Кислота бромкротоновая

Замена а-галогенэфиров (и других а-галогенпроизводных) в реакции Реформатского их винилогами, главным образом эфирами бромкротоновой кислоты, интересна не только в теоретическом, но и в практическом отношении, поскольку позволяет в один прием удлинить углеродную цепь не на два, а на четыре атома углерода. Это весьма ценно, например при синтезе витамина А и родственных ему веществ. Однако здесь, кроме описанных побочных реакций, возможны и действительно наблюдаются осложнения, вызванные присоединением карбонильного компонента как к у-, так и к а-углеродным атомам винилога. [c.26]

Изучая реакцию Реформатского между бензальдегидом и его производными и эфирами у-бромкротоновой кислоты, Боль-ман обратил особое внимание на пространственные факторы, в частности на влияние орто-заместителей, и объяснил наблюдаемые случаи а- и присоединения (уравнения I и П) следующим образом [c.27]

Метиловый эфир у-бромкротоновой кислоты [c.166]

В них галоид активирован соседней двойной углеродной связью, как например в эфире -бромкротоновой кислоты (ВгСН2СН = СНСООСНз). В этих случ аях эфиры р- и -бромкарбоновых кислот оказываются гораздо более реакционноспособными, чем а-изомеры. [c.193]

Напишите структурные формулы а) кальциевой соли пропионовой кислоты б) ангидрида изовалериановой кислоты е) пропилового эфира валериановой кислоты г) винилацетата д) акрплоинтри-ла е) а-бромкротоновой кислоты ж) хлорангидрида бензойной кислоты з) бензилового эфира бензойной кислоты и) амида глутаровой кислоты к) дибутнло-вого эфира фталевой кислоты. [c.91]

Легко дегадрогалогеяируются ее, р-дигалогенкнрбонильпые соединения давая ненасыщенные я-галогенкарбонильные соединения. Например, а-бромкротоновая кислота получается с выходом 90% при обработке а,р"-диброммаслянои кислоты водным раствором КОН [49]. [c.678]

Для повышения выхода были исследованы другие варианты этого синтеза [49—551, в частности для удлинения углеродной цепи 3-ионона в реакции Реформатского вместо эфиров (-бромкротоновой кислоты использовали этиловый эфир бромуксусной кислоты (ВГСН2СООС2Н5) или броммагний-этоксиацетилена (BrMg = СОС2Н5). Однако и эти варианты синтеза кетона С18 не дали заметного повышения выхода витамина А. [c.18]

Для введения группировки, содержащей четыре атома углерода, методом, близким к реакции Реформатского, применялись также эфир р-зтоксн-у-бромкротоновой кислоты ( XVHI) [46] и Y-бромацетоуксусный эфир ( XIX) [471. [c.160]

Менее эффективным путем псевдоионон был получен конденсацией 2-ме-тилгептен-2-она-6 (LIII) с эфиром -бромкротоновой кислоты по Реформатскому с последующей дегидратацией образующегося 3-оксиэфира и дальнейшим наращиванием углеродного скелета при действии литийметила в безводном эфире 1134]. [c.161]

Для получения фитола (LX), минуя кетон jg, предложена конденсация гексагидропсевдоионона (СП) с у-бромкротоновым эфиром с последующими превращениями через 5,9,13-триметилтетрадекановую кислоту [1891. [c.282]

Применение Д. к. позволяет ироаести реакцию борорганических соединений с этиловым эфиром 4-бромкротоновой кислоты и, таким образом, осуществить четырехуглеродную гомологизацию. Например, взаимодействие триэтилборана с этиловым эфиром 4-бромкрото-новой кислоты в присутствии 1 экв основания приводит к этиловому эфиру гексен-З-карбоновой кислоты (79%, шранс-изомер) [c.64]

Примером такой реакции может служить бромирование метилового эфира кротоновой кислоты Н-брсмсукцинимидом, приводящее к получению метилового эфира у-бромкротоновой кислоты (выход 86%) [c.66]

Эфиры у-галогенокротоновых кислот (винилоги галогенуксусных кислот) способны вступать в реакцию Реформатского. Одной из реакций такого типа является конденсация метилового эфира у-бромкротоновой кислоты с 2-тетралоном эфир оксикислоты образуется с 34%-ньш выходом [34] [c.459]

Салициловый и -оксибензойный альдегид при взаимодействии с цинком и метиловым эфиром у-бромкротоновой кислоты образуют метиловые эфиры о- и /г-оксифенилпентадиен-2,4-овой кислоты . 2-Оксиметиленциклогексанон взаимодействует с этиловым эфиром бромуксусной кислоты, образуя смесь продуктов, не содержащих оксигрупп Ч [c.22]

Влияние строения кетонов СНзСОР на соотношение продуктов а- и у-присоединения при их взаимодействии с этиловым эфиром у-бромкротоновой кислоты [c.28]

Колонь и Варан показали (табл. 3), что при взаимодей" ствии этилового эфира у-бромкротоновой кислоты с кетонами - или у-присоединение происходит в зависимости от строения последних (КСОСНз). Кетоны с неразветвленным радикалом присоединяются преимущественно в -положение кетоны с радикалом, содержащим вторичный углерод, дают смесь продуктов присоединения в - и -положения кетоны же, содержащие в радикале третичный атом углерода, образуют только продукты у-присоединения [c.28]

Смесь 11,2 г (0,1 моль) 2-тиофенальдегида, 19,3 г (0,1 моль) этилового эфира у-бромкротоновой кислоты, 6,5 г цинковой пыли и 100 мл сухого бензола помещают в трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и мешалкой. В колбу вносят кристалл иода, и смесь при перемешивании подогревают до начала реакции. Чтобы замедлить сильно экзотермическую реакцию, колбу периодически охлаждают в ледяной бане. После того, как самопроизвольное кипение прекратится, его поддерживают еще полтора часа путем подвода тепла извне, затем дают смеси охладиться до комнатной температуры. При энергичном размешивании к ней приливают 75 мл 10%-ной серной кислоты, охлажденной льдом. Бензольный слой отделяют, объединяют с эфирным экстрактом водного слоя. Смесь экстрагируют 100 жл воды, 100 лел 10%-ного раствора соды и снова 100 мл воды, высушивают безводным сульфатом натрия. После отгонки растворителей на водяной бане остаток перегоняют в вакууме. Первые фракции содержат [c.44]

Метиловый эфир у-бромкротоновой кислоты ВгСН2СН=СНСООСНз [c.67]

Метиловый эфир у-бромкротоновой кислоты ВгСНаСН=СНСООСНз [c.152]

Смотреть страницы где упоминается термин Кислота бромкротоновая: [c.1163] [c.166] [c.1532] [c.99] [c.159] [c.169] [c.169] [c.171] [c.172] [c.204] [c.29] [c.62] [c.80] [c.81] [c.99] [c.103] [c.106] [c.114] [c.118] [c.129] [c.133] [c.135] [c.146] [c.153] [c.154] [c.172] [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология