Эритро-ряд

Если у двух центров асимметрии находится по три одинаковых группы, как у виннокаменных кислот, то число стереоизомеров сокращается, и их обычно не относят к трео- и эритро-ряду. [c.220]

Обратите внимание В проекционной формуле Фишера соединений эритро-ряда идентичные или подобные группы расположены по одну сторону, в то время как в реальной молекуле такие группы будут расположены по разные стороны, так как для молекулы энергетически более выгодна заторможенная конформация, а проекционная формула изображает молекулу в заслоненной конформации. [c.40]

Присоединение брома к (Е)-2-пентену по той же схеме дает пару энантиомеров (28,ЗК- и 2К,38-) 2,3-дибромпентана эритро-ряда также в виде рацемата. [c.74]

Обратите внимание Проекционная формула гти определении ряда изображает молекулу в заслоненной конформации. Поэтому в проекционных формулах Фишера соединений эритро-ряда идентичные или подобные группы расположены по одну сторону, в то время как в реальной молекуле такие группы (за счет свободного вращения относительно С-С-связи) будут расположены по разные стороны, так как для молекулы энергетически более выгодна заторможенная конформация. В реальных молекулах трео-ряда по этой же причине подобные группы расположены по одну сторону от главной углеродной цепи., [c.194]

В грео-ряду заместители при обоих асимметрических атомах расположены в одной и той же последовательности для соединений эритро-ряда характерно зеркальное расположение заместителей вокруг асимметрических атомов углерода [c.19]

Преобладающее отщепление по Гофману наблюдается, однако, лишь в сравнительно простых системах. Вышеприведенные данные не позволяют обнаружить одно важное свойство бимолекулярного отщепления. Оно состоит в том, что реакции Е2 стереоспецифичны. Это свойство выявляется при реакциях оптически активных систем или циклических соединений, в которых отдельные заместители пространственно различны. Сначала следует привести лишь один пример из обширного экспериментального материала. 1,2-Дифенил-1-бромэтан, дейтерированпый в положении 2, содержит два асимметрических атома углерода и поэтому может существовать в четырех стереоизомерных формах (две пары диастереомеров). Каждую пару диастереомеров по конфигурации можно отнести либо к трео- либо к эритро-ряду ) [c.206]

Во всех случаях, когда получались диолы, один из них оказывался диолом эритро-ряда (V), причем с повышением температуры тро-цесса он стано вился преобладающим. Мы изучили возможность изомеризации диола (IV) в диол (V) в условиях гидрирования, а также дикетона (1а) в дикетон (16) в идентичных с гидрированием условиях, но (В атмосфере инертного газа. Ни в том, ни в другом случаях изомеризация не наблюдалась. По-видимому, гидрирование дикетона (1а) на скелетном никеле и палладии при повышенном давлении сопровождается эпи меризацией асимметрических углеродных атомов 1 и Г. В этой связи интересно отметить, что, восстановление дикетона (1а) на скелетном никеле при атмосферном давлении водорода происходит без эпи-меризацни. Получающиеся диолы относятся к трео-ряду. Гетероциклизация в этих условиях также не наблюдается [5]. [c.10]

Поскольку в молекуле хлорамфеникола содержатся два асимметрических центра, в процессе синтеза этого антибиотика одновременно образуются две пары стереоизомеров (трео- и эритро-ряда), в связи с чем возникает несколько общих проблем синтеза хлорамфеникола. Первой из таких проблем является пространственно направленный синтез соединений, имеющих нужную, т. е. трео-конфигурацию. Другая проблема, тесно связанная с предыдущей, заключается в использовании для синтеза антибиотика эритро-соединений, образующихся наряду с трео-нзо-мерами и иногда являющихся главными продуктами реакции. Наконец, поскольку хлорамфеникол представляет собой оптически активное соединение, во всех случаях возникает необходимость разделения на антиподы одного из промежуточных веществ (или рацемата самого хлорамфеникола) с последующей рацемизацией ненужного стереоизомера. [c.353]

Для классификации аналогичных структур сначала определяют старшинство заместителей при обоих асимметрических атомах по правилам Кана, Ингольда и Прелога (см. разд. Г,3.1.3). Если в сипперипланарной проекции Ньюмена заместители соответствующего старшинства располагаются так же, как в эритрозе, то соединение относят к эритро-ряду. Если относительное положение заместителей аналогично треозе, то говорят о грео-форме. [c.167]

В молекулах хлоромицетина (левомицетина) и псевдоэфедрина оба центра асимметрии имеют одинаковую конфигурацию, вследствие чего эти соединения следует относить к отред-ряду, тогда как эфедрин, имеющий разную конфигурацию центров асимметрии, относится к эритро-ряду. [c.695]

Телерь легко видеть одинаковую конфигурацию асимметрических центров в лгр1 -ряду и противоположную—в эритро-ряду—аналогично конфигурациям 1реозы и эритрозы (см. том I, стр. 538). [c.695]

Соединения, имеющие одинаковое пространственное расположение аналогичных групп у обоих центров асимметрии, называют трео-изомерами и относят к трео-ряду, а имеющие противоположное расположение — зритро-изомерами и относят к эритро-ряду . Эти названия произошли от названий простых сахаров с двумя центрами асимметрии — треозы и эритрозы. У 1)-треозы у обоих центров асимметрии Н и ОН расположены одинаково— против хода часовой стрелки, у эритрозы у одного центра асимметрии — по ходу часовой стрелки, у другого — против. [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология