Салициловая оксибензойная кислота метиловый эфир

Бензойная кислота легко этерифицируется путем растворения ее в 10%-ном растворе углекислого натрия и кипячения полученного раствора с метиловым или этиловым эфиром п-толуолсульфокислоты [215а]. Любопытно, что подобным же образом можно получить эфир из салициловой кислоты, не затрагивая фенольной группы, тогда как аминобепзойные кислоты алкилируются у атома азота. При растворении оксибензойной кислоты в двух эквивалентах щелочи фенольная группа алкилировалась бы, по всей вероятности, в большей степени, чем карбоксильная. [c.367]

Чтобы проследить, какое влияние на реакцию эфиров оксибензойных кислот с водной щелочью оказывает положение фенольной гидроксильной группы, мы исследовали в этой реакции метиловый эфир салициловой кислоты. [c.350]

Салициловая кислота (о-оксибензойная) содержится в некоторых растениях в свободном состоянии (например, в календуле, из семейства сложноцветных), но чаще в виде сложных эфиров. Так, например, эфирное масло вечнозеленого полукустарника гаультерия (сем. вересковых) состоит на 90—99% из метилового эфира салициловой кислоты. В промышленности получается нагреванием фенолята натрия с углекислотой в автоклаве при 130° С. [c.306]

В связи с объяснением высокой кислотности салициловой кислоты, должна уменьшать кислотность фенольного водорода и действительно, этот водород не титруется в обычных условиях. Однако не исключено, что низкая кислотность этого водорода объясняется в значительной степени высокой энергией дианиона, который должен был бы иметь два сближенных отрицательных заряда. Некоторое представление о влиянии внутримолекулярной водородной связи может быть получено, если сравнить значения фенола (11,28), метилового эфира салициловой кислоты (11,28) и метилового эфира га-оксибензойной кислоты (9,58 все в 49%-ном спирте) [324]. Индукционный и резонансный эффекты метоксикар-бонильной группы усиливают кислотность, как это следует из данных по пара-соединений эти эффекты, по-видимому, [c.406]

Салициловый и -оксибензойный альдегид при взаимодействии с цинком и метиловым эфиром у-бромкротоновой кислоты образуют метиловые эфиры о- и /г-оксифенилпентадиен-2,4-овой кислоты . 2-Оксиметиленциклогексанон взаимодействует с этиловым эфиром бромуксусной кислоты, образуя смесь продуктов, не содержащих оксигрупп Ч [c.22]

В связи с объяснением высокой кислотности салициловой кислоты, должна уменьшать кислотность фенольного водорода и действительно, этот водород не титруется в обычных условиях. Однако не исключено, что низкая кислотность этого водорода объясняется в значительной степени высокой энергией дианиона, который должен был бы иметь два сближенных отрицательных заряда. Некоторое представление о влиянии внутримолекулярной водородной связи может быть получено, если сравнить значения фенола (11,28), метилового эфира салициловой кислоты (11,28) и метилового эфира га-оксибензойной кислоты (9,58 все в 49%-ном спирте) [324]. Индукционный и резонансный эффекты метоксикар-бонильной группы усиливают кислотность, как это следует из данных по рАГ пара-соединений эти эффекты, по-видимому, в точности сбалансированы внутримолекулярной водородной связью в случае орто-соединения LIX. Для более подробного обсуждения вопроса о роли водородной связи в фенолах см. [61, 350]. [c.406]

В результате такого сравненрш свойств о- и п-изомеров уже довольно давно было установле ю, что образование внутримолекулярной водородной связи приводит к значительному снижению кислых свойств фенольной группы ряда о-замещенных оксисоединений по сравнению с м- и п-изо-мерами. Например, метиловые эфиры п- и м-оксибензойных кислот поглощают в сухом виде 0,96 и 0,77 молей аммиака на 1 моль кислоты, а изомерный им эфир салициловой кислоты индифферентен к аммиаку. Сильно понижены по сравнению с соответствующими изомерами кислые свойства оксигрупны 1-оксинафтальдегида-2, 1-оксиантрахинона, 1-окси-фенантрена. [c.113]

Идентификация дегидрацетовой, сорбиновой, бензойной, хлорбензойной, п-хлорбен-зойной, салициловой кислот и метилового, этилового,пропилового и бутилового эфиров я-оксибензойной кислоты методом газо-жидкостной хроматографии. (НФ ПДЭГС Н-HjPOi и FFAP на хромосорбе W т-ра 195 и 225°,) [c.257]