Броманизол

Объясните образование смеси п-нитроанизола и 4-бром-2-нитроанизола при нитровании 4-броманизола. [c.86]

Алкилирование п -броманизола олефинами [66] [c.235]

Алкилирование о-броманизола олефинами [c.236]

При взаимодействии п-броманизола с амидом натрия в жидком аммиаке образуется 49 % ж-анизидина и 51 % га-анизидина, в то время как аналогичная реакция с п-бромтолуолом приводит к образованию смеси всех трех изомеров — 0-, м- и га-толуидинов. Объясните эти данные. [c.156]

Реакция о-броманизола с амидом калия в жидком аммиаке дает ж-ани-зидин. То же соединение получают из п-броманизола. Объясните механизм указанных реакций. [c.156]

Б. Каким способом анизол может быть превращен в 2-амино-4-броманизол [c.340]

Так, например, при обработке амидом натрия о-бромайизола образуется. м-анизидин, аналогично п-броманизол дает смесь, состоящую из 50 50 п- и J -aнизид инoв. Только л4-изомер, по-видимому, реагирует нормально [c.476]

Н3РО4 при температуре 30—70° С, подобно о-хлоранизолу, образует по одному продукту, но с более низким выходом, чем в реакции с фтор- и хлоранизолами. Причем при более низкой температуре (30° С) лучше идет алкилирование тг-броманизола буте-ном-2, а при 70° С более высокий выход продукта получается с пропиленом. Наиболее подходящими условиями, из изученных, при которых 2-изопропил-4-броманизол и 2-втор.бутил-4-бромани-, зол получаются с выходом соответственно 64,5 и 58% от теоретического, являются молекулярные отношения .-броманизола, олефинов и ВЕз-НзР04, равные 3 1 0,3, температура 70° С для пропилена и 30° С для бутена-2, скорость введения олефинов 10— 20 час моль. [c.227]

Алкилирование м-броманизола изучалось с пропиленом, бутеном-2 и циклогексеном. В качестве катализатора применялось соединение фтористого бора с ортофосфорной кислотой. Молярные отношения и-броманизола и олефинов менялись от 1,5 1 до 4 1, количество ВРз Н3РО4 от 0,1 до 0,5 моля на 1 моль олефина и температура от 20 до 70° С. [c.235]

Для каждого опыта бралось по 0,1 моля олефина и соответствующие количества и-бромапизола и катализатора олефин прибавлялся в течение 1—2 час., смесь дополнительно перемешивалась 2 часа и обрабатывалась после стояния в течение 12—16 час. при комнатной темпб ратуре. г-Броманизол с пропиленом и бутеном-2. [c.235]

Молярное отношение п-броманизола, олефина и катализатора Температура реакции, 0 + 2° Выход, % 2-алкил-4- броманизола ОТ теорет. 2,6-дицикло- гексил-4-бром- андзола [c.235]

В реакции с броманизолом были использованы прони.лен, бутен-2 и циклогексен в присутствии ВГз Н3РО4 в молярных отношениях, равных 1,5—3 1 0,15—0,3, и температура 30—60° С. о-Броманизол с указанными олефинами образует только моноал-кил-2-броманизолы, как и о-хлоранизол, но со значительно меньшим выходом. Во всех случаях алкильный радикал ориентируется в г-положение по отношению к метокоильной группе с образованием 4-алкил-2-броманизолов. В этих соединениях атом брома легко можно заместить иа карбоксильную группу через магнийоргани-ческий синтез и получить с хорошим выходом (62—80%) 5-алкил-2-метоксибензойные кислоты [65]. Результаты наиболее характерных опытов приводятся в табл. 135. [c.236]

Олефпн Молярное отношенпе о-броманизола, олефина и катализатора Темпера- тура, С + 2 введения олефина дополнительного перемешивании Выход 4-алкил-2-броманиаола, % от теорет. [c.236]

Алкил-4-броманизолы легко реагируют с магнием в эфирном растворе. При действии на образовавшийся цри этом броммагний-проязводные двуокиси углерода образуют алкилметоксибензой-ные кислоты [66]. [c.239]

В колбочку, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещали 2,44 г магния в виде стружки и 40 мл абсолютного эфира. Из капельной воронки медленно при непрерывном перемешивании приливались 5,45 з бромистого этила и 11,45 3 2-изапрапжл-4 броманизола в 20 мл абсолютного эфира. По окончании прибавления смесь перемешивалась в течение 30 мин. при нагревании до слабого кипения, затем охлаждалась льдом, в реакционную массу прибавлялась твердая углекислота до тех нор, пока реакционная колбочка с внешней стороны не покрывалась снегохм, добавлялась соляная кислота до кислой реакции по конго, подкисленный раствор экстрагировался эфиром, эфирный слой отделялся и встряхивался с 10%-ным раствором соды, содовый раствор подкислялся разбавленной соляной кислотой. Выпавшая из него З-изопропил-4-метоксибензойная кислота отфильтровывалась. Вес ее составлял 8,15 г или 84% от тео1регического выхода. [c.241]

Таким же способом были получены из 2-втор.бутил-4-бромани-зола З-втор.бутил-4-метоксибензойная кислота с выходом 81,4% от теоретического из 2-циклогексил-4-броманизола 3-циклогексил-4-метоксибензойная кислота. [c.242]

Разложение борфторида п-бромбензолдиазония в метаноле при 65 С в атмосфере кислорода привело к получению 72 % п-броманизола и 4 % бромбензола, а в атмосфере азота—18 и 74%. Объясните эти результаты. [c.260]

Броманизол образуется из анизола также по реакции с РВг6 4-хлор- [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология