Пимелиновая кислота, значение

Капролактам (лактам е-аминокапроновой кислоты)—белое кристаллическое вещество с температурой плавления 69,2 °С — был синтезирован О. Валлахом в 1899 г. из пимелиновой кислоты./На протяжении последующих десятилетий это соединение представляло интерес исключительно для лабораторных исследований и- не имело никакого практического значения. Отношение к капролакта-му изменилось после того, как в 1938 г. немецкий химик П. Шлак провел его полимеризацию и установил, что из расплава полимера (п0 ликапр0амида) можно получать застывающие при охлаждении гибкие нити, которые вытягиваются до толщины, составляющей доли миллиметра. Тем самым было найдено новое исходное вещество для получения полиамидных волокон, впервые синтезированных У. Карозерсом в 1935 г. на основе АГ-соли — производного адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. [c.5]

В настоящее время простейшие производные циклогексана по-л . чают из ароматических соединений Еосстаиовлением пх водородом в присутствии никеля или платины (стр. 45). Историческое значение имели синтезы циклогексана из пимелиновой кислоты через ирлгло ексанон (стр. 40). [c.75]

Образование двуокиси углерода в результате окислительного разрыва С—С связей алифатических дикарбоновых кислот подтверждается также данными, полученными при окислении меченных адипииовой и пимелиновой кислот [105, 106]. Предлагаемый механизм разрыва С—С связей объясняет также высокие значения фактора индукции для адипино-вой кислоты [105] и уменьшение этих величин с ростом дли- [c.225]

Янтарная кислота НООС— Hg—СН —СООН встречается в янтаре, перегонкой которого была впервые (1675) получена. Найдена в буром угле, содержится во многих растениях, особенно в недозрелых фруктах. Присутствует в мозгу, мышцах и моче. Образуется в небольшом количестве при спиртовом брожении. Является часто продуктом окисления сложных органических веществ. Получается обыкновенно из бромистого этилена. При обработке последнего цианистым калием образуется цианистый этилен N СаН — СНа N. который при омылении дает янтарную кислоту. Можно получить ее также из малоиовой кислоты. Как янтарная, так и более сложные кислоты этого ряда, имеют важное биологическое значение. Так, например, янтарная кислота является определенным звеном в процессе окислительно-восстановительных реакций, приводящих к разрыву углеродных цепей пимелиновая кислота способствует росту микроорганизмов. [c.115]

В ряду полиэфиров, полиамидов, полиуретанов наблюдается. хорошо известная из органической химии закономерность —различие в температурах плавления соединений с четным и нечетным числом атомов углерода. Эта закономерность проявляется уже в ряду нормальных парафинов. С увеличением молекулярного неса парафиновых углеводородов температуры плавления их возрастают, асимптотически приближаясь к некоторому предельному значению. При Этом Кривая для углеводородов с четным числом атомов углерода проходит выше, чем для углеводородов с печотиым числом атомов углерода. Разность температ>р между кривыми составляет несколько градусов, но резко возрастает лля молекул, имеющих на обоих конаах массивные группы, способные к образованию прочных межмолекуляриых связей, например, группы СООН. Так, в ряду низших дикарбоновых кислот температуры плавления уменьшаются с увеличением молекулярного веса, при этом разность температур плавления мел<ду соседними членами гомологического ряда состаеляет 50 град, и она тем. меньше, чем больше число групп СНг. Соединения с четным числом атомов углерода плавятся при более высоких температурах, чем с нечетным. Например, щавелевая кислота плавится при 189,5, малоиовая — при 133, янтарная— "ри 153 глутаровая — при 97,5, пимелиновая — при 105° С и т. д. [c.141]

Из этой таблицы видна приближенность правила равной реакционной способности функциональных групп, так как при реакциях соответствующих г.тиколей с различными дикарбоновыми кислотами наблюдается довольно значительное различие в константах скорости. Так, при реакциях с этиленгликолем они изменяются от 0,48 (пимелиновая) до 0,70 (себациновая), а при взаимодействии этих же кислот с 1,4-бутилен- и 1,4-гексаметиленгли-колями разброс значений полученных величин еще более резок (рис. 25, а). Поэтому нельзя согласиться с выводом китайских химиков, что константы скорости полиэтерификации... почти не отличаются. Это объясняется тем, что две карбоксильные группы в конце молекулы имеют ту же самую константу скорости независимо от числа углеродных атомов в цепи двухосновной кислоты [321, стр. 17]. [c.134]

Некоторые из двухосновных кислот (адипиновая, пимелиновая и пробковая) имеют важное значение в том отношении, что дают возмож- кость переходить от веществ с открытой цепью углеродных атомо к соединениям циклическим. Кислоты эти переводят в кальциевые соли и подвергают сухой перегонке. При этом выделяется СаСОд и образуется циклический кетон. Из адипиновой кислоты, содержащей шесть атомов углерода, получается циклический кетон, содержащий пять атомов углерода, — адипинкетон, или, иначе, циклопентанон [c.345]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология