Тестостерон ацетат

Тестостерон получен также из некоторых сапогенинов и стероидных алкалоидов. Так, сапогенин диосгенин (1) или алкалоид соласодин (11), являющийся продуктом гидролиза алкалоида соланина, при нагревании с уксусным ангидридом и последующем окислении хромовым ангидридом превращают в ацетат дегидропрегненолона (111). Оксим последнего, путем [c.577]

Первый синтез тестостерона был осуществлен также Бутенандтом. При гидрировании ацетата дегидроэпиандростерона (IX) получается 3-ацетат Л -андростендиола-Зр, 17 (X), который бензоилируют в бензоат (XI) и частично омыляют до 17-бензоата Л"-андростендиола-3 3, 17р (XII). Последний окисляют, предварительно защитив двойную связь [c.318]

Г 3, 1"-терфенил, 4164 тестостерона ацетат, 3375 [c.701]

Биосинтез эстрадиола происходит в яичниках из холестерина или ацетата. В качестве промежуточных продуктов образуются андростендион и тестостерон. Отсюда понятно, почему введенный в женский организм тестостерон частично превращается в эстрадиол — женский половой гормон. [c.214]

Таблица 22. Фторирование ацетата енола тестостерона

Ацетат бария 1,730 2 1,67 Тестостерон- 1,293 1 0,93 [c.56]

Енолацетат 17-ацетата тестостерона [c.384]

Основным мужским половым гормоном является тестостерон. Он синтезируется в семенниках половозрелых самцов из холестерина или ацетата. Тестостерон в чистом виде выделен из семенников рогатого скота. [c.151]

Выше уже указывалось, что прогестерон является промежуточным продуктом при образовании из холестерина или ацетата кортикостероидов в коре надпочечников, тестостерона — в семенниках и эстрадиола — в яичниках. [c.216]

Нортестостерон Ацетат тестостерона Ацетат 19-норте-стостерона Д -Холест-3-он Соответствующие насыщенные кетоны PdO или Pd(OH).2 (восстановленные) в спиртах или кислотах, 1 бар, 25° С [547] [c.325]

Дегидроандростерон вначале превращают в 3-ацетат, затем проводят восстановление карбонильной группы. После бензоилирования образующейся при С-17 гидроксильной группы проводят селективное омыление и присоединяют бром по двойной связи С=С. Окисление, взаимодействие с иодидом натрия и омыление приводит к тестостерону. [c.692]

Применение медленно растворимых форм лекарственных субстанций в виде кристаллических суспензий (бициллин) или их эфиров с одновременным использованием в качестве депо масляного растворителя (тестостерон и его производные) позволяет ограничиваться одной инъекцией в 3—4 недели. Те же принципы, обеспечивающие пролонгацию высвобождения лекарства из места его инъекции, использованы и в некоторых инъекционных препаратах кортикостероидов (гидрокортизон ацетат, бетаметазон дипропионат и др.). [c.310]

II1., 95, после выдержки из[12].) При взаимодействии П.с енолди-ацетатом тестостерона в водиом диоксане Осава и Нимен выделили пять продуктов П2а]. Среди 6-фтор- и 6-оксипроизводных преобладают акс/ Гальные изо,мерь . Это означает, что обе реакции включают [c.354]

При дегидробромировании первой менее чистой фракции 17р-ацетокси-4-бромэтиохоланона-3-[11, 12-Н2], помимо ацетата тестостерона-11,12-Н2. получающегося с выходом 60%, выделяют небольшое количество 17 3-ацетокси-2-4-дибромэтиохолано-на-3-[11, 12-Н2], т. пл. 187-192°, Ыц = +12,5°. [c.408]

Тестостерон и его ацетат идентифицированы на незакрепленном слое окиси алюминия II/III активности [120] в системах бензол — этанол (98 2), (95 5). 17а-Винил-и 17а-атинилтестостерон идентифицированы на незакрепленном слое окиси алюминия III активности в тех же системах [20]. [c.129]

Строение тестостерона было установлено на основании его родства с дегицроэпиандростероном. Существуют несколько путей превращения этого соединения в тестостерон. Первый путь (Бутенандт Ружичка, 1935 г.) состоит в гидрировании 3-ацетата дегидроэпиандростерона до 3-ацетата Д -андростендиола-3(3,17(3, бензоилировании группы 17р-0Н, гидролизе ацетильной группы при 3[3-ОН, окислении этой группы СгОз (сопровождаемом перемещением двойной связи при А ср. стр, 893) н удалении бензоильной группы [c.919]

В начальной стадии этой реакции при окислении формильной группы образуется продукт, в котором карбоксильная группа связана с кислородом. Будучи электроноакцепторным атомом, кислород вызывает самопроизвольное отщепление двуокиси углерода от аниона. Это открытие нашло применение при разработке изящного метода производства ацетата тестостерона (производного андрогенного гормона, применяемого в терапии) из Д -андростен-Зр-ол-17-она. Для этого превращения требовалось осуществить восстановление и селективное ацилирование у С17 и окисление у С3 [c.466]

Оксалилхлорид применялся также для структурной модификации [131] А -3-кетостероидов схема (131) с целью получения соединершй, обладающих анаболико-андрогенной активностью. Эту реакцию использовали для модификации различных стероидов, и в частности прогестерона, ацетатов тестостерона, метилтестосте-рона, кортизона. [c.117]

Техническим методом получения андрогенных гормонов в настоящее время является окисление ацетата дибромхолестерина хромовой кислотой в уксуснокислом растворе. Образующийся при этом ацетат дегидроандростерона может легко быть превращен в тестостерон и метилтестостерон. [c.364]

Женские половые гормоны. Основным органом, вырабатывающим женские половые гормоны, являются яичники. Однако эти гормоны образуются частично в плаценте и могут синтезироваться в надпочечниках. Они были обнаружены также в моче и семенниках самцов. Основным женским половым гормоном, который вырабатывается в яичниках, является эстрадиол. Кроме эстрадиола, гормональными свойствами обладают также эстрон (фолликулин) и эстриол, которые являются производными эстрадиола. Эстрадиол синтезируется в фолликулах яичников из холестерина или ацетатов промежуточными продуктами этого синтеза являются андростен-дион и тестостерон. При введении в женский организм тестостерона последний частично превращается в эстрадиол. [c.150]

Тестостерон образуется в семенниках половозрелых самцов. Исходными веществами при этом синтезе, как показывают опыты с мечеными соединениями, являются холестерин или ацетат. Одним из промежуточных продуктов этого синтеза является прогестерон (лютеостерон). [c.217]

Д. содержится в моче и крови людей, а также к моче круиного р( гатого скота (коров, быков). Полу- шют Д. из мочи, а в нромышленном масштабе — синтетически из холестерина (см. стр. 1039), а также из нек-рых фитостеринов. Ацетат Д. слу кит основным промежуточным продуктом для получения тестостерона, метилтестостерона, проеест.еронашдр. [c.519]

Приведен целый ряд примеров включения ацетата в фенольные соединения через мевалонат. Однако ацетат, ассимилированный этим путем, имеет собственный путь включения в боковые цепочки — не в бензольные кольца, которые образуются путем соединения по типу голова к хвосту . Однако есть все основания считать, что некоторые бензольные кольца образуются из изопре-новых фрагментов. Ряд исследователей показал, что у млекопитающих кето-стероиды могут превращаться в фенольные стероиды. Например, Баггет и сотр. 1202] нашли, что тестостерон может переходить в эстрадиол при инкубации со срезами ткани яичника человека (рис. 34). Подобные реакции известны и у бактерий (Додсон и Мюир [203]). Хотя маловероятно, чтобы у млекопитающих могли синтезироваться бензольные кольца через шикимовую кислоту или через ацетат-малонат, изопреновый путь синтеза фенольных половых гормонов физиологически может быть очень важным для животных. [c.274]

Ацетат дегидроандростерона — белый или слегка желтоватый мелкокристаллический порошок, не растворимый в воде, хорошо растворимый в большинстве органических растворителей. Температура плавления 168-171,7°. Он является основным промежуточным продуктом для получения стероидных гормонов тестостерона, метилтестостерона, прогестерона, прегнина, тестостерон-пропионата. [c.368]

Оппенауэр значительно улучшил способ получения 17-метил-тестостерона, окисляя метиландростендиол ацетоном в присутствии изобутилата алюминия. Этот вариант переработан в СССР Г. И. Киприяновым, Б. Е. Френкелем, М. И. Ушаковым и А. Д. Чинаевой и усовершенствован в лаборатории гормонов и на опытной установке ВНИХФИ. Для получения метилтестостерона стали применять ацетат дегидроандростерона, который действием магний-бромметила переводится в 17-метиландро-стен-3,17-диол, окисление которого оказалось удобнее проводить циклогексаноном в присутствии изопропилата алюминия в растворе толуола. [c.370]

Дегидроэпиандростерон сначала восстанавливают в А -андростен-дпол-35,17 , а затем превращают этерификацией и неполным омылением в 17-моноацетат, который при окислении дает ацетат тестостерона. [c.189]

Химические сдвиги в тестостероне XXIX и производном от него ацетате. [c.113]

Дезоксикортикостерон ацетат тестостерона последний при омылении дает тестосгероя [c.102]

Смотреть страницы где упоминается термин Тестостерон ацетат: [c.764] [c.328] [c.325] [c.596] [c.576] [c.577] [c.580] [c.142] [c.258] [c.120] [c.334] [c.262] [c.354] [c.354] [c.689] [c.405] [c.407] [c.542] [c.129] [c.106] [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология