Изомерия мононитрофенолов

Физические свойства изомеров мононитрофенола приведены ниже [c.335]

Академик Ю. Ф. Фрицше (1808—1871) исследовал некоторые производные индиго, определил химическую природу мурексида как аммиачную соль пурпуровой кислоты, установил распадение антраниловой кислоты на анилин и угольную кислоту, открыл изомерию мононитрофенолов, им же открыты соединения углеводородов с пиК риновой кислотой. [c.499]

Активация заместителя X нитрогруппами, находящимися в о- и п-положениях, настолько сильная, что нитроарильная группа ведет себя как ацильная, особенно в полинитросоединениях. Эта активация становится очевидной из рассмотрения констант диссоциации нитрофенолов (табл. 1). Ацильная группа, присоединенная к гидроксилу, ослабляет О—Н-связь и дает возможность атому водорода удалиться в виде иона, например в уксусной кислоте Ас—О—Н о- и п-мононитрофенолы в 10 раз более сильные кислоты, чем л -соединения. 3,5-Динитрофенол — наиболее слабая кислота из динитрофенолов — является единственным изомером, в котором ни одна из нитрогрупп не находится в сопряжении) [c.547]

Для получения мононитрофенолов необходимо использовать разбавленную азотную кислоту и проводить реакцию при низкой температуре не даже при этом выход продукта невелик. Получающиеся изомеры легко разделить перегонкой с паром, поскольку, как мы уже знаем, о-нитрофенол более летуч, чем пара-изомер, [c.766]

Нитрование. Нитрование фенолов также приводит к смеси о- и я-мононитрофенолов. Эта смесь может быть разделена вследствие большей летучести орго-изомера, образующего внутримолекулярный хелат. При использовании концентрированной азотной кислоты можно получить тринитрофенолы. Тринитрофенол является сильной кислотой (он широко применялся в первой мировой войне в качестве взрывчатого вещества). В настоящее вре- [c.34]

Мононитрофенолы. При нитровании фенола азотной кислотой получается смесь о- и />-нитрофенолов. Они могут быть разделены при помощи перегонки с водяным паром, так как с парами воды перегоняется лишь о-изомер. [c.254]

Сущность метсда. При этом методе используется способность изомеров нитрофеиолов разделяться из бензольной вытяжки на окиси алюминия, содержащие 14,3—15,5 о Елаш. На таком адсорбенте смеси мононитрофенолов делятся количественно уже прн однократном пропускании через колонку и распределяются в последовательности орто—мета—пара. Поскольку в воздухе содержание [c.359]

Исследований, связанных с разработкой методов очистки воды 01 нитрофенолов с помощью сильных окислителей, известно немного Предложен способ обработки сточных вод, содержащих оксиаромати ческие соединения, в том числе и диносеб, хлорированием в щелочной среде. В очищаемую сточную воду вносили карбонаты или гидроксиды щелочных металлов в количестве 5-60 моль на моль ароматических соединений, и пропускали хлор из расчета 0,5 моль СЬ на моль щелочи. В результате такой обработки концентрация диносеба снижалась от 20,0 до 0,050 г/дм (пат. США 3617584). Известно, что при действии активного хлора или препаратов, содержащих активный хлор, на пикриновую кислоту или ее соли образуется хлорпикрин (ССЬЫОз) [69]. В определенных условиях (слабощелочная среда, 2-5 °С) эта реакция протекает количественно и используется для промышленного получения хлорпикрина. Хлорпикрин образуется в результате окислительного хлорирования и других нитрофенолов. Так, при действии гипохлорита на 2,4-динитрофенол образуется хлорпикрин, но выход его уменьшается до 50 % от теоретического. При этом накапливаются мононитрофенолы — орто- и пдра-изомеры в количестве 10 и 33 % соответственно. Хлорпикрин, как известно, является токсичным соединением, обладающим острым запахом, раздражающим слизистые оболочки животных и человека. В качестве пестицидного препарата его используют как инсектицид и фумиганд. [c.57]

Сульфирование фенолов. Сульфирование фенола при комнатной температуре дает в основном о-фенолсульфокислоту, прн 100 °С получается п-изомер, а в более жестких условиях — 2,4-фенолдисульфокислота. Нитрование фенолов. Для получения мононитрофенолов приходится нитровать фенолы на холоду разбавленной азотной кислотой ( 30%-ной), лучше всего получаемой смешением водного раствора селитры с серной кислотой (чтобы избежать присутствия окислов азота). Образуется смесь о- и п-иитрофеполов, из которой о-нитрофенол удаляют отгонкой с водяным паром, а я-изомер выделяют кристаллизацией. л-Изомер приходится готовить обходным путем, например из л-нитро-анилина через лг-нитрофенилдиазоиий. 2,4-Динитрофенол проще всего получить гидролизом 2,4-динитрохлорбензола. [c.107]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология