Хромофор бензольный

Бензольное ядро и ароматические углеводороды с конденсированными ядрами являются сложными хромофорными системами, имеющими большое значение в химии красителей. Сами по себе бензол и нафталин бесцветны, но при соединении с другими хромофорами получаются окрашенные вещества. [c.513]

Изменение электронного состояния хромофора фталоцианина, а следовательно, его сине-голубого цветового оттенка может произойти при хлорировании его бензольных ядер или при введении дополнительных независимых сильных хромофоров. Таким образом, можно получить все расцветки сине-зеленых и других тонов. Сульфирование фталоцианинов придает им растворимость в воде и свойства красителей. [c.277]

Если в УФ-спектре соединения отсутствуют максимумы поглощения с тах выше приблизительно 200 нм, то соединение не может содержать сопряженный хромофор (например, С=С—С=С), альдегидную группу (В—СНО) или кетогруппу (К—СО—К), бензольное кольцо (К—СеНа), бром или иод. [c.520]

Физические свойства некоторых типичных ароматических аминов приведены в табл. 24-3. В эту таблицу включены длины волн и интенсивности максимумов поглощения в ультрафиолетовой области хромофора бензольного ядра (см. разд. 22-3,Б). Некоторые аспекты этих данных будут обсуждены более подробно ниже в данной главе и в гл. 28. [c.276]

Тианафтены (бензотиофены) Конденсированное соединение, состоящее из тиофенового и бензольного колец, имеет спектр поглощения, качественно отличающийся от предыдущих. Полоса поглощения тианафтена (бензотиофена), самостоятельного хромофора, лежит в той же области, что и полоса поглощения нафталина, сравнима с ней по интенсивности, но отлична от нее по структуре. Всю полосу поглощения тианафтена в среднем ультрафиолете можно разделить на три части самая длинноволновая и слабая, по интенсивности лежит в интервале 275—310 нм и состоит из. нескольких относительно узких полос вторая — в области, 242—275 нм, более интенсивная, с двумя менее четкими максимумам , и третья — в области короче 242 нм, самая интенсивная, имеет один максимум (табл. 10, рис. 4). [c.184]

Тиантрен-соединение, которое нельзя подвести по структуре под сумму каких-либо уже рассмотренных хромофоров. Это конденсированное трициклическое соединение, в котором два атома серы соединяют два бензольных кольца без промежуточных насыщенных звеньев. Поэтому тиантрен должен иметь спектр, не похожий на спектры поглощения других соединений, т. е. являться самостоятельным хромофором. [c.194]

Среди оптически активных ароматических соединений видное место занимают бензольные соединения с одним или несколькими асимметрическими атомами в боковой цепи. Соединения такого типа встречаются в природе (миндальная кислота, фенилаланин, эфедрин, адреналин и др.), а также получены синтетическим путем. Их общей особенностью является наличие бензольного хромофора. Ввиду важности такого рода соединений изучению оптически активных веществ с бензольным хромофором уделяется большое внимание. Возможности для подобного изучения появились в связи с развитием спектрополяриметрического метода исследования, позволяющего получать данные о характере кривых дисперсии оптического вращения и кругового дихроизма в области поглощения ароматического ядра. [c.504]

Как видно из приведенных формул, при отщеплении протонов от кислотной формы возникает хромофор — хиноидная группировка двойных связей в одном из бензольных колец. Энергия перехода я-электронов этой группировки такова, что соответствующая ей длина волны находится в видимой области. Поэтому основная форма индикатора избирательно поглощает свет и имеет окраску. [c.181]

Многие из фталеинов находят применение в качестве индикаторов вследствие способности изменять окраску в зависимости от концентрации водородных ионов (pH) в растворе. Так, бесцветный фенолфталеин, имеющий строение лактона, при действии щелочей образует (с разрывом лактонного кольца) соль, причем одно нз бензольных ядер принимает хиноидное строение и становится, таким образом, хромофором [c.191]

К роме взаимодействия атома серы с бензольным кольцом в спектрах этих соединений, очевидно, отражаются стерические напряжения в кольцах, содержащих серу и степень отклонения их от копланарности. Спектры поглощения соединений аналогичного строения, содержащих конденсированные ароматические радикалы, не описаны. Но, принимая во внимание спектры пЬглоще-ния арилтиолов, можно предполагать, что сульфидная группа будет оказывать слабое влияние на спектры поглощения конденсированного ароматического хромофора, и в спектре будут вид-лы, возможно сглаженные и смещенные, полосы нафталина, антрацена и т. д. [c.179]

К физическим доказательствам ароматической природы лигнина относятся показатель преломления лигнина, типичный для ароматических (фенольных) соединений (около 1,6) максимумы поглощения в УФ-спектрах лигнина при длинах волн, соответствующих поглощению ароматических хромофоров, и полосы поглощения в ИК-спектрах лигнина, характерные для бензольного кольца (см. 12.7.3). Поглощение УФ- [c.375]

Воздействие на слабые хромофоры поляризующих ауксохромов (сочетание ННг- и N02- в бензольном ядре аренов и т. д.) или вступление в сильное 7С-взаимодействие нескольких слабых хромофоров приводит к образованию хромофоров средней силы с поглощением в области 350—600 нм с полосами поглощения средней и высокой интенсивности (1 е = 2 - 4). [c.112]

Близкие значения и f должны наблюдаться в спектрах тех веществ, которые будут иметь однотипные хромофоры. В перечисленных соединениях хромофор — сопряженная система бензольного кольца. п-Крезол и 4-этилфенол содержат, кроме того, гидроксильную группу, обусловливающую батохромный сдвиг в спектрах этих соединений по сравнению с алкил-бензолами. В спектрах этих соединений поглощение наиболее интенсивное. Так как величина л акс зависит и от места заместителя в хромофоре, то оставшиеся четыре углеводорода следует разбить попарно на две группы п-ксилол н л-цнмол (замещающие группы в п-положснии) и о-ксилол и тетра-лин (замещающие группы в о-положенин) соответственно. [c.297]

Молекулы, ионы или свободные радикалы, содержащие сильные хромофоры, имеют очень большое поглощение в близкой УФ- и видимой области. Значения 1зе достигают при этом 4-г5,3, а поглощение происходит в области 500—800 нм. К числу уникальных природных хромофоров предельной силы относятся хлорофилл, комплексы порфиринов с Ре и ре , а также их синтетические аналоги — фталоцианины, являющиеся непревзойденными по качеству красителями и пигментами. Фталоцианин содержит мощный 16-членный циклический п-хромофор с равномерным сопряжением по всему контуру и слабо взаимодействующие с ним четыре бензольных хромофора. [c.112]

Производные флавана (рис. 4.3). У гидроксилированных производных флавана, например у флаван-З-олов (4.8) и фла-ван-3,4-диолов (4.10), одинарная связь С-3,4 эффективно разделяет два бензольных кольца. У этих соединений, таким образом, переходы происходят только в изолированных хромофорах бензольных колец, и они поглощают только в УФ-диапазоне спектра при 275—280 нм, как и соответствующие простые фенолы. Флаваноны (4.7) и изофлавоны (4.11) обладают кольцом А, сопряженным с С-4-карбонильной группой, и потому имеют такой же максимум поглощения, как гидроксиацето-фенон. [c.131]

В первом примере я-система бензола расширена в результате соединения двух бензольных хромофоров проводником я-электронов -N=N- (азогруппа) и поляризована ауксохромами противоположной электронной природы диметиламиногруппа (СНз)2К является сильным электронодонором, а сульфогруппа — электронным акцептором. При этом и-электронная пара [c.271]

В кислой среде он бесцветен, так как слабые бензольные хромофоры изолированы, автономны и в л,7Г-взаимодействие (сопряжение) друг с другом не вступают [c.272]

Конденсация нескольких бензольных хромофоров, т. е. переход к конденсированным углеводородам — нафталину, антрацену приводит к новым простым хромофорам, более сильным, чем у бензола [c.279]

Бензольное ядро характеризуется в УФ-спектре тремя основными полосами поглощения интенсивными полосами 185 нм (е 47 000), 205 нм (е 7000) и слабой полосой 260 нм (е 200) эти полосы называют соответственно -, р- и а-поло-сами. Согласно Московицу [19], вращательная сила R электронного перехода в хромофоре связана с электрическим и магнитным дипольными моментами перехода соотношб нием [c.504]

Еще один возможный вариант закрепления конформации — это проявление гомосопряжения, взаимодействия подвижных электронов двух хромофорных систем, разделенных двумя и более ст-связями. Так, фенилзамещенные аминокислоты и арилянтарные кислоты имеют значительно большие эффекты Коттона, чем соответствующие алкильные аналоги. В качестве возможного объяснения было высказано предположение, что соединения эти существуют в конформации, в которой бензольный и карбоксильный хромофор сближены, между ними осуществляется взаимодействие через [c.507]

Рчень важным хромофором являются соединения с хиноидной структурой. Образование этой структуры из бензольной протекает по схеме [c.240]

Бензольные хромофоры вызывают появление специфических ультрафиолетовых спектров ароматических углеводородов. Основные полосы поглощения ульт-)афиолетового излучения для самого бензола лежат в области 184, 202 и 255 нм [c.134]

Величина и ее интенсивность зависят от степени сопряжения в хромофоре. В случае цис-стильбена два бензольных кольца расположить строго в плоскости двойной связи невозможно, одно из ядер будет вывернуто, из плоскости, что мешает образованию единого электронного облака, и, следовательно, Д- цис-стильбеиа должна быть меньше, чем для транс-изомера. [c.297]

СЫ вблизи 210 нм. Введение хромофора или ауксохрома к бензольному ядру приводит к потере такого специфичного признака бензольного ядра, как тонкая струкгура 5-полосы, и уменьшает надежность идентификации бензольного ядра по УФ-спектру. Выявление структурных элементов на основе анализа интенсивных 7С-полос в подавляющем большинстве случаев оказывается невозможным из-за их малой специфичности. Действительно, наблюдение ЛГ-полосы может свидетельствовать лишь о наличии той или иной цепочки сопряженных кратных связей (появление интенсивной полосы в районе 215 —240 нм является признаком фрагмента из двух сопряженных кратных связей, а наличие интенсивного поглощения при 1 > 260 нм указывает на присутствие более чем двух сопряженных кратных связей и т. д.), но не позволяет установить природу атомов, включенных в цепь сопряжения. [c.53]

Брутто-формула свидетельствует о высокой непредельности углеводорода ФН = 5). Поскольку соединение поглощает только один эквивалент водорода, то в нем присутствует лишь одна двойная связь, а остальная формальная непредельность приходится на систему кратных связей и (или) циклов, относительно инертную к гидрированию. Отметим, что такой системой может быть бензольное ядро ФН = 4). Обратимся теперь к анализу спектра, включающего интенсивное концевое поглощение (X 215 нм, Ig е = 4,3), полосу при 42 000 см" , Я 238 нм (1й8/ 3,8) и плечо при 36 000 см" Я 278 нм (lge/ 2,65). Концевое поглощение и плечо вполне могут быть отнесены соответственно к - и В-полосам бензольного хромофора. Относительно интенсивная полоса при 238 нм свидетельствует о наличии сопряженного хромофора, каковым при сделанных допущениях может быть только стирольный хромофор. Между тем /С-полоса самого стирола (см. ПП1В) и более длинноволновая и более интенсивная. Стало быть искомая структура должна иметь такое алкильное замещение (две метиль-ные или 0Д1 а этильная группы) при [c.61]

Природный лигнин в древесине либо бесцветен, либо очень слабо окрашен, что свидетельствует о незначительном содержании в нем хромофорных групп, в процессах выделения лигнина из древесины в нем накапливаются хромофоры (сопряженные с бензольным кольцом двойные связи и карбонильные группы и др.) и может происходить образование хромофоров, поглощающих в видимой области, таких как хинонные структуры различного типа. Поэтому цвет препаратов лигнина зависит от метода выделения и может быть обусловлен как изменениями в самом лигнине, так и наличием окрашенных примесей нелигнинной природы. Так, нативный лигнин Браунса и ЛМР имеют светло-кремовый цвет, а кислотные лигнины - темно-коричный. [c.411]

УФ - спектр хорошо согласуется с этой формулой длинноволновая по-(VaK 272 нм), характеризу.ю-высоким молярным коэффициентом погашения е= 1,46-148/0,01 = = 21 600, является типичной К -поло-сой и соответствует присутствию длинной цепи сопряжения кратных связей полоса при 220 нм (е = 0,94-148/0,01 = = 13 900) соответствует локальному возбуждению бензольного хромофора. [c.222]

Хромофорами, поглощающими в ультрафнолетовой области, являются ароматические системы. Сам -бензол дает полосы поглощения прн 255, 204 и 184 нм, интенсивность которых возрастает в указанном порядке (в1 = 200, 2=7900, ез=60000), прн этом первая полоса имет отчетливую, а вторая—слабо заметную колебательную структуру. Алкильные заместители приводят к батохром-ному смещению максимумов, но практически ие влияют на нх интенсивность. Однако еслн с бензольным кольцом сопряжен еще один хромофор, то в спектре появляются новые полосы, поскольку в такой системе есть возможность поглощения, связанного с электронным переходом. Полоса последнего обычно канболее заметна в спектре замещенных бензолов в легко достушгой области длин волн выше 220 нм. [c.100]

Макроциклический хромофор имеет первую полосу поглощения, равную 698 нм (1 е = 5,3). Бензольные хромофоры поглощают в области 240—270 нм (lgE = 4,9), тогда как /-хромофор координащюнного иона в спектрах фталощ1анинов не проявляется. [c.113]

В обеих я-системах электронные переходы в первой полосе поглощения имеют я-> я -природу. Электрон перемещается с ВЗМО на НВМО. При этом происходит поляризация симметричного я-облака исходной молекулы. Как видно из Я,, и е, 1,3,5-гексатриена и бензола они примерно одинаково поляризуются квантами света с длиной волны 256—263 нм. Однако обращает на себя внимание очень большая разница в вероятностях поглощения квантов света у бензола поглощение в первой полосе в 200 с лишним раз ниже, чем у линейного триена. Следовательно, сечение поглощения фотонов отличается у них во столько же раз. Обе я-системы — линейная сопряженная полиеновая (триены, тетраены и т. д.) и бензольная могут быть признаны и считаются хромофорами, так как в результате их химической поляризацйи функциональными заместителями (-ЫНг, -ОН, -N0, -КОг и т. д.) их можно превратить в окрашенные соединения. [c.270]

Во фталоцианине четыре изоиндолениновых хромофора соединены в макроцикл проводниками л-электронного тока — четырьмя азаатомами. В результате изоиндольный хромофор разрущается. Возникает четыре изолированных хромофора, имеющих бензольное поглощение, несколько возмущенное ароматическим октаазамакрокольцом, в результате чего все полосы [c.275]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология