Дегидрохолестерол

В=—СН—(СН2)з—СН(СНз)2 (7-дегидрохолестерол, витамин О -холекальциферол) [c.190]

Из химических особенностей соединений стероидного ряда хотелось бы отметить превращения, которые претерпевают некоторые из них при взаимодействии со светом. Эргостерол и 7-дегидрохолестерол — стеро- [c.190]

Дегидрохолестерол. Растворяют 0,04 г препарата в 2 мл этанола ( ,750 г/л) ИР, используя пробирку с притертой пробкой, и прибавляют 1 мл раствора дигитонина ИР полученный раствор должен оставаться прозрачным в течение 12 ч. [c.92]

Таким образом, к 1937 г было установлено существование двух провитаминов О эргостерола и 7 дегидрохолестерола, которые при облучении учьтрафиочетовым светом образуют соответственно витамины Ог и О, Оба витамина выдечены в кристаллическом виде [c.206]

С тех пор как было установлено, что эргостерол является провитамином Ог, а 7-дегидрохолестерол — провитамином Оз, стало очевидным, что химия витаминов группы О тесно связана с химией стеролов Более того, было доказано, что провитамины и витамины группы О являются изомерами, которые различаются между собой по химическим, спектроскопическим свойствам и физиологическому действию [c.207]

ВИТАМИН Оз И МЕХАНИЗМ АКТИВАЦИИ 7-ДЕГИДРОХОЛЕСТЕРОЛА [c.212]

Многочисленные исследования, произведенные над эргостеролом, его производными и фотодериватами показали, что для приобрете ния провитаминных свойств обязательным является расположение двух конъюгированных связей во втором кольце между Сб — Се и Ст — Св Двойная связь в боковой цепи не имеет в этом отношении какого - либо значения Это положение было подтверждено в 1933— 1935 гг, когда работами Виндауса были получены 22 — 23--дигидроэргостерол и 7 дегидрохолестерол, которые после облуче ния давали производные, обладаюш,ие антирахитическими свой ствами [c.212]

Первое соединение (22 — 23 - дигидроэргостерол) было получено путем гидрирования боковой цепи эргостерола, второе соединение (7 дегидрохолестерол) получено из холеетерола В это же время было сделано важное открытие, что облученный 7 - дегидрохолестерол По отношению к рахиту птиц значительно активнее Ог Активное производное 7 дегидрохолестерола названо витамином О з [c.212]

Открытие превосходства витамина Ds над витамином D2 в отно шений активнссти (в 50—60 раз) при лечении рахита у птиц обусловило значительный интерес к производству концентратов витамина D3 Исследователи, с одной стороны, начали разрабатывать методы синтеза 7-дегидрохолестерола из холеетерола, а с дру гой стороны изыскивать источники животного сырья, богатого 7 де гидрохолестеролом и витамином Оз [c.290]

Так, В Розанова [24] в своем исследовании потерь витаминов А и О при производстве медицинского рыбьего жира указывает на содержание витамина Оз в тресковом жирев количестве 10—40 инт ед в 1 г Наряду с этим печеночный жир тунца, камбалы и пал туса очень богат витамином Оз (2000 и 40000 инт ед в 1 г), однако эти породы рыб мало распространены, и базировать на этом сырье производство витамина Оз не представтяется целесообразным В последние годы исследователи обратили внимание на весьма важный природный источник 7-дегидрохолестерола — провитамина Оз, который представляли собой беспозвоночные животные, в частности моллюски Некоторые моллюски издавна применялись не только в качестве корма для птиц и других животных, но из них готовились также пищевые консервы Значение моллюс ков выросло еще более в последние годы, когда было установлено высокое содержание в них провитамина Оз [c.290]

Ценность этой муки еще более возросла после того как исследователями были установлены провитаминные свойства моллюсковой муки Богатое содержание провитамина Вз — 7-дегидрохолестерола — превращает моллюсковую муку в богатый источник белково-витаминно минерального питания [c.292]

Из изложенного видно, что комплексное использование моллюсков (створки, мясо и сок) обеспечивает получение трех продуктов производства 1) минеральную муку, 2) облученную белковую муку и 3) минерально белковый бульон При такой технологической схеме все ценные составные части моллюсков используются Однако при этом провитаминные свойства мяса моллюсков остаются далеко неиспользованными Мотлюскова мука содержит не более 1000— 1500 инт ед витамина Вз в 1 г муки Между тем, при экстрагировании 7 дегидрохолестерола органическим растворителем и облучении его масляного раствора можно получить масляные концентраты витамина Вэ с активностью до 100 тыс инт ед и более витамина Вз в 1 г концентрата В отдельных случаях, например при лечении тяжелых рахитных заболеваний у птиц и других животных, приходится прибегать к большим дозам витамина Вз В этих случаях применение моллюсковой облученной муки не может обеспечить надлежащий лечебный эффект С другой стороны, для профилактики рахита у птиц вполне достаточна витаминизация кормов облученной моллюсковой мукой [c.293]

Содержание 7-дегидрохолестерола в моллюсковой муке (в % [c.296]

Примечание. Очень часто вместо приставки дидегидро- применяется приставка дегидро-, и приведенное выше в примере соедниение чаще называется дегидрохолестеролом другим-таким примером является дегидроаскорбиновая кислота, в названии которой приставка [c.151]

Таким образом, 7-дегидрохолестерол отличается от эргостерол лишь структурой боковой цепи — отсутствуют метильная групп у С24 и двойная связь межку С22 и Сгз- [c.212]

Эргостерол при облучении ультрафиолетовыми лучами образует витамин В2 из гидрированного эргостерола (дегидроэргостерола) при этом образуется витамин В4, а из 7-дегидрохолестерола - витамин В3. Так как все эти стеролы являются предшественниками витаминов группы В, их принято называть провитаминами В. Витамины В синтезируются в организме животных, но в организме человека они не синтезируются, они поступают вместе с пиш ей и усваиваются только в готовом виде. [c.271]

Ряд интересных примеров подтверждает общий характер этого метода. Замещенная метиленовая группа может без побочных реакций замещать карбонильную группу в любой молекуле. 24-Дегидрохолестерол 6, выделенный из ракообразных. [c.158]

Витамин, полученный при облучении ультрафиолетовыми лучами провитамина эргостерола (встречается в растениях), носит название эргокальциферола, а витамин, полученный при облучении 7-дегидрохолестерола (содержащегося в подкожной клетчатке), называется холекальциферолом. [c.82]

Жирорастворимые витамины выполняют другие важные функции. Витамин А служит предшественником светочувствительного пигмента, претерпевающего цикл химических превращений в палочках сетчатки у позвоночных. Витамин Dз, или холекальциферол, образующийся из 7-дегидрохолестерола под действием солнечного излучения,-это основной предшественник 1,25-дигидроксихоле-кальциферола, который, подобно гормону, регулирует обмен ионов Са в тонком кишечнике и костях. Витамин К является кофактором при ферментативном образовании остатков у-карбок-сиглутаминовой кислоты в протромбине - Са -св языв ающем б ел ке плазмы крови, играющем важную роль в свертывании крови. Железо, медь, цинк, марганец, кобальт, молибден, селен и никель-все эти элементы необходимы для действия многих ферментов. Кроме того, в пище животных должны содержаться и некоторые другие элементы, в том числе ванадий, олово, хром и кремний однако их функции точно еще не установлены. [c.298]

Рис. 26-21. Недостаточность витамина О обычно развивается при дефиците ультрафиолетового облучения солнечным светом, которое необходимо для превращения 7-дегидрохолестерола в витамин Оз. Существует предположение, что предки человека жили в тропиках и были темнокожими. По мере перемещения на север темный цвет кожи, защищающий ее от ультрафиолета, становился неблагоприятным, так как препятствовал синтезу витамина В. Сформировавшийся в результате генетического отбора белый цвет кожи способствовал лучшему усвоению ультрафиолетовых лучей у жителей севера.

Многие пищевые продукты содержат не готовые витамины О, а провитамины, которые превращаются при облучении ультрафиолетовыми лучами в витамины П. Так эрго-стерол, содержащийся в дрожжах, превращается при указанных условиях в витамин Ог, а 7-дегидрохолестерол, содержащийся в рыбьем жире, — в витамин Оз. [c.104]

Провитамины О — эргостерол и 7-дегидрохолестерол — близки по строению к холестеролу, поэтому они дают характерную для него реакцию с уксусным ангидридом и серной кислотой (см. работу И). Однако провитамины В являются 7 дегидросоединениями, что вносит особенности в течение названной реакции. [c.106]

При реакции с чистыми препаратами холестерола вначале появляется красное или фиолетовое окрашивание, а затем синее и зеленое препараты эргостерола так же, как и препараты 7-дегидрохолестерола, не загрязненные холесте-ролом, дают сразу синее и зеленое окрашивание. [c.106]

При реакции с холестеролом, если концентрация его не очень высока, окраска появляется медленно и достигает максимума через 30 мин. 7-Дегидростерол дает реакцию очень быстро. Это обстоятельство позволяет обнаружить эргостерол и 7-дегидрохолестерол даже в присутствии холестерола. [c.106]

Кальциферолы — группа витамина О (антирахитный витамин) существует в виде изомеров Оа, Оз (наиболее распространенные), 04, 05, О. Всеони близки по структуре, являются производными тepoJioв и различаются по степени биологической активности. Наиболее активные — и Оз- 7-Дегидрохолестерол, образующийся при окислении холестерола, и эргостерол — провитамины витаминов О и 0 — переходят в активную форму при размыкании связи между девятым и десятым углеродными атомами кольца В под действием солнечной радиации. Следовательно, при наличии соответствующих провитаминов (у человека, например 7-дегидрохолестерола) [c.152]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.190 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.271 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.100 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.291 , c.292 , c.837 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.154 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.225 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология