Нортестостерон

РЕТАБОЛИЛ (19 нортестостерон-17-деканоат), <,1л 33— 37 °С практически не раств. в воде, раств. в сп., хлороформе. Анаболич. стероидное ср-во. [c.508]

При обработке метилового эфира эстрадиола (I) литием в жидком аммиаке в присутствии спирта (по Берчу) восстанавливается ароматическое ядро и образуется виниловый эфир (II), который после гидролиза переходит в непредельный кетон—нортестостерон (III), являющийся одним из активных андрогенов [c.591]

Полученный карбинол (ХХХП1) при кислом гидролизе переходит в 19-нортестостерон (XXX), [c.322]

Образование кеталей широко нрименяется в химии стероидов, в частности, при синтезе норэтистерона (который входит в состав противозачаточных таблеток) — 17а-этинил-19-нортестостерона. Ниже представлены основные стадии этого синтеза, показывающие защиту одной из двух карбонильных групп. [c.23]

В результате получается так называемый нортестостерон, являющийся одним из активных мужских половых гормонов. Таким образом, превращение ароматического кольца в циклогексеновое сопровождается исчезновением эстро-генного действия и появлением андрогенной активности. Как мы увидим в дальнейшем, восстановление производных эстрона металлами в жидком аммиаке является основным методом получения 19-норстероидов. [c.310]

О том, что в реакции действительно имеет место перенос Н+, а не ка-кой-то другой механизм, говорит следующий факт в плохих субстратах и конкурентных ингибиторах, таких, как нортестостерон [который содержит двойную связь в том же положении, что и продукт реакции (7-57)], происходит полный обмен одного из атомов водорода при С-4 со средой. Кроме того, УФ-спектр поглощения для ингибитора в результате взаимодействия с ферментом сдвигается от 248 к 258 нм. Этот факт позволяет сделать предположение об образовании стабилизированного енолят-аниона, изображенного на схеме (7-57). [c.159]

Ko второй группе относятся производные 19-нортестостерона IV—VI. Основным отличием спектров этой группы соединений по сравнению с производными тестостерона является отсутствие сигнала метильной группы в положении 19. Значения химических сдвигов сигналов ядер С(12)—С(15, 17, 18) гормонов IV—VI близки к значениям соответствующих сигналов этих же ядер соединений I—III (см. табл. 6.9). Отсутствие ангулярной метильной группы вызывает смещение сигналов ядер С(2, 3, 4, 6, 8, 10, 11) в слабое поле, а сигналов ядер С(1, 5, 9) — в сильное поле спектра по сравнению с сигналами соответствующих ядер соединений I—III [c.207]

Для проявления андрогенной активности необязательно присутствие С19-метильной группы 9-нортестостерон также обладает андрогенной активностью. Он получается нз эстрона (V) через метиловый эфир эстра-диола, с последующим восстановлением ароматического кольца литием и спиртом в жидком аммиаке в метоксикарбинол (VI) последний при кислотном гидролизе переходит в 19-нортестостерон (VII) [c.585]

Ачдрогенные гормоны применяются при расстройствах мужской половой сферы, особенно если причиной являются переутомление, при раке молочной железы, при различных заболеваниях сосудистой системы (гипертонии, гипотонии) и т. д. Некоторые стероиды, близкие по строению к андрогенам, обладают так называемой анаболической активностью, т. е. свойством промотировать синтез белка в организме. При этом их андрогенные свойства являются излишними. Сейчас найден ряд соединений с высокой анаболической и малой андрогенной активностью, например, 17а-этилтестостерон и фенилпропионат 19-нортестостерона, кото- [c.322]

Между микробиологическим окислением d- (природных) и /-стероидов могут быть и некоторые отличия, которые проявляются при окислении d- и ,М9-нортестостерона с помощью urvularia lunata [5] [c.84]

Нортестостерон Ацетат тестостерона Ацетат 19-норте-стостерона Д -Холест-3-он Соответствующие насыщенные кетоны PdO или Pd(OH).2 (восстановленные) в спиртах или кислотах, 1 бар, 25° С [547] [c.325]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология