Эпоксид канцерогенный

Эпоксиды (трехчленные насыщенные кислородсодержащие циклы) являются компонентами эпоксидных смол кроме того, они встречаются в некоторых природных соединениях, таких, как алкалоид скопин. Эпоксиды, благодаря своей алкилирующей способности, могут быть канцерогенны (в качестве примера можно привести биологически активные метаболиты канцерогенных углеводородов), но несмотря на это они также входят в состав некоторых противоопухолевых препаратов. [c.651]

Канцерогенное и мутагенное действие вызывается гипотетическим соединением 2,3-эпоксидом АФТ В , продуктом активации Bi микросомными монооксигеназами. [c.382]

ПДК акриламида и эпихлоргидрина ((хлорме-тил)оксирана) — канцерогенных мономеров в производстве полиакриламидов и эпоксидов, широко используемых при водоподготовке и в полимерных покрытиях систем водоснабжения, позволит ограничить вероятность их воздействия на население (табл. 7). [c.868]

Например, бензантрацен (рис. 12.7) в организме подвергается гидроксилированию, в качестве промежуточного продукта образуется эпоксид, который является канцерогеном. [c.307]

На схеме представлен основной путь обезвреживания бензантрацена слово обезвреживание взято здесь в кавычки потому, что промежуточный продукт — эпоксид — является канцерогеном. Он обладает высокой химической активностью и алкилирует ДНК. [c.469]

Афлатоксины. Эти вещества являются метаболитами некоторых видов плесеней. Афлатоксин В — наиболее сильный из известных канцерогенов даже однократное его введение вызывает рак печени у экспериментальных животных. Канцерогеном является образующийся в печени эпоксид афлатоксина (рис. 19.22). [c.471]

До педавнего времени эпоксиды ароматических углеводородов представляли интерес только в Связи с их необычной структурой. Теперь, однако, оказалось, что канцерогенные ароматические углеводороды на самом деле сами часто вовсе пе являются канцерогенами. Сейчас существует предположение, что многие из этих ароматических углеводородов, попадая в организм, превращаются в эпоксиды. И вот эти эпоксиды либо вызывают рак, либо являются предшественниками действительных канцерогенов. Благодаря многим волнующим открытиям в этой области химия эпоксидов ароматических углеводородов представляет большой интерес для исследователей, занимающихся поисками лекарства от рака . [c.633]

ДЦЕ — канцероген для нескольких видов млекопитающих ДЦМУ — мутаген для сальмонелл ДЦА — производное ацетата ДЦМУ-эпоксид — продукт конденсации ДЦА и ДЦМУ, способный вызывать рак у мышей ] ЩХ — хлорированное восстановленное производное ДЦМУ [c.19]

Бензпнрен - канцерогенное соединение, вызывает образование злокачественных опухолей, главным образом рак кожи. Подобным действием обладают и некоторые другие периконденсированные ароматические углеводороды. Канцерогенное действие некоторых полициклических углеводородов химики связывают с их метаболическим окислением в организме человека. Полагают, что образующийся при этом диол-эпоксид реагирует на клеточном уровне с ДНК и препятствует ее нормальному воспроизведению. [c.193]

Следует отметить, что ареноксиды, например толуол-3,4-ок-сид, нафталин-1,2-оксид, предполагаются в качестве возможных интермедиатов в метаболизме органических соединений. Некоторые из ареноксидов, например эпоксид бензантрацена, рассматриваются в настоящее время как соединения либо сами вызывающие рак, либо как предшественники действительных канцерогенов. [c.224]

Само по себе соединение 3.341 мало токсично. Однако в печени животных и человека содержатся ферменты (питохром Р450 и другие), функция которых состоит в обезвреживании чужеродных для организма соединений. Детоксикация достигается гидроксилированием или эпоксидированием с последующей этерификацией спиртовых групп серной или глюкуроновой кислотами. В виде сульфатов и глюкуронид ов чужеродные соединения легко выводятся из организма. Однако в некоторых случаях деятельность гидро-ксилирующих ферментов печени, наоборот, способствует образованию токсичных и канцерогенных веществ. Афлатоксины — яркий образец этого. Сравнительно безвредный кумарин 3.341 окисляется в печени по двойной связи дигидрофуранового кольца до очень реакционного эпоксида. Последний энергично взаимодействует с белками и нуклеиновыми кислотами и повреждает их. А это, в свою очередь, ведет к гибели тех клеток, где эпоксид образовался. Другими словами, здесь мы имеем дело с новым примером летального синтеза (см. разд. 3.6.2.1). [c.362]

Метаболизм. Другой важный фактор, влияющий на вероятность мутагенеза и канцерогенеза, связан с генетически детерминированными различиями в метаболизме чужеродных веществ, включая лекарства и агенты окружающей среды (ксенобиотики). Современные данные показывают, что идентичные близнецы обнаруживают одинаковые скорости биотрансформации лекарств, несмотря на значительную изменчивость параметров биотрансфорации в общей популяции (разд. 4.5). Таким образом, генетические факторы, по-видимому, имеют основное значение при разложении ксенобиотиков. Например, работы на мышах и на людях показали, что гидроксилаза арил-углеводородов играет важную роль в превращении полициклических углеводородов в эпоксиды. Эпоксидные соединения гораздо более канцерогенны, чем углеводороды. Говоря шире, небольшая часть популяции, объединяющая индивидов, медленно инактивирующих ксенобиотик или трансформирующих данный ксенобиотик в активный мутагенный агент, будет подвержена гораздо большему риску, чем популяция в целом. Никакая тест-система с использованием экспериментальных животных не может пролить свет на этот важный аспект мутагенеза, обусловленного факторами окружающей среды. Поэтому может оказаться полезным включение в тест Эймса (см. выше) человеческого кле- [c.268]

Обезвреживание токсичного ксенобиотика в экосистеме, биоценозе или организме приводит к детоксикации. Однако иногда в процессе биотрансформации нетоксичный или малотоксичный ксенобиотик становится токсичным, обладающим канцерогенными или мутагенными свойствами, и может накапливаться в окружающей среде. В этом случае наблюдается процесс токсификации. Он возможен, например, при трансформации отдельных пестицидов (в результате изомеризации, алкилирования, окисления, восстановления, конъюгации), ароматических аминов (при гидрокси-лирова 1ии), соединений, содержащих ароматические нитро- и азогруппы (с образованием нитрозосоединений), ароматических соединений (образование эпоксидов), при превращении связи P=S в связь Р=0 (при окислении фосфотионатов). К таким веществам относятся пестициды пропанид и диурон, продукт биотрансформации которых является более токсичный и стойкий 3,4-дихлоранилин. [c.310]

Известна также наследственная чувстительность к действию некоторых мутагенов и канцерогенов. Например, люди с повышенной активностью арилгидрокарбонгидроксилазы склонны к заболеваниям раком легких в случае контакта с полициклическими углеводородами, которые после гидроксилирования указанным ферментом превращаются в эпоксиды, обладающие высокой канцерогенной активностью. [c.543]

В среде обитания человека встречается много углеводородов, в том числе полициклических, которые в организме после гидроксилирования арилгндро-карбонгндроксилазой образуют активные эпоксиды. Эта ферментная система у человека хорошо изучена. Для человека характерна широкая вариабельность индукции синтеза этого фермента. Три категории людей (с высоким, средним и низким уровнем фермента) рассматриваются как гомозиготы с высоким количеством фермента, гетерозиготы и гомозиготы — с низким. Необходимость этих сведений для понимания химического канцерогенеза очевидна, потому что эпоксиды являются активными канцерогенными формами полициклических углеводородов. Их канцерогенная активность в сигаретном дыме зависит от относительной активности эпоксидобразующих ферментов, с одной сторо- [c.234]

НЫ, и систем, разлагающих эпоксиды, — с другой. Таким образом, эти соединения являются потенциальными мутагенами и канцерогенами. Например, до 30% больных раком лёгких относятся к группе с высоким уровнем фермента, а в общей популяции этот признак встречается очень редко. Для лиц, имеюших высокий уровень индукции арилгидрокарбонгидроксилазы, ставится вопрос о прекращении курения и об исключении контакта с углеводородами в профессиональных условиях. [c.235]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология