Карбоксилат-ион, электронное строение

Сравните электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Где эффект сопряжения выражен сильнее [c.76]

Рентгеноструктурные исследования показали, что оба атома кислорода в карбоксилат-ионе находятся на одинаковом расстоянии от углерода. На основании этого можно предложить структуру этого иона, более достоверно выражающую его строение с равномерным распределением электронной плотности по двум связям О—С и заряда в таком виде [c.144]

Метод статистических поправок был впервые предложен Бренстедом и Педерсеном [15], а затем разработан Бренстедом [144]. Хотя в принципе метод статистических поправок теоретически обоснован, однако опытных данных, свидетельствующих о его пригодности, имеется мало. Проверка его дала вполне хорошие результаты только при исследовании катализа разложения нитрамида анионами поликарбоновых кислот (15). В большинстве случаев возникают различные трудности при определении правильных величин р к д, входящих в уравнения (50) и (51). Во-первых, часто бывает трудно решить, нужно ли протоны, присоединенные к одному и тому же атому, учитывать независимо друг от друга, — например, правильно ли будет считать р = 4 для кислоты NHI. Атомы водорода находятся так близко друг к другу, что вероятность переноса протона при столкновении, повидимому, меньше учетверенной вероятности переноса в случае аналогичного иона, содержащего только один атом водорода. Однако само понятие аналогичного иона несколько туманно, поскольку в подобной системе невозможно заместить атомы водорода другой группой, не повлияв на природу оставшихся атомов водорода. Во-вторых, возникают трудности при выборе правильных величин д эти трудности часто являются следствием того, что электронное строение изучаемых веществ однозначно не установлено. Если, например, карбоксилат-иону придать строение [c.55]

Как показали рентгеноструктурные исследования, в карбокси-лат-анионе оба атома кислорода находятся на одинаковом расстоянии от атома углерода — при образовании аниона происходит выравнивание связей. Карбоксилат-анион — типичный пример мезомерии. Его строение можно выразить рядом формул I — с указанием электронных сдвигов, II — набором граничных формул и [c.233]

Приведенные выше формулы, отвечающие правилу октета, однако, тоже не вполне точно выражают истинное строение нитрогруппы. В ней, как и в карбоксилат-анионе (стр. 233), проявляется мезомерия связи имеют промежуточный характер, распределение электронной плотности выравнивается. Поэтому более точно строение нитрогруппы передают следующие формулы [c.288]

Рассмотрим подробнее строение аниона, образующегося прп кислотной диссоциации. Как показали рентгеноструктурные исследования, в карбоксилат-анионе оба кислорода находятся на одинаковом расстоянии от атома углерода (в недиссоциированных молекулах кислоты эти расстояния различны, отвечая длинам связей С—О и С=0). При образовании карбоксилат-аниона происходит выравнивание связей — это типичный пример мезомерии. Строение карбоксилат-аниона с учетом сказанного можно выразить либо формулой с указанием электронных сдвигов (I), либо набором граничных формул (II), либо формулой с выравненными связями (III) [c.298]

Такая разница в поведении указывает на резкое различие в строении. Как уже отмечалось выше, карбоксилат-ион характеризуется изовалентным сопряжением, причем р-электроны одного из атомов кислорода сопряжены с тг-электронами двойной связи С=0. Равномерное распределение электронов в трехатомной системе ОСО изображается предельными структурами 1а и 16, формулами типа II или формулой III, в которых стремятся изобразить равномерное распределение электронов и заряда [c.712]

Это же представление о строении иона карбоната известно уже давно (т. I, стр. 31). Каждый из двух кислородных атомов подвергается одинаковому электронному воздействию, поэтому расстояния обоих кислородных атомов от углеродного атома в ионе карбоксилата должны быть одинаковы. В карбоксиле из-за легкости перемещения протона также нельзя говорить о различном состоянии связи обоих кислородных атомов, в случае же эфиров разница сохраняется [c.382]

Для создания основы молекулярного уровня биологических дисциплин в учебнике даны, по-возможности, наглядные представления об органических молекулах, их размерах, форме, стереохимиче-ских особенностях, электронном строении связей. С этой целью приведено большое количество рисунков молекулярных моделей (в том числе моделей Стюарта, Бриглеба и Куртолда) Для объяснения различного фармакологического действия стереоизомеров дана схема взаимодействия их функциональных групп с рецепторами клетки по Беккету. Помимо схем электронного строения связей включена таблица, сопоставляющая электронное строение различных связей. Равноценность двух атомов кислорода в ионизированном карбоксиле кислот (карбоксилат-ионе) иллюстрируется диаграммой распределения электронных плотностей. [c.3]