Хининовая кислота, получение

Задача 29.30. При получении Хининовой кислоты при помощи малонового эфира на первой стадии добавляют 1 моль дибромэтана к большому избытку натрмалонового эфира в спирте. Циклопропанкарбоновая кислота образуется на конечной стадии синтеза при помощи малонового эфира, в котором на первой стадии добавляют I моль натрмалонового эфира к 2 молям дибромэтана с последующим добавлением 1 моля этилата натрия, [c.874]

Цинхониновая кислота, хинолин-4-карбоновая кислота (т. пл. 254°), первоначально полученная окислением алкалоида цинхонина перманганатом или азотной кислотой, получается легче синтезом Пфитцингера из изатиновой кислоты и ацетальдегида. При окислении алкалоида хинина получается хининовая кислота — метоксипроизводное цинхони-новой кислоты с СНзО-группой в положении 6 (отмечено звездочкой) [c.733]

После конденсации N-бензоильного производного этого эфира гомомерохинена с эфиром хининовой кислоты по вышеописанному методу Рабе был получен хинин. [c.1091]

Кислоту МОЖНО получить окислением лепидина хромовой кислотой [679 и при окислении азотной кислотой продукта конденсации лепидина с формальдегидом [680] в последнем случае выход более высокий. Наиболее удобным методом получения хининовой кислоты (6-метоксицинхониновой кислоты) является окисление перманганатом калия 4-стирилпроизводйых 6-метоксихи-нолина [681]. [c.153]

Худшие выходы наблюдаются при получении хининовой кислоты этим методом. Вероятно, наиболее удобным и экономически наиболее выгодным является метод получения цинхониновой кислоты из Ы-ацетилизатина [681а, 684]. [c.154]

Полученный при этом ( )-гомоцинхолойпон был расщеплен на оптические антиподы при помощи (-Н)-винной кислоты. Эфир хининовой кислоты конденсируется с эфиром (4-)-гомоципхолойпона (сложно-эфирная конденсация в присутствии этилата натрия)., причем получается 3-кетоэфир, превращающийся в результате кетонного расщепления в дигидрохинотоксин [c.981]

Соединение X, полученное этим путем, является гfiг -( )-формой. После бензоилирования при азоте оно было конденсировано с эфиром хининовой кислоты тем же методом, что и в синтезе дигидрохинина по методу Рабе (см. выше). Полученный ( )-хннотоксин был расщ,еплен на антиподы при помощи (+)-винной кислоты, причем получается (+)-хинотоксин, тождественный во всех отношениях природному продукту. Ввиду того что превращение хинотоксина в хинин известно уже давно (см. выше), этот синтез хинотоксина можно считать полным синтезом хинина. [c.983]

Остальная часть работы была уже выполнена. Хйниновая кислота была синтезирована в 1912 г. независимо двумя группами исследователей. Рейб уже показал, что дигидрогомомврохинен (полученный из природных источников) может присоединяться к эфирам хининовой, кислоты, в результате чего образуется дигидрохино-токсин. [c.125]

Недавно был осуществлен и полный синтез хинина. Последняя его стадия вполне аналогична приведенной здесь, только вместо этилового эфира бепзо-илгомоцинхолойпоновой кислоты в конденсацию с этиловым эфиром хининовой кислоты был введен этиловый эфир бензоилгомомерохинена, полученный рядом превращений из 7-оксиизохинолина [c.647]

Более удобен метод получения эфира хининовой кислоты, исходя из n-N-метилацетанизидина и диэтилоксалата 16 [c.312]

Первые опыты в этом направлении были неудачны, полученные кислоты после удаления активирующего спирта были опти-чески-неактивны. Гидрировались (—) Ментиловыс эфиры меза-коновой, а-фенилкротоновой, пировиноградной кислот , (—)-борниловые эфиры бензоилмуравьиной, пировиноградной, цитра-коновой кислот, хининовые соли пировиноградной и левулино-вой кислот 1 . Бронировались (—)-ментиловый и (—)-амило-вый эфиры коричной кислоты . [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология