аминопиридином галогенами

Совершенно аналогичную схему превращений можно осуществить, взяв за исходное вещество 4-аминопиридин. Атом хлора в 4-хлор-З-нитропиридине даже более активен, чем галоген в изомерном 2-хлор-5-нитропиридине. Однако использование превращений 4-хлор-З-нитропиридина в значительной мере ограничено малой доступностью 4-аминопиридина. [c.424]

Превращения аминопиридинов в окси, -галоген- и нитропиридины уже рассматривались в разделах, посвященных синтезу этих производных. Кроме того, нитрование и галогенирование аминосоединений в общем виде было разобрано в связи с описанием нитро- и галогенпроизводных пиридинового ряда. Поэтому нет необходимости подробно рассматривать эти реакции, и достаточно сделать только некоторые обобщения, а также дать дополнительные примеры в качестве иллюстрации некоторых специфических превращений. [c.428]

Аминопиридины являются более сильными основаниями, чем анилин или пиридин. 3-Аминопиридин образует дихлоргидрат, в то время как другие аминопиридины образуют только монохлоргидраты. 3-Аминопиридин су-ш,ественно отличается от 2- и 4-изомеров и в других отношениях. Аминопиридины с аминогруппой в положениях 3 и 5 проявляют свойства ароматических аминов. Они могут быть диазотированы, и диазониевая группа может замеш,аться галогеном, нитрильной и другими группами. Такие диазониевые соли могут сочетаться с фенолами и аминами. [c.620]

Аминопиридин легко хлорируется или бромируется при комнатной температуре с образованием 5-галоген-2-амино- и 3,5-дигалоген-2-амино-пиридинов [c.621]

Пиридин, содержащий лишь один азот в кольце, представляет собой носитель пониженной активности. Лишь введение электрофильных заместителей в орто- и пара-положение к подвижному галогену [295] может обеспечить красителю активность, достаточную для фиксации на волокне при обработке горячим воздухом или паром.. Такими свойствами обладает, например, краситель красного цвета, который получают в результате диазотирования 2-хлор-5-аминопиридин-3-сульфокислоты и последующего [c.71]

Продукты сочетания димера малононитрила с солями арилдиазония дают соответствующие 2-амино-6-галоген- или 6-амино-2-галоген-пиридины [1101], используемые в качестве азокрасителей. По этому методу можно синтезировать различные 2-аминопиридины, в том числе аннелированные системы [11, 866, 869, 871], имидазопиридины I1102. 1103] и аминонафтиридины [1104, 1105]. Циклизацию 1,5-динитрилов (2.82) проводят в сухом эфире при охлаждении и насыщении сухим галогено водородом или в ледяной уксусной кислоте при медленном прибавлении раствора галогеноводорода в уксусной кислоте [c.113]

Диаминопиридин в реакциях хлорирования, бромирования и иодирования ведет себя совершенно аналогично и дает 3-галоген- и 3,5-дигалогенза-мещенные. Галогенирование 4-аминопиридина не было исследовано достаточно подробно, хотя известно, что при иодировании образуется 4-амино- [c.397]

Обычно галоген, находящийся в положении 2 и 4, принято считать более ре-акционноспособным, чем галоген в 3-галогенпиридине. Удивительно, однако, что превращение 2-бромпиридина в 2-аминопиридин протекает труднее, чем соответствующее превращение 3-бромпиридипа. Хертог и Вибо [14) нашли, что для успешного осуществления превращения 2-бромпиридина его необходимо нагревать с концентрированным аммиаком до 200° 2-хлорпиридин реагирует с концентрированным аммиаком при 250° в присутствии катализатора—сульфата меди— и образует 2-аминопиридин с выходом 50% [15]. При этой температуре упругость пара аммиака достигает значительной величины, и это обстоятельство ограничивает применимость реакции. Если вместо аммиака использовать твердый комплекс аммиака с хлористым цинком, то реакцию можно проводить при более высокой температуре и без повышенного давления. Применив этот реагент, Фишер [16] получил при 200° количественный выход 2-аминопиридина из 2-хлорпиридина. [c.427]

Из производных пиридина в органических синтезах нашли применение алкилпроизводные 2-, 3-, 4-метилпириди-ны (или а-, /3-, у-пиколины), диметилпиридины (лутидины) и др, галоген-, окси-, аминопиридины а-,у-Метилпириди-ны легко реагируют с альдегидами по типу альдольной конденсации [c.912]

З-галоген-ЗН-диазирины 8, 700 Натрия гнпохлорит — аминопиридины [c.456]

Среди разнообразных методов синтеза хлоропиридинов [3, 4] наибольший интерес представляют хлорирование пиридина и его производных хлором, хлороксидом фосфора и пентахлоридом фосфора, диазотирование аминопиридинов с последующей заменой диазогруппы на галоген. [c.150]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология