Более сложные эфиры уксусной кислоты

Реакции Перкина и Кляйзена протекают с фурфуролом нормально. Из фурфурола и ацетата натрия в присутствии уксусного ангидрида образуется фурилакриловая кислота (31—33), с янтарнокислым натрием в присутствии янтарного ангидрида—фурфурилиденянтарная, которая, отщепляя СО2, дает фурфурилиденпропионовую кислоту (34) и т. д. Кляйзен (35) установил, что этиловый эфир фурилакриловой кислоты может быть получен из фурфурола и этилацетата при действии металлического натрия впоследствии эта реакция была распространена и на другие сложные эфиры йлифатических кислот. Кневенагель показал, что подобные конденсации при применении пиперидина в качестве конденсирующего агента протекают при значительно более низкой температуре (28). Предметом одного из патентов является получение различных эфиров фурилакриловой кислоты, исходя из фурфурола и сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии алкоголятов (36). [c.49]

Этим методом пользуются и при получении сложных эфиров кислот, карбоксильная группа которых находится при третичном углеродном атоме. Вместо серебряных солей используют более дешевые натриевые или калиевые соли. Реакцию можно проводить в растворителях (бензоле, толуоле, эфире, хлороформе, уксусной кислоте) или без растворителей, непосредственно действуя избытком галогеналкила на соответствующую соль. [c.170]

Более сложные эфиры уксусной кислоты 523 [c.523]

Уксусная кислота и уксусный ангидрид идут на выработку пластических масс и синтетических волокон. Более 60% всей уксусной кислоты и около 95 % уксусного ангидрида расходуется па производство ацетилцеллюлозы и большая часть остального количества на производство сложных эфиров уксусной кислоты. Уксусной кислотой обрабатывают также текстильные материалы и получают из нее ацетаты металлов. [c.100]

Общий характер действия на организм. Действует не только как летучий наркотик, но вызывает также и гораздо более сильное раздражение дыхательных путей и глаз чем другие сложные эфиры уксусной кислоты. [c.367]

Это еще более расширяет аналогию между сложными эфирами и солями, уже отмеченную нами выше при описании способов их получения. Аналогия эта находит отражение и в том, что названия различных сложных эфиров, например метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты), этилнитрат (этиловый эфир азотной кислоты) и т. п., напоминают названия неорганических солей. [c.116]

Сложные эфиры карбоновых кислот и углеводов первоначально использовали для характеристики углеводов, так как они обычно хорошо кристаллизуются (особенно ацетаты н бензоаты). Сложноэфирную группу широко применяют в качестве защитной группировки, она легко вводится реакцией с соответствующим хлорангид-ридом или ангидридом кислоты в присутствии пиридина или другого катализатора. Ацилирование О-глюкозы смесью уксусного ангидрида с серной кислотой дает термодинамически более устойчивый а-аномер, поскольку в кислой среде протекает аномеризация а- и р-пентаацетатов. Однако в холодном пиридине ацилирование происходит быстрее, чем мутаротация непревращенного сахара, и, следовательно, соотношение образующихся аномерных ацетатов отражает аномерный состав исходного моносахарида. В горячем уксусном ангидриде в присутствии ацетата натрия (катализатор) мутаротация протекает гораздо быстрее ацетилирования, а так как экваториальный аномер ацилируется с большей скоростью, чем аксиальный, в конечном продукте будет преобладать р-пен-таацетат. [c.171]

На слое силикагель — гипс в эфире хорошо разделяются различные классы соединений [29], как природные липиды, так и продукты их гидролиза. В системе петролейный эфир (т. кип. 60—70° С) — эфир — уксусная кислота (90 10 1) разделены высшие алифатические углеводороды, спирты, альдегиды, кислоты и сложные эфиры. Более полярные соединения — моноглицериды, глицериновые эфиры и фосфатиды разделены в системе петролейный эфир — эфир — уксусная кислота (70 30 1). [c.73]

Растворителями служат сложные эфиры более дешевых и доступных кислот и спиртов, прежде всего эфиры уксусной кислоты и низших спиртов. Все эти эфиры бесцветны и мало растворимы в воде. Их недостатки — значительная горючесть и взрывоопасность. [c.199]

Более подробно следует остановиться на практическом использовании эфиров карбоновых кислот. Сложные эфиры одноатомных спиртов и одноатомных кислот — летучие жидкости с приятным запахом их присутствием обусловлен запах цветов, плодов, ягод. Эфир уксусной кислоты и изоамилового спирта известен под названием грушевой эссенции, так как она содержится в грушах и других плодах. Окончив опыт получения уксусноизоамилового эфи- [c.114]

Номенклатура сложных эфиров. Обычно сложные эфиры называют по тем кислотам и спиртам, из которых они образованы. Наиболее краткое и часто применяемое название сложных эфиров выводят из корня латинского наименования кислоты с добавлением к нему окончания аг и с указанием названия того радикала, который соответствует спирту, входящему в состав сложного эфира. Но иногда применяют и более подробные наименования. Так, например, сложные эфиры нижеследующего строения называют (а) — метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты, или уксуснометиловый эфир (б)—этилбензоат этиловый эфир бензойной кислоты, или бензойно-этиловый эфир [c.342]

Сложные эфиры муравьиной кислоты употребляются в качестве душистых веществ, эссенций (стр. 149). В технике муравьиная кислота применяется для замены более дорогой уксусной кислоты. [c.123]

Термин липиды охватывает большое количество различных типов соединений, в том числе сложные эфиры, свободные кислоты, простые эфиры, моно-, ди- и триглицериды. Исследуя такую сложную природную смесь, прежде всего целесообразно разделить входящие в нее компоненты на классы. Эту задачу можно выполнить с помощью ТСХ данному вопросу посвящен ряд обзоров [1 — 10]. Большинство работ по ТСХ липидов, а таких работ было довольно много, проводили на слоях силикагеля. Для того чтобы разделить на силикагеле неполярные липиды на классы, применяли неполярные растворители, например петролейный эфир, бензол и тетрахлорид углерода, а также их смеси с очень малыми количествами более полярных растворителей, например диэтилового эфира и уксусной кислоты. Выбор растворителя, конечно, зависит от природы смеси, подлежащей разделению. Ниже приводится несколько примеров подбора растворителей, предназначенных для разделения нейтральных липидов. [c.52]

Позднее многие исследователи модифицировали систему, заменяя петролейный эфир на н-пентан, м-гексан или н-гептан, а уксусную кислоту — на муравьиную, однако существенно улучшить разрешение им не удавалось. В таких системах, используемых для фракционирования нейтральных липидов, мо-ноацилглицерины и фосфолипиды остаются на старте, в то время как наименее полярные углеводороды мигрируют вблизи фронта растворителя, а более или менее полностью разделяются липиды с промежуточной полярностью. В рассмотренной выше системе наблюдается следующая очередность элюирования нейтральных липидов углеводороды, сложные эфиры холестерина, метиловые эфиры жирных кислот, триацилглицерины, свободные жирные кислоты, диацилглицерины и свободный холестерин, [145]. Шараф и др. [146] успешно разделяли сложные смеси нейтральных липидов методом ТСХ по такой схеме сначала элюирование проводили гексаном до продвижения фронта растворителя до отметки 19 см от стартовой линии, после чего гексан заменяли на бензол. Когда фронт растворителя перемешался еще на 19 см. пластинку из бензола переносили в систему гексан — диэтиловый эфир — уксусная кислота <70 30 1), где после прохождения фронтом растворителя 9 см заканчивали элюирование. На полученной в результате хроматограмме наблюдались разделенные зоны сквалена, сложных эфиров холестерина, восков, диоловых эфиров и метиловых эфиров, ацетонидов простых эфиров глицерина, жирных кислот, холестерина и диацилглицеринов. [c.141]

H. А. Меншуткин показал, что скорость образования сложных эфиров различна для первичных, вторичных и третичных спиртов. Как правило, первичные спирты, при образовании сложных эфиров органических кислот, реагируют быстрее вторичных, и вторичные—быстрее трет 1чных. Если, например, нагревать различные спирты с эквивалентным количеством уксусной кислоты в течение одного часа до 155 °С, то первичные спирты оказываются проэтерифицированными на 46—47%, вторичные—не более чем на 22%, а третичные—примерно на 2% (данные Н. А. Меншуткина). [c.254]

Сложные эфиры акриловой кислоты так легко реагируют с морфолином, что их удается определять без добавления каталитически действуюпдих соединений. Как показано на рис. 7.21 (кривая 5), с этилкротонатом реакция протекает с трудом и лишь при повышенной температуре. В присутствии же хлористоводородной кислоты как катализатора эта реакция протекает количественно при 98 °С за 60 мин (кривая 2). Уксусная кислота еш,е более эффективна (кривая и не оказывает помех при после-дуюндем определении третичного амина. [c.357]

Сведения о месте, к которому прикреплен атом углерода, получают из исследования влияния изменений pH на активность фермента [80]. Как показано на рис. 22 и 23, активность ферментов по отношению к различным эфирам уксусной кислоты низка в кислом растворе, возрастая до максимальной величины при зна- чении pH порядка 8 и затем либо остается почти постоянной (для тиоловых и фениловых эфиров), э либо быстро падает (для ацетил- холипа и сложных эфиров али- -фатических спиртов). Кислотная ветвь кривой, по существу, не зависит от субстрата. Эта часть 2 кривой, вероятно, соответствует го образованию в более кислых растворах кислотной формы группы, ответственной за связь с общей частью гидролизуемых сложных эфиров, т. е. с карбонильным углеродом. Менее вероятно, что этот углерод связывается с кислотным центром. [c.143]

Ход определения. На стартовую линию пластинки, предварительно активированной при 110 °С в течение 30 мин и затем охлажденной в эксикаторе до комнатной температуры, наносят 8 мм 2%-ного раствора анализируемой пробы в хлороформе. Элюирование проводят по восходящему способу смесью петролейный эфир —диэтиловый эфир — ледяная уксусная кислота до высоты примерно 160 мм (продолжительность элюирования около 90 мин). Пластинки подсушивают при комнатной температуре в течение нескольких минут, а затем в Сушильном шкафУ при 100° С до исчезновения запаха уксусной кислоты. Охлажденные до комнатной температуры пластинки обрызгивают раствором 2% 7 -дихлорфлюоресцеина и после подсушивания при комнатной температуре облучают УФ-лучами (А, = 254 или 366 нм). На слое пластинки проявляются желтые флюоресцирующие пятна. Сложные эфиры олеиновой кислоты и полиспиртов, а также сложные эфиры жирных кислот и сорбитана более четко проявляются в виде зеленых пятен на белом фоне посде обрызгивания пластинки раствором фосформолибденовой кислоты и нагревания до 130 °С. , [c.259]

Устемен и др. [256] хроматографировали на слоях силикагеля ряд алкильных, арильных и стероидных эфиров серной кислоты. Сложные эфиры серной кислоты со слабополярными соединениями можно в основном разрешить элюированием смесью бензол—метилэтилкетон—этанол—вода (3 3 3 1), тогда как для разделения более полярных соединений требовался такой более полярный растворитель, как смесь бутанол-1—уксусная кислота—вода (3 1 1). В этой работе дана таблица значений Rf для группы характерных соединений. [c.473]

Полиметилакрилат можно гидролизовать в полиакриловую кислоту или превратить в полиакриламид путем взаимодействия с аммиаком — точно таким же образом, как это можно сделать с любым сложным эфиром. Полиметилметакрилат чрезвычайно инертен к такого рода воздействиям, что связано, по-видимому, с пространственными затруднениями. Полиметилакрилат (I) подобен мономерному сложному эфиру двузамещенной уксусной кислоты, который можно легко гидролизовать. Полиметилметакрилат (II) представляет собой как бы сложный эфир трехзамещенной кислоты, который и в случае мономерного вещества гидролизуется с трудом, а гидролиз полимерной структуры еще более трудно осуществим [c.116]

ИЛИ кремниевой кислотой. Препаративную ТСХ часто применяют вместо колоночной хроматографии [14, 17], поскольку ТСХ имеет ряд преимуществ лучшее разрешение, значительно большую скорость элюирования, более эффективное обнаружение примесных компонентов смеси, а также доступность всех хроматографируемых веществ в процессе хроматографирования и после его завершения. Во многих лабораториях для разделения сложных смесей нейтральных липидов и свободных жирных кислот до сих пор пользуются системой петролейный эфир (фракция с т. кип. 60—70 °С)—диэтиловый эфир — уксусная кислота (90 10 1 или 35 15 1), предложенной Мангольдом и Малинсом [144]. [c.141]

Неочищенный амиловый спирт брожения (т. е. смесь большого количества 2-ме-тилбутанола-4 и небольшого количества 2-метилбутанола-1) находит разнообразное применение в промышленности. Так, например, он употребляется при приготовлении композиций душистых веществ и для синтеза фруктовых эссенций, т. е. сложных эфиров с запахами, напоминающими аромат различных фруктов (амиловые эфиры уксусной, лгасляной и валериановой кислоты) амилацетат используется для приготовления нитроцеллюлозных лаков цапоновый лак) амилнитрит благодаря своей способности расширять кровеносные сосуды находит применение в медицине при лечении астмы. Амиловый спирт с натрием часто применяют в качестве восстановителя, который обладает более высокой точкой кипения и поэтому имеет известные преимущества перед смесью этилового спирта с натрием. [c.129]

Пропитка силикагеля боратами препятствует изомеризации моно- и диацилглицеринов, а также улучшает разделение их изомеров [153]. Так, изомерные моноацилглицерины можно разделить на силикагелевых пластинках, пропитанных 5— 10%-ным боратным буфером, в системе хлороформ — ацетон (24 1). Для очистки 2-моноацилглицеринов была использована более сложная система растворителей хлороформ — ацетон — метанол — уксусная кислота (170 25 5 1) [154]. Ренконен [155] разделял нейтральные липиды различных классов на пластинках, пропитанных 0,1 М боратным буфером, в системе хлороформ — метанол — 3,5 М раствор аммиака (65 35 8), а Лэмб и др. [156] использовали в аналогичных целях систему гексан — диэтиловый эфир—уксусная кислота (75 25 2). [c.142]

Наиболее важное значение имеют сложные эфиры салициловой кислоты, образованные с участием уксусной кислоты. Ацетилсалициловая кислота, или аспирин, является хорошо известным жаропонижающим и болеутоляющим лекарственным средством, которым пользуются миллионы людей. Население Америки принимает в день более 21 т аспирина. Бее большее число медицинских препаратов, содержащих аспирин в сочетании с другими фарма- [c.261]

Большие количества хлористого этила потребляют также в производстве этилцеллюлозы, которая в противоположность метилцеллюлозе образует растворимые в органических растворителях водостойкие пленки. Поэтому этилцеллюлозу широко применяют в лакокрасочной промышленности. Алкалицеллюлозу обрабатывают хлористым этилом в облицованном никелем автоклаве с мешалкой при температуре около 205°. В зависимости от режима процесса достигается различная глубина этилирования. После удаления спирта, эфира и непрореагиро-вавшего хлористого этила сырой продукт промывают водой и сушат. Этилцеллюлоза растворима в смесях хлороформа со спиртом, в ледяной уксусной кислоте, амилацетате, нитрометане и т. д. [186]. Этилцеллюлоза (более стойка, чем сложные эфиры целлюлозы, не гидролизуется, поэтому значительно устойчивее к действию кислот и щелочей. Обычно получаемая на промышленных установках этилцеллюлоза содержит [c.214]

Диапазон применимости этого метода такой же, как и реакции 10-22. И хотя ангидриды немного менее реакционноспособны, чем ацилгалогениды, их часто используют для получения сложных эфиров. В качестве катализаторов применяют кислоты, кислоты Льюиса и основания, но наиболее часто — пиридин. Катализ пиридином относится к нуклеофильному типу (см. реакцию 10-10). 4-(М,К-Диметиламино) пиридин — более активный катализатор, чем пиридин, его можно использовать в тех случаях, когда последний малоэффективен (см. обзоры [520]). Муравьиный ангидрид — неустойчивое соединение, но эфиры муравьиной кислоты можно приготовить, действуя на спирты [521] или фенолы [522] смешанным ангидридом муравьиной и уксусной кислоты. Реакция циклических ангидридов приводит к моноэтерифицированным дикарбоновым кислотам, например [c.126]

Смотреть страницы где упоминается термин Более сложные эфиры уксусной кислоты: [c.64] [c.236] [c.64] [c.447] [c.136] [c.92] [c.334] [c.8] [c.398] [c.77] [c.281] [c.139] [c.521] [c.381] [c.945] [c.116] [c.272] [c.50] [c.60] [c.506]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология