как оба эти алкоголя при окислении дают один п тот же кетон, камфору, а с другой стороны, как уже указано, при восстановлении камфоры оба они получаются совместно, то вполне естественно допустить, что мы имеем здесь один из случаев стереоизомерии, причем каждому из борнеолов, устойчивому и неустойчивому, соответствуют по две оптически деятельные модификации и по одной недеятельной — рацемической. Подобный взгляд на взаимоотношение между борнеолом и изоборнеолом, развитый особенно Адлером [38], считался общепринятым до тех пор, пока Е. Е. Вагнер, а затем и Земмлер но выступили с совершенно иными воззрениями в этой области. [c.186]

Камфора имеет два асимметрических атома углерода и должна была бы, по общему правилу, иметь четыре стереоизомера, но так как два из них должны были бы иметь мостик, замкнутый в траке-положении, что невозможно геометрически, то существуют лишь два стереоизомера, а именно антиподы )- и - камфора [c.617]

Переход от борнеола к камфену происходит анормальным путем и сопровождается изомеризацией. Наконец, изоборнеол является не вторичным алкоголем, стереоизомером обыкновенного борнеола, как принимали раньше, а спиртом третичного характера и притом непосредственным дериватом камфена. Принимая для камфоры как наиболее вероятную формулу Бредта, Вагнер изображает строение борнеола, изоборнеола и камфена такими схемами [c.210]

Однако в высшей степени маловероятно, что такое давно известное и очень тщательно изученное вещество, как камфора, могло бы представлять собой смесь, тем более, что в этом случае по нашим современным представлениям стереоизомерия и не может появиться. [c.398]

В нашей стране найден иной источник для производства камфоры — масло сибирской пихты, содержащее большое количество (30— 60%) смеси спирта (-)-борнеола и его сложного эфира — борнилаце-тата (главный компонент). Весь путь получения камфоры из борнил-ацетата включает всего две стадии гидролиз сложного эфира до (-)-борнеола и окисление образовавшегося спирта в кетон (камфору). Получающаяся при этом (-)-камфора является энантиомером японской (+)-камфоры. Важно, что оба стереоизомера камфоры оказывают одинаковое физиологическое действие. [c.438]

Камфора (борнанон-2) — важнейшее производное борнана. Из структуры камфоры, содержащей в молекуле два асимметрических атома углерода, следовало бы ожидать существования камфоры в виде четырех стереоизомеров. В действительности, бициклическая система, которая может существовать только в конформации ванны, жестко закреплена мостиком между атомами С-1 и С-4. Этот мостик уже не может занять какое-либо иное положение относительно цикла. Поэтому камфора существует только в виде одной пары энантиомеров. Оба энантиомера — лево- и правовращающая камфора — встречаются в природе. (+)-Камфора издавна выделялась из эфирного масла камфорного лавра, произрастающего в субтропиках Дальнего Востока. В промышленности из а-пинена многостадийным путем получают рацемическую камфору (смесь энантиомеров). [c.437]

Заланнс 18.3. Какое нз соединений — камфора нли борнеол — имеет больше стереоизомеров и почему [c.438]

Как борнеол, так и изоборнеол дают в результате окисления (хромовой кислотой, азотной кислотой, хлорной водой или каталитически в газовой фазе над катализаторами дегидрирования) камфору. Отсюда следует, что эти два вторичных спирта имеют то же строение и, следовательно, являются стереоизомерами (цис-транс-ягошер ът). [c.848]

Сам по себе борнеол не имеет большого значения, но, окисляясь, он преврашается в соответствующий кетон, представляюший собой обыкновенную или японскую камфору, продукт чрезвычайно важный как для медицины, так и для техники, Изоборнеол при окислении преврашается в ту же камфору, а это показывает, что стереоизомер/я борнеола и изоборнеола заключается в различном расгюложении в пространстве гидроксила и водорода спиртового звена цепи, так как с превращением этого звена в ке-тонное исче.чает эта разница, исчезает и изомерия. [c.603]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология