Нитростиролы, гидролиз гидролиз

Важно, что при катализе амином нет стадии нитроспирта 5 и нитростирол получается при значениях pH, при которых нитроспирт дегидратируется медленно [72]. Фактически дегидратация кислотой, рекомендуемая в синтезах нитростирола, с использованием на первой стадии КаОН, происходит с участием натриевой соли нитроспирта возможно, эта дегидратация протекает через быстрое протонирование кислорода спирта с последующим отщеплением воды. Для гидролиза, катализируемого основаниями в растворе кислоты, был предложен обратный механизм [73] [c.168]

Длительное нагревание с водой непредельных иитросоединений приводит к образованию соответствующих альдегидов или кетонов и нитрометана. Так, нитроизобутилен при нагревании при 100° в запаянной трубке в течение 60 час. распадается на ацетон и нитрометан. Р-Нитростирол гидролизуется лишь при 150° с образованием бензойного альдегида.1 Производные а-нитрокоричной кислоты при длительном кипячении с водой также превращаются в производные бензойного альдегида и нитрометан [c.197]

Аналогично дигидрид дифенилолова восстанавливает а, -не-насыщенные альдегиды и кетоны в соответствующие а, -нена-сыщенные спирты [19, 478]. Эта реакция может быть весьма полезной для восстановления таких соединений выходы обычно высоки, стадия гидролиза не является необходимой реакция протекает в высокой степени стереоспецифично. Дивинилсуль-фон, дивинилсульфоксид и п-нитростирол легче претерпевают восстановление, чем вступают в реакцию присоединения [635]. В случае соединений, в которых кетогруппа не сопряжена с двойной связью, имеет место обычная реакция присоединения [387, 635] [c.128]

Если применять обратный порядок прибавления реагентов и изменять температуру реакции (между —30 и —50°), соотношения количества реагентов и характер гидролиза, то восстановление 1-фенил-2-нитропропена-1 можно регулировать таким образом, что в результате будут получаться в виде смесей различного состава соответственный амин, гидроксиламинное производное, оксим, нитропарафин или кетон [750, 761]. При применении кислотного гидролиза 1-фенил-2-нитропронен-1 и некоторые другие р-замещенные р-нитростиролы (IV) были превращены с хорошими выходами (43—75%) в а-арилкетоны [c.122]

Нитропроизводные, получающиеся при действии 99,7% азотной кислоты на м- и п-нитробензальацетоны, по-видимому, менее стабильны и легко гидролизуются водой на м- и л-нитро-З-нитростиролы и уксусную кислоту [c.120]

Анализ экспериментальных данных дает возможность сделать вывод, что способностью к полимеризации обладают лишь арилнитроалкены с незамеш,енными водородными атомами у -углерода нитровинильной группы. Установлено также, что возможность полимеризации исключается в тех случаях, когда образующийся р-нитростирол высокоплавок, плохо растворим в реакционной массе и быстро выпадает в осадок. Из рассмотрения литературного материала следует, что реакция полимеризации непредельных нитросоединений исследована весьма скупо. Отсутствуют сколько-нибудь полные сведения об условиях полимеризации, строении полимеров и путях их химических превращений (восстановление, гидролиз, денитрация). [c.329]

Этим способом можно получить 1-нитро-2-фенилэтан из (о-нитростирола с выходом 55%. Аналогично из )-аработетрааце-токси-1-нитрогексена-1 в тетрагидрофуране при 0°С был получен тетраацетат 1-нитро-1,2-дидезокси- )-арабогексита. Реакция протекает селективно, так как ацетильные группы, как правило, не подвергаются восстановительному гидролизу. [c.289]

Механизм присоединения иона алкоголята очевиден, но механизм реакции с неионизированным спиртом не известен. При гидролизе нитростиролов до бензальдегидов и нитроалканов промежуточное соединение, которое, по-видимому, является продуктом присоединения IX или X [схема (39)], образуется в быстрой стадии как в кислой, так и в щелочной среде, т. е. дегидратация [c.376]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология