Броманизол, изомеры

При взаимодействии п-броманизола с амидом натрия в жидком аммиаке образуется 49 % ж-анизидина и 51 % га-анизидина, в то время как аналогичная реакция с п-бромтолуолом приводит к образованию смеси всех трех изомеров — 0-, м- и га-толуидинов. Объясните эти данные. [c.156]

Выход и-броманизола - 15 г. и-Броманизол получается с примесью о-броманизола, очистка от которого затруднена, так как оба изомера имеют близкие температуры кипения. [c.138]

Перегонка не обеспечивает освобождения препарата от о-бром-анизола, так как оба изомера имеют близкие температуры кипения. Степень чистоты препарата легко установить определением показателя преломления. Для о-броманизола По =1,5725. [c.199]

Так, например, при обработке амидом натрия о-бромайизола образуется. м-анизидин, аналогично п-броманизол дает смесь, состоящую из 50 50 п- и J -aнизид инoв. Только л4-изомер, по-видимому, реагирует нормально [c.476]

Приведенные в табл. 2-7 относительные константы скоростей реакции бром-Ы, N-димeтилaнилинoв говорят о преобладающем влиянии резонансного эффекта, уменьшающего протонизацию. Опять-таки, необычно то, что относительная константа скорости для положения 2 у мета-изомера равна 7,3. Вероятно, в этом положении процесс облегчается первичной координацией металли-рующего агента с неподеленной электронной парой аминного азота. Сравнение с данными для броманизолов, бромфторбензо-лов и дибромбензолов дает возможность предположить, что такая же координация обусловливает ускоряющее действие для лг-броманизола. [c.84]

Ряд заместителей первого рода снижает реакционность галоида, находящегося в пара-положении. Так, обнаружено, что при обработке бромпроизводных спиртовым раствором NaOH (при 1вО°) количество отщепляющегося галоида понижается в ряду соединений бромбензол, w-бромтолуол, я-броманизол, /г-бромфенол, и-бромдиметиланилин На основании этого ряда можно было ожидать, что влияние атома галоида на нодвижность другого атома галоида в ароматическом ядре проявится в направлении понижения реакционности галоида, находящегося о орто- и пара-положении. Этот вопрос еще недостаточно выяснен, но известно, что в полигалоидопроизводных некоторые положения га лоида благоприятны для его обмена. Так, с метилатом натрия наиболее легко (при 188°) реагируют ж-дихлорбензол, симметричный трихлорбензол и 1,2,4,6-тетрахлорбензол. Пентахлорбензол и гексахлорбензол реагируют медленнее, чем тетрахлорбензол (быть может вследствие меньшей растворимости в реакционной среде) о-дихлорбензол реагирует быстрее, чем пара-изомер тетрахлорбензол рядовой (1,2,3,4-) быстрее, чем симметричный (1,2,4,5-) [c.374]

В спектрах ЯМР изомеров (А—Г) были обнаружены сигналы от бензильного протона (Н ), доказывающие, что оксиарильный остаток в изомерах (А—Г) присоединен к вторичному атому углерода терпенового радикала [57, 76]. Далее было найдено, что изоборнилфенолами являются только изомеры (А) и (В). При окислении их была получена камфора (IV) [60], а при озонолизе — камфанкарбоновая-2-(э/сзо)-кислота (V) [77]. Фи-зико-химические константы изомеров (А) и (В) полностью совпали с константами заведомых о- и п-изоборнилфенолов, полученных стереоспецифическим синтезом из камфоры и о- или п-броманизолов [47, 76, 108]. [c.150]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология