Флаван диолы

Флаван-транс-диол-3,4 — (3578) к 3608 — 199 [c.279]

Рис. 4.3. Спектры поглощения УФ света этанольными растворам производных флавана флаван-3,4-диола (/) и флаванона (//).

Бесцветные гидроксилированные флаваны (катехины, флаван-3,4-диолы) могут давать начало окрашенным продуктам в результате процессов окислительной димеризации и полимери- [c.149]

В образовании конденсированных таннидов участвуют только флавоноиды типа флаван-З-ола и флаван-3,4-диола [150, У других флавоноидов карбонильная группа в 4-м положении уменьшает нуклеофильность и занимает одно из положений, способных к конденсации. Замещение в метаположении резорцинового А-цикла [c.170]

Флаван-3,4-диол Катехин [c.34]

Следует отметить, что в отличие от того, что имеет место в случае флаван-З-олов, галлаты флаван-3,4-диолов до сих пор не обнаружены. Далее, сообщения об обнаружении их гликозидов нельзя считать убедительными. Следует упомянуть и о том, что, хотя у некоторых видов [c.341]

Полимеризация Флаван-3,4-диол [c.385]

Конденсированные таннины имеют флавоноидную природу их молекулы содержат от 3 до 8 флавоноидных единиц, соединенных углерод-углеродными связями между С(4) одной единицы и С(в) или С(6) другой. Исходными флавоноидами служат флаван-З-олы и флаван-3,4-диолы. Следует отметить, что из фракции дубильных веществ ядровой древесины эвкалипта и луба ели выделены производные гидроксистильбенов, которые в кислой среде конденсируются с образованием не растворимых в воде коричневых продуктов. Гидроксистильбены могут также конденсироваться и с флаваноидами. Вопросы, связанные с определением таннинов в растительном сырье, рассматриваются в учебном пособии [30]. [c.526]

Производные флавана (рис. 4.3). У гидроксилированных производных флавана, например у флаван-З-олов (4.8) и фла-ван-3,4-диолов (4.10), одинарная связь С-3,4 эффективно разделяет два бензольных кольца. У этих соединений, таким образом, переходы происходят только в изолированных хромофорах бензольных колец, и они поглощают только в УФ-диапазоне спектра при 275—280 нм, как и соответствующие простые фенолы. Флаваноны (4.7) и изофлавоны (4.11) обладают кольцом А, сопряженным с С-4-карбонильной группой, и потому имеют такой же максимум поглощения, как гидроксиацето-фенон. [c.131]

Флавоноиды некоторых классов весьма неустойчивы к действию солнечного света, а также в условиях щелочных значений pH. Это относится прежде всего к катехинам (4.8), проантоцианидинам, флаван-3,4-диолам (4.10), а также к антоцианидинам (4.5) и их гликозндам антоцианам. — Прим ред. [c.131]

Катехины и флаван-3,4-диолы (проантоцианидины). Эти производные флавана имеют более низкую степень окисления, чем халконы. Об их биосинтезе мало что известно. Чтобы объяснить существующие между ними взаимосвязи (рис. 4.14), предложена лишь гипотетическая схема, предусматривающая восстановление халкона-флаванона до флавена (4.31). [c.147]

Лейкоантоцианидины или флаван-3,4-диолы встречаются в составе очень многих растений. Несмотря на это, количество отдельных представителей их невелико. Химическое строение большинства из них дано в табл. 15. [c.368]

Лейкоантоцианидины, как, например, а-гликоли, способны окисляться HGIO4 с разрывом связи Gs=G4 и образованием в этих положениях альдегидных групп [20]. Как вторичные спирты они окисляются третичным, бутилатом алюминия в ацетоне до кетона [17]. Тетраацетат свинца окисляет флаван-3,4-диолы до 2-арил-бензофурана 30]. [c.32]

Синтез катехинов может быть проведен гидрированием соответствующих метилированных флаванолов или антоцианидинхло-ридов над i i в ледяной СНзСООН или метаноле. Выход — не более 11% получаются рацематы. Метод синтеза свободных оптически активных катехинов из флаван-3,4-диолов или дигидрофла-вонолов гидрированием над Р1 в диоксане был разработан Вейн-гесом [44]. [c.34]

Во всех случаях, когда таннины исследовались также в растении, оказывалось, что их структурные блоки непосредственно близки присутствующим флаван-З-олам. Поскольку все эти флаван-З-олы ведут себя подобно кате-хину, образуя при нагревании с кислотой танпиноподобные полимеры, можно было бы заключить, что у нас в руках имеется веское подтверждение роли катехинов в образовании конденсированных таннинов. Однако благодаря использованию современных хроматографических методов удалось не только выделить новые катехины, но и сделать другое важное открытие -было показано, что флаван-3,4-диолы (IV) (лей- [c.340]

Наиболее подробное исследование о распространении таннинов в широком смысле в мире растений было проведено Бейт-Смитом он исследовал методом хроматографии на бумаге растворимые в амиловом спирте вещества, извлекаемые из измельченных листьев путем нагревания в разведенной минеральной кислоте. Таким путем были выявлены виды растений, образующих либо эллаговую кислоту (V), либо антоцианидин (например, XLVIa), причем принималось, что эти соединения образуются соответственно из эллаготаннинов (например, XVIIa) и из флаволанов, в состав которых входят флаван-3,4-диолы (например, IV). Это допущение считалось более или менее правильным, если данные этих опытов совпадали с результатами микроскопических тестов, которые обычно используют ботаники для обнаружения таннина в срезах. [c.345]

Например, у флаван-З-олов существует возможность расположения гидроксильной группы при С-3 и фенила при С-2 как в цис- (эпикатехины), так и транс- (катехины) положении относительно плоскости пирана. Цис-транс расположение заместителей при С-2 и С-3 относительно плоскости пирана может также быть у дигидрофлавонов, дигидрофлавонолов и флаван-3,4-диолов. [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология