Бромбензойная кислота, нитрил

Бромбензойной кислоты нитрил см. Бром-бензонитрил [c.83]

По Рейду детально изучавшему получение нитрилов по этому способу на примере бензонитрила, наилучшие выхода дает применение вместо свободной кислоты ее цинковой соли. Эта реакция не применима для амино-, нитро- и оксикислот, но может быть использована, например, в случае бромбензойной кислоты [c.38]

Бромбензойной кислоты нитрил [c.84]

Это положение подтверждено убедительными кинетическими исследованиями Гольдшмидта с сотр. [17]. В качестве растворителя они использовали главным образом анилин и некоторые другие аналогичные основания. При этом было установлено, что наблюдается общий кислотный катализ и реакция имеет первый порядок по диазоаминосоединению. При использовании в качестве катализаторов таких сильных кислот, как соляная, бромистоводородная и азотная, порядок реакции по кислоте равен примерно единице. Эти три кислоты проявляют не совсем одинаковый кинетический эффект, и более тщательное исследование показывает, что реакция частично имеет второй порядок по этим кислотам. Далее, при замене сильных кислот на слабые кислоты, сила которых уменьшается в следующем ряду 3,5-динитро-, о-нитро-, м-нитро- и о-бромбензойные, порядок реакции в отношении катализирующей кислоты возрастает (при не слишком низкой ее концентрации) и по мере уменьшения силы кислоты приближается к двум. Все это соответствует положению, согласно которому для образования переходного состояния ацидолиза требуется диазоаминосоединение, протон и нуклеофильный реагент. Если в качестве катализатора используют сильные кислоты со слабо нуклеофильными анионами, то нуклеофильные функции выполняет главным образом анилин, который служит и растворителем, а ионы галогена выполняют эту функцию лишь частично. Если же катализатором служат слабые кислоты с сильно нуклеофильными анионами, то нуклеофильные функции выполняют в большей степени эти анионы, а не анилин. Такая интерпретация механизма и кинетики данной реакции позволяет проводить широкие аналогии с хлораминовой перегруппировкой. [c.744]

Хлорангидриды кислот и перекись водорода были использованы для получения перекисей следующих кислот бензойной (с 10%-ной перекисью водорода и едким натром) , изомерных нитро- и бромбензойных (с 3%-ной перекисью водорода и пиридином, в ацетоне) анисовой (с 3%- Н0Й перекисью водорода и пиридином, в ацетоне) ацетилсалициловой (с пиридином при повышении концентрации перекиси водорода выход возрастает) п-фенилбензойной (с 107о-ной перекисью водорода, в ацетоне) 2 , фталевой (в эфирном растворе перекиси водорода, в присутствии карбоната натрия) и других ароматических кислот (с 30%-ной перекисью водорода и бикарбонатом натрия) [c.399]

Бромбензойной кислоты нитрил см. Бромбензо- [c.93]

ИСХОДНЫХ веществ как хлоридов, так и бромидов (СОП, 3, 344). В качестве другого примера можно привести превращение 9-бромфенантрена в 9-циа-нофенантрен (СОП, 4, 555 выход 87%). Эта реакция, открытая очень давно, теперь известна как реакция Розамунда — Брауна (СР, 42, 189). Она является автокаталитической и удовлетворительно протекает только при . сравнительно высоких температурах. В реакцию вступают не только простейшие арилгалогениды, как это показано на примере превращения га-бромбензойной кислоты в я-цианбензойную. Аналогичным образом 3-бромпиридин превращают в нитрил никотиновой кислоты [c.340]

Решение задачи сводится к получению из. и-бромбензойной кислоты соответствующего бромпроизводного антраниловой кислоты, а именно 2-амино-5-бромбензойной кислоты и превращению ее сплавлением с натрий-амидом в 5,5 -дибром-индиго. Следует иметь в виду, что при нитровании. и-бром-бензойной кислоты (I) теоретически возможно образование трех изомерных кислот 2-нитро-5-бромбензойной, 2-нитро- [c.469]

Ароматические диокси- и триоксикислоты кристаллизуются без воды 2,3,4,6-тетраоксибензойная кислота дает криста31лический моногидрат, что следует приписать наличию лишнего отрицательного заместителя. При введении в молекулы диокси- и триоксибензойных кислот атомов брома, или нитрогрупп, образуются кислоты, дающие кристаллические моногидраты. Хотя для приводимых ниже кислот неизвестны константы диссоциации, но они несомненно выше 5 10 з, хак как для 1,5-диокси-бензойной кислоты константа равна 1.3 10 а введение нитрогруппы в ароматические кислоты повышает константу почти на порядок, а 1 атома брома — в 6—20 раз в зависимости от положения. Дают кристаллические моногидраты 1,5-диокси-З-нитро-бензойная кислота, 2,4-диокси-3-бром-5-нитробензойная кислота, 3,о-диокси-2,6-дини-тро-4-бромбензойная кислота, 2,6-диокси-3,5-дибромбен.зойная кислота, 2,3,4-триокси-5-бромбензойная кислота. И эти примеры показывают, что решающим условием устойчивости 1,1,1-триолов является не наличие в молекуле кислоты спиртовых гидроксильных групп, а достаточно высокая константа диссоциации. [c.1657]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология