Винилфенилсульфид

Аномально низкое значение дипольного момента дивинилсульфида (табл. 48) по сравнению с диалкил- и алкилвинилсуль-фидамИ (табл. 49, 50) объяснялось [504] эффектом неподеленных электронных пар атома серы. Если дело действительно в этом, то столь же низкие значения дипольного момента должны быть у винилфенилсульфида и дифенилсульфида. Однако этого не наблюдается. Из анализа ИК-спектров винилсульфидов (см. раздел 7.3), а также из данных предыдущего раздела следует, что з-цис-цис-конформация нехарактерна для дивинилсульфида. Тем более это должно быть справедливо для винилфенилсульфида. Сопоставляя значения ц., приведенные в табл. 48, можно заключить, что дивинилсульфид, по-видимому, существует преимущественно в конформации, близкой к плоской транс-транс (что согласуется с [c.193]

На основании спектральных данных было сделано заключение [34], что степень нарушения копланарности в молекуле винилфенилсульфида значительно меньше, чем в молекуле винилфенилового эфира, спектр которого подобен спектру анизола. С другой стороны, наблюдается существенное различие между спектрами винилфенилсульфида и тиоанизола [70]. Эти особенности можно, по-видимому, объяснить различием в-электронном строении атомов серы и кислорода [84]. [c.192]

Точка винилфенилсульфида (см.] ис.2, точка 23), тщательно проверенная, также значительно отклоняется ох линии регрессии в сторону большей основности (см.рис.2). Это может быть вызвано "включением" iT-d -сопряжения за счет электроноакцап-торного эффекта фенильного радикала. [c.83]

Существенно, что стабилизирующие эффекты соседних оС,д-ненасыщенных группировок приблизительно аддитивны отклонения для дивинилсульфида, винилфенилсульфида и дифенилсульфида равны соответственно 2,4, 2,7 и 2,9 аВ, т.е. в пределах ошибки корреляции (12) являются суммами соответствующих отклонений, вызываемых винильными и фенильными фрагментами в отдельности. [c.105]

Данные табл. 10 показывают, что винилалкилсульфиды, содержащие атом серы не только около двойной связи, но и у более удаленных атомов углерода, не дают полимеров с РеСЬ-бНгО, а при полимеризации с ВРз-(С2Н5)зО, хотя и образуют полимеры с хорошим выходом, но условия для этого требуются необычно жесткие. По-видимому, причина здесь лежит не в меньшей нуклеофильности двойной связи, а в образовании комплексов с катализатором за счет свободных э.пектронов атома серы. Действительно, винилфенилсульфид, у которого свободные электроны атома серы частично заняты сопряжением с фенильным кольцом, полимеризуется и в присутствии РеСЬ. [c.345]

При действии бутиллития на 1,2-быс-(фенилмеркапто)-этан получают (с выходом 36%) н-гексилфенилсульфид [17]. Механизм реакции подтверждается тем, что был выделен промежуточный продукт реакции — винилфенилсульфид [c.99]

В колбе с обратным холодильником в течение 3 час. нагревают при 110—120° смесь 5,4 г (0,02 г-мол) гексахлорциклопентадиена с 2,8 г (0,02 г-мол) винилфенилсульфида. После окончания реакции полученный продукт фракционируют в вакууме, собирая фракцию 190—191° при 2 мм. Выход 5,9 г (71,5%). Темп. пл. 41—42°. [c.37]

Сульфоксиды, имеющие один метильный радикал, дают высокий выход хлорметилсульфидов - 75-90 [20]. Сульфоксиды, имеющие этильную группу, часто образуют непредельные сульфиды. Так, из этилфенилсульфида при реакции с тионилхлоридом получается с 31% выходом винилфенилсульфид, образование которого можно объяснить [c.12]

Так, винилфенилсульфид обладает наибольшей активностью в ионной полимеризации и дает полимер в присутствии хлорного железа, инертного по отнршению ко всем другим мономерам этого ряда, а 2-этилтиоэтилвинил-сульфид не полимеризуется даже при очень длительном кипячении с эфиратом трехфтористого бора. [c.174]

Так, винилфенилсульфид (а) полимеризуется даже под действием слабого инициатора — гексагидрата хлорного железа (б) и (д) полимеризуются только в присутствии эфирата фтористого бора или хлорного олова (60°, 2—3 час), а (е) не полимеризуется даже при длительном нагревании с эфиратом фтористого бора. Отсюда был сделан вывод об обратной зависимости тенденции к катионной полимеризации от основности атома серы в соответствующем сульфиде, которая определяет стабильность его тионо-вого комплекса с катализатором. [c.405]

Шостаковский и сотр. [8] проводили сополимеризацию винилэтилсульфида и винилфенилсульфида с винилбутиловым эфиром и стиролом в массе в присутствии хлорного железа и нашли, что винилэтилсульфид менее активен, чем винилфенилсульфид (и стирол менее активен, чем винил-бутил овый эфир). [c.405]

Очень мало работ по серусодержащим мономерам. Шостаковский и сотр. [78] подвергали сополимеризации винилэтилсульфид и винилфенилсульфид с винилбутиловым эфиром и стиролом в присутствии хлорного железа. Винилэтилсульфид менее активен, чем винилфенилсульфид. [c.492]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология