Активность андрогенная

При обработке метилового эфира эстрадиола (I) литием в жидком аммиаке в присутствии спирта (по Берчу) восстанавливается ароматическое ядро и образуется виниловый эфир (II), который после гидролиза переходит в непредельный кетон—нортестостерон (III), являющийся одним из активных андрогенов [c.591]

АНДРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ (тесто-идные гормоны) — группа стероидных гормонов, обладающих биологической активностью мужского полового гормона. А. г. регулируют развитие мужских половых органов, их функцию, влияют на развитие вторичных половых признаков, регулируют рост и необходимы для жизнедеятельности организмов. Различают первичные и вторичные А. г. К первичным относят гормоны, образующиеся в железах внутренней секреции, а вторичные А. г., содержащиеся в моче и Kpo H, являются продуктами превращения в организме первичных гормонов. Поскольку выход А. г. из животного сырья очень низок, большое значение приобрели синтетические методы получения А. г. Самым активным А. г. является тестостерон, применяющийся в медицине при лечении половой недостаточности, сердечно-сосудистых и j)a-ковых заболеваний, для изучения обмена стероидных веществ в организме (используются А. г., меченные изотопами). [c.26]

К действию андрогенов. Чем обусловлены различия этих регуляторных эффектов, совершенно неизвестно. Облысение можно вылечить, используя соответствующие антагонисты андрогенов, но при этом происходит выпадение бороды и пропадает половая активность. Одна из задач химиков-фармакологов — создание соединения, которое было бы способно блокировать действие андрогенов только на волосяные фолликулы головы. [c.590]

Физиологическая активность андрогенов зависит от характера кислородных заместителей и еще в большей мере от пространственной конфигурации. Так, иногда пространственное расположение (Р-положение) гидроксила у Сд снижает активность андростеронов в 5—6 раз, его изомер с г/ -расположением колец А и В не активен [c.405]

Активность андрогенных соединений (при испытании на каплунах) [c.358]

Андрогены используются в клинике не только для заместительной терапии при гипофункции половых желез у мужчин, но также как анаболические агенты при различного рода кахексиях. Их применяют также для паллиативного лечения при метастазах рака молочной- железы. Наиболее серьезный побочный эффект применения андрогенов у женщин — маскулинизация кроме того, они могут способствовать задержке солей и воды в организме и вызывать нарушение функции печени. Синтез аналогов андрогенов преследует две цели. Одна из них — получение более активных андрогенов, вторая— разобщение андрогенной и анаболической активности. К сожалению, данные об отношении миотропной и андрогенной активностей, полученные на крысах, не всегда можно переносить в клинику. [c.125]

Андрогены обладают также общей анаболической активностью, проявляющейся в стимуляции синтеза белка, особенно в мышечной ткани. Они способствуют росту костей бурный рост мальчиков и девочек в период полового созревания обусловлен, тто всей видимости, именно андрогенами. Более высокий рост мужчин по сравнению с женщинами также связан с большим образованием андрогенов Попытки создания анаболических гормонов , лишенных андрогенной активности, привели к появлению множества синтетических стероидов. Некоторые из этих препаратов, по крайней мере частично, обладали желательными свойствами, в настоящее время анаболические гормоны широко применяются спортсменами, хотя целесообразность этого мероприятия представляется весьма спорной. [c.590]

Метаболит тестостерона. Андрогенная. активность 60% активности тестостерона. [c.160]

В результате получается так называемый нортестостерон, являющийся одним из активных мужских половых гормонов. Таким образом, превращение ароматического кольца в циклогексеновое сопровождается исчезновением эстро-генного действия и появлением андрогенной активности. Как мы увидим в дальнейшем, восстановление производных эстрона металлами в жидком аммиаке является основным методом получения 19-норстероидов. [c.310]

Раств-сть н.р. Н О р, орг. раств. Метаболит тестостерона и андростендиона, содержится в моче. Андрогенная активность 10% активности тестостерона [c.160]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Иглы из гексана. Раств-сть н.р. Н2О р. орг. раств-ли. Выделяется с мочой метаболит тестостерона и андростендиона. Андрогенная активность <1 % активности тестостерона. [c.161]

Крист, из смеси ац. - эф. 163 164. т х 245 нм (1в Е 4,19). Анаболический стероид с небольшой андрогенной активностью. [c.161]

Крист. 76 78. Активный анаболический стероид с андрогенной активностью (применяется перорально). [c.162]

Исходя из изложенного, представляется желательным использовать для введения метки следующие центры стероидного скелета 5а — для андрогенов, 5 — для карденолидов, 9а и 17а — для кортикоидов. Иминоксильные радикалы, присоединенные в этих положениях, не должны сильно снижать биологическую активность Стероидов и в то же время расположены достаточно близко к предполагаемым активным центрам С (3), С (11), С (20), чтобы реагировать на изменение геометрии последних. [c.109]

АНДРОСТЕРОН igHanOa содержится в моче и крови человека. Это кристаллы, т, пл. 178° С. Малорастворим в воде, растворяется во многих органических растворителях. Получают А. из мочи и синтетически (напр., из холестерина). А. является андрогенным гормоном, вторичным мужским половым гормоном, образующимся в организме из первичного полового гормона тестостерона. А. применяется в качестве стандарта при биологических исследованиях 100 мг А. принимаются за международную единицу андрогенной активности (М. е.). [c.26]

Еще в 1849 г. Бертольдом было установлено, что у петухов при кастрации наступает атрофия гребня и что, наоборот, при пересадке семенников молодым кастрированным петушкам у них восстанавливаются вторичные половые признаки, т. е. рост гребешка, голос, поведение. Отсюда был сделан вывод, что в семенниках птиц содержатся какие-то активные вещества, обусловливающие половые отличия и половую деятельность. Кох и Мур и дру-, гие авторы приготовили первые активные андрогенные экстракты, для определения активности которых предлагались различные методы, В 1927 г. было обнаружено, что активное начало андрогенов содержится не только в семенниках, но и в моче мужчин. По Вальтеру и Пецарду, тест петушиного гребня основан на регенерации утраченных у каплунов характерных признаков. По Галахеру и Коху, петушиной, или каплуньей единицей называется то количество вещества, которое, спустя 5 дней при ежедневном инъекционном введении масляного раствора, увеличивает длину гребня на 5 мм. Единицей действия также считают то наименьшее количество вещества, которое вызывает рост гребня на 15—20% ( петушиная единица ). Леве и Восс предложили и другой тест, основанный на росте семенных пузырьков у кастрированных грызунов. Дегенерированные после кастрации пузырьки вновь вырастают при инъекции гормона и, таким образом, секреторная деятельность восстанавливается. [c.574]

Раств-сть н.р. Н2О р. ЕЮН, эф., многие орг. раств-ли, растительные масла. Активный метаболит тестостерона, возможно активное андрогенное действие внутри ядра клетки-мишени. По андрогенной активности близок тестостерону. 17-Валерат использ. клинически как анаболический, антизсг-рогенный андроген. [c.160]

Конечный продукт оказался в 4 раза активнее тестостерона. Попытки синтеза андрогенов нестероидной структуры осуществлялись многими авторами, но безуспешно. Единственными пока описанными соединениями такого рода являются а, Р-[ 1-карбэтоксициклопентанон (2]-этан (70% активности 17-метилтестостерона) (А. М. Халецкий и Б. А. Запутряев) [c.586]

Действие андрогенов на ткани, не относящиеся к репро- дуктивной системе, сопровождается повышенной васкуляри- зацией. Подобно кортикостероидам, андрогены вызывают ги- перемию кожи у людей. Андрогены вызывают увеличение числа эритроцитов и содержания гемоглобина в крови. Они i стимулируют также секреторную активность сальных желез и могут вызывать акне. Андрогены способствуют огрубению кожи, типичному для мужчин, и появлению характерной пигментации у рыб, а также пигментации оперения и клюва у птиц. Влияние на рост гребешка и бородки у цыплят лежит в основе биологического метода определения активности андрогенов. Андрогены влияют также на характерное распределение волос на лице и теле мужчин. Кастрация позволяет выявить влияние андрогенов на различные железы и органы. У кастрированных животных передняя доля гипофиза увеличивается в размерах и повышается содержание гипофизарного гонадотропина. После удаления половых желез у самцов крыс надпочечники обычно также гипертрофируются, причем введение андрогенов понижает активность надпочечников. Кастрация сопровождается уменьшением размеров почек и сердца, уменьшением массы скелетных мышц и накоплением подкожного жира. Кроме того, кастрация предотвращает инволюцию тимуса, вызываемую введением андрогенов. [c.122]

В настоящее время используют два типа биологических методов определения активности андрогенов — оба основаны на способности адрогенов стимулировать развитие половых нризнаков у самцов. В тестах, основанных на стимуляции роста гребня, испытуемый материал вводят цыплятам и каплунам парентерально. Этот тест более чувствителен, если испытуемый материал вводят непосредственно в гребень. Андрогенную активность определяют, измеряя длину, высоту или, площадь гребня. Методы второго типа основаны на определе-i НИИ веса и гистологических изменений семенных пузырьков и простаты неполовозрелых или кастрированных самцов грызунов. после многократного введения испытуемого материала-внутрь или парентерально. За международную единицу андрогенной активности принята активность 0,1 мг андростерона. Анаболическое действие стероидов, по-видимому, хорошо коррелирует с увеличением веса mus ulus levator ani у кастрированных крыс. [c.124]

Первым андрогенным гормоном, выделенным Бутенандтом и Чернингом в 1931 г. из мужской мочи, был андростерон. Он оказался оксикетоном. Вскоре Бутенандту, Данненбауму и другим авторам удалось выделить еще один активный непредельный кетон состава дНазОа. Из 5 /л мочи Бутенандту удалось выделить 15 мг мужского гормона. На основании данных анализа, наличия окси- и кетогрупп, а также предположения о генетической связи гормона, названного андростероном (1), с холестерином ему было установлено строение андростанол-З-она-17 (I). В 1934 г. Ружичка подтвер- [c.574]

Впервые Мишером, Ветштейном и Шоппом было найдено, что андрогенное действие тестостерона усиливается жирными кислотами (1936 г.) аналогичное действие наблюдается и в присутствии высших спиртов, например стеарилового спирта. Дальнейшие исследования показали, что действие тестостерона повышается также при его этернфикации. В связи с этим Ружичка и Ветштейном были синтезированы эфиры муравьиной, у[ усной, пропионовой, масляной и изомасляной кислот, а также пальмитиновой и стеариновой оказалось, что первые три эфира проявляют активность (на петушином гребне) уже в дозах 20 у, вторые два — в дозах 60—70-у, а последние два в дозах 1000 у. Слабее действуют ароматические эфиры, например бензойной кислоты — 100 у. На основании этих данных в медицину был введен тестостерон-пропионат. [c.579]

Высокую андрогенную активность обнаруживают дитестостерон-янтарный и глутаровый эфиры (1949), а также гликозиды и ацеталн тестостерона. Полученный из тестостерон-пропионата и пропандиола-1,3 в присутствии толуолсульфокислоты тестостерон-пропионат пропандиол-(Г,3 ) аце-таль обнаружил пролонгированное действие в дозах ЮОу он действует 22 дня на петушиный гребень, в то время как тестостерон 15 дней. Как показали Ружичка и Кэги (1937 г.), 17-Р-тестостерон в 15—25 раз менее активен, чем его 17-а-изомер исключение представляет Д -андростен-3-а-17-Р-ди-ол, который лишь в 5 раз менее активен, чем его транс-аналог. [c.581]

Хранят с предосторожностью (список Б), в сухом месте, защищенном от действия света. Применяют сублингвально для усиления белкового анаболизма у реконвалесцентов после тяжелых травм, операций, инфекционных и других заболеваний по 0,025—0,05 г на прием в виде таблеток. Обладая значительно меньшей андрогенной активностью, нежели метил тестостерон, препарат может применяться и в женской практике с целью повышения анаболизма, а также для уменьшения активности фолликулярного гормона в климактерическом периоде (и при раке молочной жетезы). [c.584]

Для проявления андрогенной активности необязательно присутствие С19-метильной группы 9-нортестостерон также обладает андрогенной активностью. Он получается нз эстрона (V) через метиловый эфир эстра-диола, с последующим восстановлением ароматического кольца литием и спиртом в жидком аммиаке в метоксикарбинол (VI) последний при кислотном гидролизе переходит в 19-нортестостерон (VII) [c.585]

Таким образом, превращение ароматического ядра в циклогексановое сопровождается исчезновением эстрогенной и возникновением андрогенной активности. С другой стороны, разрушение кольца О, при сплавлении эстрона (IV) с едким кали, приводит к монокарбоновой дойзиноловой кислоте (V), которая столь же активна, как и эстрон [c.591]

Нек-рые модифицированные Г. обнаруживают наряду с гес-тагенной активностью (или вместо нее) эстрогенное, андрогенное или антиандрогенное действие. К последним относится, напр., ципротерон (см. ф-лу IV в ст. Андрогены). Хим. модификация Г. направлена гл. обр. на поиск оральных [c.536]

Физиологическое действие андрогенов зависит от характера кислородных заместителей, но в еще более сильной степени от их пространственной конфигурации и характера сочленения колец в стероидной молекуле. Так, андростандион-3,17 (XVIII) обладает активностью (130у), почти равной активности андростерона, а андростандиол-За, 17р (XIX) даже значительно сильнее его (20—25 у). С другой стороны, эпиандростерон [c.320]

Интересно, что другой аналог тестостерона — 19-нортестостеро Н (XXX) 1акже обладает андрогенной активностью (по разным данным от 30 до 100% активности тестостерона). Он получается из эстрона (XXXI) через [c.321]

В свете изложенных фактов совсем неожиданным было сообщение А. М. Халецксго (Ленинград, 1956 г.) о высокой андрогенной активности (10—30% активности тестестерона) соединения (XXXVII), не имеющего ничего общего со стероидами. Возможно, что это лишь первая ласточка и в дальнейшем будут синтезированы и другие синтетические андрогены. [c.322]

Ачдрогенные гормоны применяются при расстройствах мужской половой сферы, особенно если причиной являются переутомление, при раке молочной железы, при различных заболеваниях сосудистой системы (гипертонии, гипотонии) и т. д. Некоторые стероиды, близкие по строению к андрогенам, обладают так называемой анаболической активностью, т. е. свойством промотировать синтез белка в организме. При этом их андрогенные свойства являются излишними. Сейчас найден ряд соединений с высокой анаболической и малой андрогенной активностью, например, 17а-этилтестостерон и фенилпропионат 19-нортестостерона, кото- [c.322]

Выделение гормона оказалось возможным лишь после разработки соответствующих биологических тестов на гестагенную активность, из которых наиболее распространен тест Клауберга. Неполовозрепым крольчихам в течение 8 дней ввод5гт ежедневно подкожно (По 10 мышиных единиц эстрогенного гормона. Затем в течение 5 дней вводят подкожно испытуемое вещество. Наименьшим количеством вещества, вызывающим в слизистой оболочке матки изменения, подобные тем, которые наблюдаются в начале беременности, называется кроличьей единицей. Испытание, как видно, значительно сложнее, чем испытание на эстрогенную и андрогенную активность, тем более что величина кроличьей единицы зна-ч>ительно колеблется в зависимости от чувствительности животных. [c.325]

Первоначальные попытки трансформировать молекулу прогестерона, не уничтожая его активности, были малообещающими. При гидрировании двойной связи или замене кетонной группы гидроксильной активность полностью утрачивалась в отличие от андрогенных гормонов, которые при таком изменении молекулы сохраняют активность. Возникло мнение, что гестагенная активность прогестерона является чем-то особенным, специфическим для данного строения. [c.331]

Пониженную активность показал и другой трансформированный кортикостероид—19-норкортизон (XV). Таким образом удаление 19-ме-тильной группы в ряду кортикоидов не дает положительного эффекта, который наблюдался при аналогичных обстоятельствах в ряде андрогенных и гестогенных гормонов. [c.385]

К стероидам относятся половые гормоны и адренокортикоидные горл/о-ны (один из них кортизон), сердечные глюкозиды и желчные кислоты. Из-за своей биологической важности и, несомненно, из-за пленительной сложности химии изучение стероидов было и остается одной из наиболее активных сфер исследований органической химии (эстрон — эстроген, женский половой гормон тестостерон — андроген, мужской половой гормон кортизон — адре-нокортикоидный гормон эргостерин — предшественник витамина О). [c.498]

Диморф, крист, из смеси бенз.-петр. эф. 148 (иглы) 152 (пластинки). Раств-сть р. бенз., эф., EtOH м. р. H I3, петр. эф. ум. р. ССЦ. Вьщеляется гл. обр. надпочечниками (ретикулярная зона, секретируется в виде сульфата). Андрогенная активность 10% активности тестостерона. [c.160]

Крист, из EtOH. Раств-сть р. эф. бенз., EtOH, МеОН. Выделяется с мочой метаболит предшественников, образующихся в надпочечниках и половых железах. Андрогенная активность 1% активности тестостерона. [c.161]

Крист. 270 (разл.). (EtOH) 240 нм (Ig Е 4,22). Анаболический стероид с андрогенной активностью. [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология