Виндаус

Наиболее давно известным стерином является холестерин (по-гречески холе —желчь, стереос —твердый) С27Н45ОН. Он находится, частично в виде эфиров, почти во всех органах человека, но особенно в больших количествах в мозгу и в веществе нервов. Холестерин был впервые выделен из желчных камней, которые содержат его в качестве главной составной части. Холестерин—кристаллическое вещество (темп, плавл. 149 °С) его строение было выяснено в 1932 г. главным образом работами Виланда и Виндауса. Как видно из формулы [c.571]

Исследования, приведшие к установлению структурной формулы холестерина, были выполнены главным образом Виландом, Виндаусом и Розенгеймом, причем большое значение имели результаты уже упоминавшихся реакций расщепления, а также многие другие наблюдения. [c.863]

Впервые синтез 7-дегидрохолестерина был осуществлен Виндаусом с сотрудниками по схеме [45] [c.304]

Два немецких химика, Генрих Отто Виланд (1877—1957) и Адольф Виндаус (1876—1959), определили строение стероидов и родственных им соединений. (К числу стероидов относится ряд важных гормонов.) Еще один немецкий химик, Отто Валлах (1847— [c.125]

Это различие в поведении между отдельными двухосновными кислотами можно использовать для выяснения по. южения карбоксильных групп в двухосновных кислотах неизвестного строения (Блан, Виндаус). [c.338]

Большое число работ было проведено для определения структурной формулы эргостерина. Работами Виндауса и его сотрудников установлена структурная формула эргостерина [c.427]

Д0-дифенилантрацен (I) образует структуру с мостиковой связью, соединяющей противолежащие атомы кольца, или эндоперекись (И), которая при нагревании теряет кислород и превращается в исходный углеводород [1, 2, 3]. Несколько позже Виндаус и Бункен [14] установили, что фотоокисление эргостерина для получения подобной же, но более стабильной перекиси (1И) сильно ускорялось в присутствии флюоресцирующих красителей, таких как эозин и эритрозин. [c.355]

Виндаусу удалось провести расщепление копростерина и копростана до холановой кислоты (и ацетона) и тем самым доказать связь между строением стеринов и желчных кислот. [c.870]

В биохимии и органической химии существует некая обширная обп1,ая область. Биологи называют ее статической биохимией. Химики же рассматривают ее как одиу из основных областей структурной органической химии. Речь идет об открытии, химическом анализе и изучении строения характерных для живой природы веществ. Исторические корни этой об, асти уходят в далекое прошлое, но она не утратила своей актуальности и теперь. И нельзя не отметить, что к ней относятся даже такие поистнпе эпохальные исследования, как раскрытие структуры терпенов и сесквитерпенов Л. Ружичкой, хлорофилла и гемина Р. Вильштеттером и Г. Э. Фишером, холевых кислот и стероидов О. Вн./ андом и А. Виндаусом, моно- и поли- ахаридоа У. И. Хеуорсом, каратиноидов и флавинов Р. Куном и П, Каррером, Все эти исследования отмечены Нобелевскими премиями. [c.175]

Витамин В , предохраняющий от заболевания бери-бери, является антиневритным витамином. Он содержится в больших количествах в серебристой оболочке рисовых зерен, в дрожжах, ростках пшенииы и т. д. Янсен и Донат впервые получили это вещество в кристаллическом виде из оболочек риса Виндаус выделил его из дрожжей. Элем,ентарная формула этого соединения i2Hi70N)S l НС1. [c.892]

Витамин D, антирахитический витамин, содержится в печени. Еще до того, как его удалось выделить и подробно изучитг., при облучении эргостерина ультрафиолетовым светом было получено антирахн-тическое вещество, отличное от витамина D печеночного жира (Виндаус, Гесс, Розенгейм). Оно было выделено из продуктов облучения в чистом кристаллическом виде (Бурдильон с сотр., Линсерт и Виндаус), и полученный препарат был назван кальциферолом (или витамином D2). Он плавится ири 115—116° его удельное вращение [а] + 82,6° (в ацетоне). [c.899]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Витамин О из жира печени, витамин О.,, очень близок к продукту облучения эргостерина. Брокману удалось выделить его из жира печени тунцов, но он содержится также в печени других животных (свиньи и т. д.). Витамин Оз является производным дегидрохолесте-рина (I), из которого может быть искусственно получен путем облучения. Виндаус с сотрудниками приписали ему строение (II), отличаю-ш,ееся от строения кальциферола иным характером боковой цепи (отсутствие одной из метильных групп и двойной связи) [c.900]

Интересный способ получения 4-м етилимидазола заключается в том, что на виноградный сахар и подобные ему углеводы действуют аммиачным раствором гидроокиси цинка (Виндаус). При этом сахариды расщепляются на метилглиоксаль (который можно выделить в впде озазона) и формальдегид, вступающие затем в реакцию с аммиаком [c.1002]

Под названием гормоны, по Старлингу (1905), понимают вещества, выделяемые железами внутренней секреции характерным для природных половых гормонов является наличие в них стеринового скелета молекулы. Структура стеринов была изучена благодаря работам Розенгейма и Кинга, рентгенографическим исследованиям Дерналя и широким химическим исследованиям Виндауса и Виланда. Насыщенную кольцевую систему, лежащую в основе стероидных гормонов, принято называть стераном, а насыщенный углеводород, лежащий в основе холестерина, — холестаном I [c.573]

Алкалоид колхицин, содержащийся в осеннем крокусе (безвременнике), привлекал внимание многих исследователей своей биологической активностью. Он неоценим при лечении подагры и обладает интересным свойством задерживать деление растительных и животных клеток. Ранние фундаментальные исследования Виндауса (1911—1924) привели к установлению формулы этого вещества, которая содержала кольчатую систему частично восстановленного фенангрена. В 1945 г. Дьюар предположил, что одно из крайних колец колхицина представляет собой метиловый эфир трополона и что эта группировка включена в структуру, в которой частично насыщенное центральное кольцо В также является семичленным. [c.495]

Вальтер Хюккель родился в 1895 г. в Шарлоттенбурге (Германия) доктор философии Геттингенского университета (ученик Виндауса). [c.44]

Артур Люттринхауз родился в 1906 г. в Кельне — Мюльгейме (Германия) доктор философии Геттингенского унинерситета (ученик Виндауса и Циглера). [c.84]

Для сужения кольца D ацетонид XIII был гидролизован в кислой среде до 1 Ис-гликоля и окислен йодной кислотой до диальдегида XIV последний в присутствии уксуснокислого пиперидина в качестве катализатора циклизовался в ненасыщенный альдегид XV, который окислением и этерификацией был превращен в соответствующий сложный кетоэфир. Разделение этого ( )-эфира на антиподы было выполнено методом, основанным на открытии Виндауса (1909), который установил, что Зр-оксистероиды, в отличие от За-эпимеров, обычно осаждаются из 90%-ного спирта стероидным сапонином дигитонином. При восстановлении ненасыщенного кетоэфира XV боргидридом натрия образовалась смесь За и Зр-оксиэфиров (XVI и XVII), из которой дигитонином была избирательно осаждена правовращающая форма Зр-спирта XVII, полученная после двух переосаждений в чистом виде [c.106]

Адольф Виндаус (1876—1959) родился в Берлине (Германия) доктор философии Фрейбургского университета (ученик Килиани) лауреат Нобелевской премии 1928 р. [c.106]

В 1869 г. Нативелл выделил из наперстянки достаточно чистый диги-токсин. В 1889—1892 г. Е. А. Шацкий опубликовал ряд работ, относящихся к гликозидам и алкалоидам. Особое развитие химия гликозидов, однако, получила с 1915 г., когда были опубликованы исследования Виндауса, Джекобса, Штоля и Чеше и др. в области сердечных гликозидов. [c.535]

Виндаус выделил витамин Bi в чистом виде [6] и в 1932 г. установил его эмпирическую формулу С12Н ig0N4S l2-HjO. Витамин Bj имеет важное значение для животного организма. Он входит в состав фермента карбокси-лазы, катализирующего реакции декарбоксилирования пировиноградной кислоты и других а-кетокислот. При недостатке тиамина в организме происходит накопление пировиноградной кислоты — продукта обмена углеводов, что нарушает нормальную функцию нервной системы и вызывает заболевание полиневритом (бери-бери). Тиамин излечивает эту болезнь. Кроме того, дифосфат тиамина входит в состав многих других ферментов в качестве кофермента, связанного с апоферментом — белком. Сюда относятся и ферменты, катализирующие реакции обмена углеводов типа альдоль-ных конденсаций и др. Витамин Bj связан также с функцией органов кроветворения, участвует в обмене воды, углеводов, жиров и минеральннх солей [7, 8, 9, 101. Витамином В богаты дрожжи (пивные и пекарские) и злаки, не очищенные от отрубей. Ржаной, а также пшеничный цельный хлеб, крупы (в особенности гречневая) являются для человека основным источником витамина Bj. [c.64]

После того как Виндаус [6] в 1932 г. установил эмпирическую формулу витамина В , а Виллиаме открыл реакцию его сульфитного расщепления [c.64]

Возникновение детской болезни рахита связано с недостатком в организме витамина В. Последний катализирует реакции обмена кальция в детском организме и отложения фосфорнокислого кальция в костных тканях. Для лечения рахита издавна особой популярностью пользовался рыбий жир. С другой стороны, в начале XX в. исследователи различных стран установили важное значение в профилактике и лечении рахита солнечного света [1, 2]. Вопрос о благотворном влиянии на больных рахитом, с одной стороны, рыбьего жира, с другой, солнечного света долгое время казался непонятным. Лишь в 1924 г. было установлено [3, 4], что путем облучения ультрафиолетом можно некоторым пищевым продуктам придать антирахи-тическую активность. Вскоре было установлено, что при облучении активируется жировая фракция продукта и конкретно вещество неомыляемой фракции, принадлежащее к высокомолекулярным спиртам — стеролам. В 1927 г. Виндаус [5] выделил из дрожжей, а Розенгейм [6] из спорыньи чистые препараты эргостерина, которые облучением ультрафиолетом превращали в витамин Ог. Однако было затем показано, что витамин Т>2 малоактивен для птиц. При УФ облучении 7-дегидрохолестерина был получен витамин Вз более активный для птиц, чем витамин 2 [71. В 1935 г. Виндаусу с сотрудниками удалось синтезировать 7-дегидрохолестерин [8], а в 1936 г. из рыбьего жира тунца и палтуса были выделены кристаллы витамина Оз, идентичные с витамином О3, полученным при УФ-облучении 7-дегидрохолестерина [9]. [c.297]

Разработка Ф. Преглем в нач. 20 в. методов микроанализа орг. в-в способствовала дальнейшему быстрому развитию химии прир. соед., что ознаменовалось работами Виланда (1910) по установлению природы желчных к-т, А. Виндауса (1913-15)-природы холестерина, работами Г. Фишера (1927-29) по синтезу таких ключевых соед., как порфирин, билирубин и гемин, У. Хоуорюа (Хеуорс)-по установлению структуры углеводов, синтезу витамина С, П. Каррера, Р. Куна (1911-39)-по получению каротиноидов и витаминов Bj, Bg, Е и К химия алкалоидов, половых гормонов, терпенов была создана работами А. Бутенандта (1929- 61), Л. Ружички (1920-24), А.П. Орехова и Р. Робинсона. [c.397]

В 1924 г. А. Гесс, М. Вейншток и независимо от них Г. Стинбок из растительных масел и продуктов питания после воздействия на них УФ-лучами с длиной волны 280-310 нм получили активный препарат, предотвращающий развитие рахита у детей. Оказалось, что активное начало связано с каким-то стерином, который был идентифицирован с эргостерином и назван витамином D . В 1932 г. А. Виндаус выделил эргостерол из дрожжей и показал, что истинным витамином О является не эргостерин, а продукт его превращения, образующийся при УФ-облучении, который был назван витамином или кальциферолом. В 1956 г. Международная комиссия по химической номенклатуре предложила для витамина От новое название- эргокальциферол . [c.213]

В 1936 г. в лаборатории А. Виндауса был выделен активный в отношении рахита препарат из рыбьего жира и назван витамином О,. Выяснилось, что предшественником витамина О, является не эргостерин, а холестерин. А. Виндаус в 1937 г. вьщелил из поверхностных слоев кожи свиньи 7-дегидрохолестерин, который при УФ-облучении превращался в активный витамин О [c.214]

Эргокальциферол образуется в результате фотоизомеризации эргостерина, которая активируется ультрафиолетовыми лучами. Его строение полностью установили Виндаус с сотр. [70] и Хельброн с сотр. [71, 72] в 1935—1936 гг. [c.104]

Структурную формулу эргостерина установили в 1934 г. Виндаус с сотр. 12061. Эргостерин (XXXVI) по своей структуре представляет срош енную из четырех ядер циклическую систему пергидропентанофенантрена. Он относится к производным андростана. [c.127]

Впервые препарат тиамина выделил Функ в 1912 г. (141 ] из рисовых отрубей, а еще более чистый препарат — Янсен и Донат в 1927 г. (142]. В кристаллическом виде витамин В выделили из дрожжей в 1931 г. Виндаус с сотр. [143] (1 мг из 1 кг дрожжей). [c.390]

В то время как эти продукты присоодилеыи никак нельзя считать достаточно химически опродслоипыми, Виндаус и Врун-кен [300] получили очень хорошо характоризующутося перекись эргостерина. [c.133]

Виндаус [377 ] для защиты нестойкой части молекулы сначала переводит холестерин в дибромид (см. выиге, стр. 72), который окисляют либо хромовой кислотой в уксусной кпслоте при 70 , либо, как оиис-ано ниже, перманганатов калия на холоду. [c.161]

Курс органической химии (1965) -- [ c.571 ]

Препаративная органическая фотохимия (1963) -- [ c.27 , c.81 , c.97 , c.395 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.571 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.407 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.136 , c.338 , c.424 , c.863 , c.870 , c.890 , c.892 , c.899 , c.1118 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.151 , c.153 , c.153 , c.154 , c.680 , c.681 , c.682 , c.683 , c.685 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология