Мезомерия карбоксилат-аниона

Результатом сдвига является полное выравнивание зарядов в анионе, который фактически существует в форме А, — мезомерия карбоксилат-аниона. [c.277]

Т. е. одну из связей азота с кислородом изображать Как двойную, а другую как семиполярную (стр. 23). Однако на деле оба кислородных атома связаны с азотом одинаково, находятся от него на одинаковом расстоянии и оба несут по половинному заряду электрона. Это случай мезомерии (или сопряжения) происходит такое же выравнивание электронной плотности, как в карбоксилат-анионе (стр. 185) [c.218]

Нитрогруппа обладает меньшей карбонильной активностью по сравнению с нитрозогруппой. Это объясняется повышенной склонностью нитрогруппы к мезомерии, сравнимой с мезомерией карбоксильной группы или карбоксилат-аниона. Более легкая восстанавливаемость нитрогруппы показывает, что по своей карбонильной активности она стоит примерно между кетоном и карбоновой кислотой. [c.509]

По сравнению с нитрозогруппой нитрогруппа обладает меньшей карбонильной активностью . Это объясняется повышенной склонностью нитрогруппы к мезомерии, сравнимой с мезомерией карбоксильной группы или карбоксилат-аниона. Большая по сравнению с кетонами способность нитросоединений к восстановлению показывает, что по своей карбонильной активности они стоят примерно между кетонами и карбоновыми кислотами. [c.256]

Как показали рентгеноструктурные исследования, в карбокси-лат-анионе оба атома кислорода находятся на одинаковом расстоянии от атома углерода — при образовании аниона происходит выравнивание связей. Карбоксилат-анион — типичный пример мезомерии. Его строение можно выразить рядом формул I — с указанием электронных сдвигов, II — набором граничных формул и [c.233]

Приведенные выше формулы, отвечающие правилу октета, однако, тоже не вполне точно выражают истинное строение нитрогруппы. В ней, как и в карбоксилат-анионе (стр. 233), проявляется мезомерия связи имеют промежуточный характер, распределение электронной плотности выравнивается. Поэтому более точно строение нитрогруппы передают следующие формулы [c.288]

Рассмотрим подробнее строение аниона, образующегося прп кислотной диссоциации. Как показали рентгеноструктурные исследования, в карбоксилат-анионе оба кислорода находятся на одинаковом расстоянии от атома углерода (в недиссоциированных молекулах кислоты эти расстояния различны, отвечая длинам связей С—О и С=0). При образовании карбоксилат-аниона происходит выравнивание связей — это типичный пример мезомерии. Строение карбоксилат-аниона с учетом сказанного можно выразить либо формулой с указанием электронных сдвигов (I), либо набором граничных формул (II), либо формулой с выравненными связями (III) [c.298]

По строению нитрогруппа похожа на рассмотренный ранее карбоксилат-анион (см. стр. 240), для которого характерна такая же мезомерия. [c.295]

К вызываемой электростатическими силами способности к диссоциации карбоновых кислот присоединяется, наконец, и еще Один действующий в том Же направлении эффект симметричное распределение заряда в карбоксилат-анионе и обусловленная этим повышенная склонность к мезомерии. Между- граничными формулами [c.342]

Следовательно, по сути дела, мезомерию или резонанс лишь с натяжкой можно назвать явлением. Ведь там, где возможно выравнивание (мезомерия, или резонанс), оно неизбежно уже произошло и гипотетическая невыровненная форма — только абстракция. Впрочем, поскольку производные этой невыровненной формы суш ествуют в невыровненном состоянии, например в случае разбираемый нами карбоксилат- и карбонат-анионов — в эфирах [c.187]

Анион карбоксилата в классической формулировке содержит два неравноценно связанных кислородных атома. Понятие мезомерии приводит, напротив, к представлению о том, что они должны быть связаны одинаково [c.382]

Карбоксилат-ион, амидиний-ион, нитрогруппа и анионы Р-кетоенолов могут слун ить примерами систем, которым мезомерия придает симметрию, не отражаемую какой-либо валентной структурой. Такая симметрия иногда выражается при помощи изогнутой связи для пары электронов, которые либо [c.83]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология