Ализарин, промежуточные продукты для его получения

Из большого числа природных и синтетически полученных оксиантрахинонов только Ализарин является в настоящее время технически ценным красителем. Некоторые другие оксиантрахиноны применяются как примеси к Ализарину для изменения оттенка выкрасок или как промежуточные продукты для получения красителей антрахинонового ряда. [c.936]

Окисление Ализарина двуокисью марганца и серной кислотой (реакция Бона-Шмидта) приводит к образованию Пурпурина (1,2,4-триоксиантрахинона) (С1 1037), красящего по алюминиевой протраве в алый цвет он является ценным промежуточным продуктом для получения кислотных протравных красителей- Пурпурин можно синтезировать также нагреванием при 250° в автоклаве хинизарин-2-сульфоната натрия с гашеной известью и водой. [c.945]

Насколько важно значение чистоты исходного сырья для успешного синтеза красителей, показывает следующий исторический пример. В 80-х годах прошлого столетия на Щелковской фабрике при производстве ализарина ныход красителя внезапно уменьшился. М. А. Ильинскому удалось установить, что причиной низкого выхода было появление очень малых количеств ртути в серной кислоте. В присутствии даже самых малых количеств соли ртути при сульфировании антрахинона получается не -сульфокислота антрахинона, являющаяся промежуточным продуктом при получении ализарин а, а ее а-изомер. [c.34]

При обработке Ализарина 80%-ной дымящей серной кислотой при 30° не происходит сульфирования, а две гидроксильные группы вступают в ядро, образуя Ализариновый бордо В или Хинализарин (Шмидт, 1890 С1 1045), который красит по алюминиевой протраве в цвет бордо. Первичными продуктами реакции являются, повидимому, сернокислые эфиры, гидролизующиеся затем до оксисоединений. Введение борной кислоты задерживает и регулирует реакцию вследствие образования эфиров борной кислоты (АР—0В=0), а также хелатных соединений, в которых атом бора связан с а-гидроксильной и карбонильной группами. Это позволяет получать промежуточные соединения в частности при получении Ализаринового бордо В реакцию можно остановить на стадии образования Ализаринового яркого бордо К. [c.946]

Русскими учеными было получено много важных соединений действием расплавленных щелочей на сульфокислоты, В 1869 г. А, Н. Энгельгардт и П. А, Лачинов получили из о- и п-толуолсульфокислоты о- и /г-креэол . В том же году Б, С, Майкопар впервые описал получение -нафтола из -нафталин-сульфокислоты 3. Производства -нафтола из Э-нафталинсульфокислоты. равно как и ализарина из антрахинон-р-сульфокислоты, были первыми производствами, где уже в 70-х годах прошлого столетия была использована новая реакция, получившая название щелочного плавления или сплавления со щелочами . В дальнейшем область применения этой реакции была значительно расширена, и в настоящее время щелочное плавление является одним из основных методов производства промежуточных продуктов. [c.324]

В настоящее время производство Конго красного ведется в огромных масштабах, несмотря на нестойкость этого красителя. Сотни прямых красителей получены сочетанием диазотированного бензидина и аналогичных диаминов с различными азосоставляющими. Первый азокраснтель пиразолонового ряда—-Тартразин — получен Циглером в 1884 г. двумя методами, один из которых, конденсация производного фенилгидразина с Р-кетоэфиром, служит общей реакцией для синтеза пиразолонов. Хотя первый сернистый краситель Кашу Лаваля был получен Круассаном и Бретоньером в 1873 г. нагреванием различных органических отбросов со щелочью и серой, впервые процесс осернения, приведший к красителям определенного строения, был проведен Грином в 1887 г. Грин приготовил Примулиновое основание нагреванием п-толуидина с серой. После сульфирования был получен Примулин, прямой краситель для хлопка, не используемый в настоящее время, но применявшийся в течение многих лет для получения относительно прочных выкрасок путем диазотирования на волокне и сочетания с -нафтолом, резорцином, ж-фенилендиамином и другими азосоставляющими. В 1888 г. была открыта реакция Бона-Шмидта получения поли-оксиантрахинонов действием олеума на ализарин и другие производные антрахинона, широко применяемая для синтеза промежуточных продуктов и красителей антрахинонового ряда. Важные хромировочные азокрасители для шерсти, такие как Бриллиантовый [c.21]

Ализарин цианин зеленый получается также из 1,4-дихлор- или -дибромантрахинона замещением атомов галоида в его молекуле остатком л-толуидина и последующим сульфированием этот метод, однако, более применим для получения красителей из 2,4-дибром-1-аминоантрахинона (IV), являющегося ценным промежуточным продуктом. Бромирование а-аминоантрахинона в соединение IV проводится в ледяной уксусной кислоте при 50° или в нитробензоле 2 при 150—160° другим методом является внесение брома (1,59 ч.) и затем хлора (0,65 ч.) в суспензию а-аминоантрахинона, приготовленную прибавлением к его водному раствору 10%-ного олеума при 25° бромирование заканчивается после трехчасового нагревания при 70—80° выход 97%. Соединение V получается с почти количественным выходом нагреванием соединения IV с шестикратным количеством л-толуидина и эквимолярным количеством ацетата натрия в течение 5 часов при 190°, охлаждением и разбавлением метанолом. Сульфирование соединения V 5%-ным олеумом при 15—20° дает ценный краситель Ализариновый небесно-голубой В (Ву) (Унгер, 1889 С1 1088) (Ализариновый чисто-голубой В) (Сольвей небесно-голубой ВЗ 1С1). [c.959]

Первые научные и технологические исследования В. М. Родионова в области азокрасителей, сернистых красителей и красителей группы ализарина, как и промежуточных продуктов, необходимых для их производства, были начаты им за границей еще в 1906 г. и продолжались в течение трех лет. Итогом этих работ явились разработка и технологическое освоение ряда особо прочных к действию хлора марок разнообразных азокрасителей. В этот же период деятельности В. М. Родионовым был разработан оригинальный способ получения тиоиндиго, имевший одно время производственное значение. [c.271]