Эстрон производные

Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин. Наиболее важны эетрон и эстрадиол, производные углеводорода э с т р а н а. Отличительный признак их структуры — наличие ароматического кольца А, а также отсутствие боковой цепи у С-17 и метильной группы у С-10. Эстрон — первый половой гормон, выделенный в чистом виде. [c.490]

Половые гормоны - производные стероидов. Мужские половые гормоны - андрогены тестостерон и андростендион, или андростерон) и женские - эстрон (прогестерон) и эстрадиол образуются из холестерина во время его превращения в ряд предшественников, содержащих измененные группы в 3- или в 17-положениях молекулы холестерина (рис. 59). [c.115]

Два последних синтеза эстрона поражают своим исключительным изяществом. Оценим их теперь с чисто практической стороны, поскольку они резко отличаются от типичных классических схем синтеза стероидов, Действительно, вместо последовательного наращивания циклов (С + D + В + А), как в синтезе Вудворда, или АВ + D + С при синтезе эстрона по Торгову, схема Николау основана на одновременном замыкании циклов В и С, а в синтезе Фольгардта происходит одновременная сборка трех циклов А, В и С. В этих синтезах используются более простые исходные соединения, а конечный продукт получается с более высоким общим выходом, чем в классических линейных схемах, Еше важнее значительно большая общность этих конвергентных схем сшггеза стероидов. Эта особенность обеспечивает возможность конструирования самых рахтичных стероидных производных за счст того, что ключевая стадия в синтезах такого рода — циклоприсоединение, т. е. реакция, сравнительно мало чувствительная к природе заместителей, присоединенных к реакционным центрам. Классические линейные схемы также могут быть идеально отработаны для решения той или иной конкретной синтетической задачи в области химии стероидов, но именно по этой причине оказываются менее гибкими и иной раз просто не пригодными д,тя синтеза даже близких структурных аналогов. [c.341]

Из эстрогенов эстрадиол — первичный гормон, а эстрон и эстратриол— производные вещества, такн е обладающие активностью. Изолирование эстрадиола — один из подвигов органической химии. Менее 12 мг вещества было изолировано примерно из 8 тг свиных яичников. [c.571]

В результате получается так называемый нортестостерон, являющийся одним из активных мужских половых гормонов. Таким образом, превращение ароматического кольца в циклогексеновое сопровождается исчезновением эстро-генного действия и появлением андрогенной активности. Как мы увидим в дальнейшем, восстановление производных эстрона металлами в жидком аммиаке является основным методом получения 19-норстероидов. [c.310]

Этот реактив взаимодействует с кетонами с образованием производных гидразона, обладающих полярной группой, которая обусловливает их растворимость в воде. После отделения от веществ, не обладающих кетонным характером, кетоны можно легко регенерировать путем гидролиза производных Жирара минеральной кислотой. Реактив был предложен Жираром (1934) для определенной цели — для облегчения выделения из экстрактов мочи гормона эстрона, представляющего собой 17-кетостероид [c.508]

Фенолы, не замещенные в орто- и пара-положениях, легко реагируют с элементарным бромом с образованием бромпроизводных. Эту способность фенолов использовали для определения эстрогенов путем обработки пробы бромом (изотоп Вг) в безводной уксусной кислоте [140]. После добавления 2,4-дибромпроизводных эстрона, а также 17р-эстрадиола и эстриола в качестве носителей производные выделяли с помощью жидкостной хроматографии в колонке и очищали до получения постоянного значения удельной радиоактивности. Чувствительность этого метода не ниже 1 нг, однако малый период полураспада изотопа Вг (35 ч) затрудняет его использование. [c.84]

Четвертичные основания (1) — производные эстрона и эстрадиола под действием реагента в присутствии 2 же щелочи образуют аниелировянные производные фурана, например (2) [291 о [c.142]

Метод построения стероидного скелета диеновым синтезом по схеме, включающей образование кольца С с введением в его состав атомов С(13) и С(и) за счет диенофила, изучен наиболее подробно. Экспериментальный материал, накопленный при исследовании этого метода, по общему объему не уступает материалу, полученному при изучении всех остальных схем построения стероидного скелета. Поэтому для большей систематичности изложение его разделено на четыре части. Вначале рассматриваются реакции диенов, содержащих конденсированную ароматическую систему нафталина, которые могут приводить к производным эквиленина затем разбираются реакции соединений с ароматическим кольцом А, приводящие к производным эстрона, и, наконец, обсуждается получение производных андроста-на из бициклических диенов, не имеющих ароматических колец. Отдельно излагаются сравнительно немногочисленные работы, посвященные синтезу по рассматриваемой схеме гетероциклических аналогов стероидных соединений. [c.36]

Эстрон и его производные восстанавливаются комплексными гидридами металлов до эстрадиолов-17р [342, 1594, 1926, 2201]. Восстановление 18-ацетокси-17-кетонов ряда альдостерона боргидридом натрия сопровождается частичным перемещением ацетокси-групны из положения 18 в положение 17 [3027] [c.482]

Г. первой группы (напр., адреналин, тироксин) по структуре близки к тирозину и триптофану (см. Аминокислоты). Стероидные Г., содержащие в своей основе структуру циклопентанпергидрофенантренового кольца, по числу углеродных атомов делят на три семейства Г. коры надпочечников и прогестерон (С21-стероиды)-про-изводные прегнана (ф-ла I), мужские половые Г. (С1д-стероиды)-производные андростана (П, К = СН3) и женские половые Г. (С, а-стероиды)-производные эстрона (II, К = Н). [c.598]

В 1935 г. Додсом были открыты получившие сейчас широкую известность стильбэстрол (XXX) и гексестрол (XXXI)—производные стильбена с ОН-группами также в пара-положении. Стильбэстрол может существовать в цис- и транс-изомерных формах, причем активна только транс-форма. Активность сгильбэстрола примерно равна активности эстрона. [c.311]

С помощью микробиологического метода оказалось возможным перейти от 19-норстероидов к производны эстрона. Так 19-нортесто- [c.383]

Производное эстрона 1 реагирует с СР3ОР с образованием продукта фторирования в цикл О (2)[46]. [c.161]

Ж- р. Т применяют для очистки кетонов и, в частности, использовали для выделения эстрона из темного маслятютого концентрата гидролизованной мочи путем превращения его в водорастворимое производное Жирара, отделения от некетониых соединений и последующего гидролиза (21. В типичной методике раствор 0,5 г загряз- [c.12]

Многочисленные попытки разделить хроматографически свободные эстроны и эквилин как на полярных, так и на неполяр ных фазах не увенчались успехом [216] Было осуществлено разделение некоторых эстрогенов в виде ТМС производных на колонке с 3 % 0V 225, однако основные компоненты — эстрон и эквилин — удалось разделить лишь частично в виде ТФА производных На рис 3 6 приведены масс хроматограммы по полному ионному току смеси производных эстрогенов с применени- [c.176]

Эстрогены объединяют группу производных циклопентаноокта-гидрофенантрена. имеющих ароматическое кольцо А, Впервые эстрогены обнаружены Б. Зондеком (Германия) в моче беременных женщин в 1927 г. Позднее в 1929—1932 гг. А, Бутенандт (Германия) выделил в кристаллическом состоянии гормон, названный им эстроном (от англ, оез1ги5 течка), и установил его строение, В этот же период Е. А, Дойзи (США) выделил два других эстрогена — эстриол н эстрадиол. Впоследствии было установлено, что наиболее активным из них является эстрадиол. [c.704]

Эстрогенные гормоны — женские половые гормоны, производные углеводорода эстрана (I). К важнейшим эстрогенным гормонам относятся эстрон (II), эстрадиол (III) и эстриол (IV). Характерной структурной особенностью этих гормонов является наличие ароматического ядра А и фенольной гидроксигруппы в положении 3, а также отсутствие ангу-лярной метильной группы в положении 10. Различие между ними заключается в окисленности кольца D [c.372]

Недавно [241, 245] было высказано предположение о перспективности использования фенолов-антиокислителей в качестве противоопухолевых средств и показано, что такие антиокислители, как ионол, пропилгаллат, бутилоксианизол и хлоргид-рат-4-(К, К-ди( -оксиэтиламинометил)-2,6-ди-трет.бутилфенол, подавляют развитие лейкозного процесса у мышей. В связи с этими работами интересно было установить наличие анти-окислительных свойств у недавно синтезированных [246] В-гомо-эстрона, В-гомоэстрадиола и их производных, почти лишенных экстрагенной активности, но обладающих противоопухолевым действием, и количественно охарактеризовать эти свойства. [c.147]

Женские гормоны бывают двух типов эстрогенный гормон (эстрадиол) и геетогенный гормон (прогестерон) существует, однако, только один тип мужского гормона — андрогенный гормон (тестостерон). Эстрадиол, прогестерон и тестостерон представляют собой первичные гормоны, вырабатываемые гонадами. В результате их метаболического превращения образуются производные с несколько видоизмененным строением (эстрон и эстриол из эстрадиола, андростерон и дегидроэниандростерон из тестостерона), которые, несмотря на то что они обладают более слабым гормональным действием, чем первичные гормоны, сыграли важную роль в исследовании этой области, так как они были открыты раньше первичных гормонов. [c.911]

Тестостерон может быть превращен в многочисленные производные и, меноду прочим, в эстрогенные гормоны эстрадиол, ( + )-эстрон и ( + )-эквиленин. Из мочи и семенникового экстракта были выделены также некоторые другие соединения, обладающие слабым андрогенным действием, но не представляющие особого интересэ. Тестостерон применяется в медицине в виде пронионата при С-17. [c.919]

Женские половые гормоны. Основным органом, вырабатывающим женские половые гормоны, являются яичники. Однако эти гормоны образуются частично в плаценте и могут синтезироваться в надпочечниках. Они были обнаружены также в моче и семенниках самцов. Основным женским половым гормоном, который вырабатывается в яичниках, является эстрадиол. Кроме эстрадиола, гормональными свойствами обладают также эстрон (фолликулин) и эстриол, которые являются производными эстрадиола. Эстрадиол синтезируется в фолликулах яичников из холестерина или ацетатов промежуточными продуктами этого синтеза являются андростен-дион и тестостерон. При введении в женский организм тестостерона последний частично превращается в эстрадиол. [c.150]

Рис. У11.4 Хроматограмма триметилсилильных производных стероидов мочи [15], полученная на стеклянной колонке (2 м х 4 мм) с 3% ОУ-225 на Оаз-СНКОМ р при 230°С с ПИД. А — андросте-рон О — дегидроэпиандростерон Е — этиохоланолон Е1 — эстрон Е2 — эстрадиол ЕЗ — эстри-ол РВ — прегнандиол ГТ — прегнантриол.

Известно несколько производных эстрана, обладающих свойствами женских половых гормонов (вызывающих течку у животных и разрастание слизистой оболочки матки). Важнейшими из них являются эстрадно л, эстрон (фолликулин) иэстриол. [c.202]

Половые гормоны. К производным стерана относятся и половые гормоны. Из них о собенно важны мужской половой гормон андростерон (е) и женский половой гормон фолликулин, или эстрон (ж) (стр. 396) [c.129]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология