Ализарин из антрахинон сульфокислоты

Б технике ализарин получают по способу, предложенному еще Каро и Перкиным , т. е. сплавлением со щелочами -антрахинон-сульфокислоты. При этом происходит не только замена сульфогруппы на гидроксил, но и окисление второго углеродного атома того же бензольного ядра и образование двунатриевого производного ализарина [c.476]

Процесс получения ализарина из -сульфокислоты антрахинона является уже комбинацией щелочного плавления и окисления и проводится с участием натриевой селитры, благодаря чему одновременно с заменой сульфогруппы на группу ONa происходит окисление соседнего -углеродного атома антрахинона [c.493]

Уже в начале 70-х годов прошлого столетия было начато промышленное производство ализарина, в связи с чем естественный краситель вскоре потерял свое значение. Для получения ализарина антрахинон сульфируют олеумом при 125—140° затем 2-сульфокислоту антрахинона переводят при помощи сульфата натрия в натриевую соль [c.608]

Современный метод получения ализарина состоит в сульфировании антрахинона и сплавлении сульфокислоты со щелочью. При этом обычно получается не чистый 1,2-диоксиантрахинон, а его смесь с переменным количеством триоксиантрахинонов—1,2,6 (флавопурпурин) и 1,2,7 (антрапурпурин), — известных под названием желтых марок, так как они сообщают ализариновому лаку желтоватый оттенок. Продажные сорта ализарина содержат 1—2 12 30% желтых марок, а один из сортов состоит преимущественно из желтых марок. [c.686]

Также проводится в автоклаве окислительный ализариновый плав р-сульфокислоты антрахинона (в ализарин), о котором выше было уже упомянуто. [c.173]

Диоксиантрахинон (ализарин) готовится методом окислительной щелочной плавки 2-сульфокислоты антрахинона может быть получен из -хлорантрахинона, а также щелочным окислением самого антрахинона. Ализарин, помимо применения непосредственно в качестве красителя, служит исходным материалом для синтеза других протравных красителей. [c.347]

Обмен хлора в антрахиноне и в данном случае проходит сравнительно легко. Нагреванием с концентрированным раствором щелочи из р-хлорантрахинона можно получить ализарин Следовательно здесь наряду с обменом хлора происходит такое же образование гидроксила в -положении, какое характерно для щелочной плавки -сульфокислоты [c.218]

Образование ализарина при щелочном плавлении антрахинон-2-сульфокислоты объясняется возникновением частичного положительного заряда сначала в положении 2, затем в положении 1 антрахинонового ядра вследствие поляризации, вызываемой двумя [c.129]

Реакция обмена может сопровождаться также окислением, как это-имеет место в классическом превращении антрахинон-2-сульфокислоты в ализарин. [c.329]

Наличие примесей, например в твердых при обычных условиях дикарбоновых кислотах и ангидридах, обнаруживается по цвету их расплава. Так, для фталевого ангидрида, полученного окислением нафталина, этот показатель одновременно с данными химического анализа свидетельствует о присутствии примесей нафтохинонов, антрахинонов и других компонентов, отрицательно влияющих на качество сложноэфирных пластификаторов. Одним из возможных путей возникновения красящих веществ является синтез ализарина из антрахинона [91], так как хиноны легко сульфируются в моно- и ди-сульфокислоты. В процессе этерификации фталевого ангидрида спиртами в присутствии катализатора серной или арилсульфокислот существует вероятность сульфирования хинонов. Далее при нейтрализации пластификатора-сырца гидроксидом натрия возможно превращение, например антра-хинонсульфокислот, в краситель — ализарин [c.118]

Ализарин (1,2-диоксиантрахинон). Получается при сплавлении соли антрахинон-2-сульфокислоты со щелочью [c.548]

Ализарин получается щелочным плавлением р-сульфокислоты антрахинона, в результате реакции происходит не только замена сульфогруппы оксигруппой, но и вступление нового гидроксильного остатка в а-положение того же ядра антрахинона. Для замены только сульфогруппы пользуются методом известковых плавов, открытым М. А. Ильинским . Этот метод в основном применяется при производстве а- и а,а -оксипроизводных антрахинона [c.64]

J801, Напишите уравнение реакции получения ализарина щелочным плавлением р-сульфокислоты антрахинона. Какое строение имеют ализариновые лаки [c.218]

При щелочном плавлении, кроме замены имевшейся в молекуле сульфогруппы на гидроксил, возможно также введение еще одного гидроксила в другое место молекулы взамен наиболее подвижного атома водорода. Введению второго гидроксила способствует применение окислителей. Типичным примером такой реакции может служить образование ализарина из натриевой соли 2-сульфокислоты антрахинона [c.241]

Автоклавным методом пользуются при сплавлении сульфокислоты антрахинона с целью получения ализарина. В этом случае процесс проводится как окислительный плав с добавкой окислителей (МаСЮз, ЫаЫОз). [c.328]

Образование ализарина при щелочном плавлении 2-сульфокислоты антрахинона объясняется возникновением катионоидной реакционности сперва у атома углерода 2, затем у атома углерода 1 антрахинонового ядра [c.333]

Здесь реакция, повидимому, проходит через стадию, подобную получению ализарина при сплавлении р-сульфокислоты антрахинона со щелочью. [c.358]

Классический метод синтеза ализарина состоит в плавлении антрахинон-2-сульфокислоты с едкой щелочью при доступе воздуха. Образование ализарина ускоряется, если в качестве доноров кислорода присутствуют нитрат или хлорат щелочного металла [c.502]

Сравнительно легко идет обмен хлора па оксигруппу в хлор-антрахиноне. При нагревании р-хлорантрахинона с концентрированным раствором щелочи наряду с заменой хлора образуется оксигруппа в а-положении. В этом -случае, как и при щелочном плавлении р-сульфокислоты антрахинона (см. стр. 100), получается ализарин [c.108]

Здесь реакция, повидилюму, проходит через стадию, подобную предполагаемой при получении ализарина сплавлением -сульфокислоты антрахинона со щелочью (см, стр, 297). [c.323]

Диоксиантрахинон (антрафлавиновая кислота), 2,7-диокси-антрахинон, аценафтенхинон, Ализарин, ализарин-З-сульфокислота (Кислотный красный ализариновый), Хинизарин, вводимые в количестве до 2% в качестве катализаторов восстановления в момент фиксации красителя на волокне при запарке после печатания. Лучшей из этих добавок является антрафлавииовая кислота, далее идут ее смесь с 2,7-диоксиантрахиноном и аценафтенхинон, худшими — Хинизарин и Кислотный красный ализариновый. [c.463]

Сам ализарин в настоящее время утратил свое прежнее значение как краситель для хлопка и производится лишь в ограниченном масштабе для получения некоторых лаков. Получение прочных кубовых и азокрасителей способствовало его вытеснению. Однако многие производные антрахинона имеют первостепенное значение в химии красителей. Сульфокислоты амино-м оксипроизводных антрахинона образуют группу так называемых кислотных антрахиноновых красителей, отличающихся высокой прочностью и яркостью окрасок. Примерами могут служить красители кислотный красный ализариновый и кислотный синий антрахиноновый [c.541]

Таким образом из моно- -сульфокислоты антрахинона в щелочном плаве образуется 1.2-диоксиантрахинон (краситель, ализарин, А—его динатровое производное—ализарат). [c.169]

Ализарин является классическим протравным красителем. Он содержится в виде генциобиозида руберитриновой кислоты в корнях краппа (Rubia tin torum), и его получали оттуда примерно до 1875 г. Структуру ализарина установили Гребе и Либерман (1868 г.). Решающим для доказательства строения оказалось восстановление ализарина при перегонке с цинковой пылью до антрацена. Промышленный метод синтеза был разработан Гребе, Либерманом и Каро (1869 г.). Антрахинон сульфируют, натриевую соль сульфокислоты нагревают с гидроксидом калия и хлоратом калия при 200 °С, при этом одновременно проте кают нуклеофильное замещение и окисление [c.758]

Получение ализарина из антрахинон-Д-сульфокислоты. 100 г серебряной соли (антрахинон-/3-сульфокислый натрий) смешивают с 280 г едкого натра, с,месь увлажняют небольшим количеством воды и пропускают пар, пока все не перейдет в раствор. Затем добавляют 30 г берта етопой соли, 500 г воды и смесь прн непрерывном перемешивании нагревают в автоклаве в течение 2—3 суток до 180°. Плав растворяют в горячей воде и осаждают ализарин соляной кислотой. Небольшое количество можно нагревать в. чапаяпной стеклянной трубке или завинчивающейся стальной трубке. [c.262]

В стальной автоклав на 500 мл загружают ПО мл воды, 9 г КСЮз, размешивают 15—20 мин и, после растворения, добавляют 30 г натриевой соли антрахинон-2-сульфокислоты, ПО г NaOH. Автоклав закрывают и нагревают до 175°С, при размешивании выдерживают 36 ч (выдержку при 175—180°С можно прерывать). Охлаждают, спускают давление, открывают и извлекают реакционную массу 4—5 порциями горячей (60—70°С) воды по 150 мл каждая. Полученный раствор помещают в стакан на 1,5 л, закрепленный в кольце и снабженный мешалкой и термометром и установленный на песчаной бане. Нагревают до кипения, подкисляют 50 % H2SO4 до pH 2—3 по УБ. Охллждают до комнатной температуры и отфильтровывают осадок Ализарина на воронке Бюхнера. На фильтре его тщательно отжимают, промывают холодной водой (порциями по 30 мл, всего 600 мл) до тех пор, пока фильтрат не будет содержать следов иона SOf (проба с 5% раствором ВаСЬ). Осадок отжимают, помещают в чашку Петри и сз шат при 85—90°С. [c.112]

Основные научные работы относятся к химии красителей. Открыл (1891) образование а-суль-фо- и дисульфокислот при сульфировании антрахинона в присутствии ртути. Разработал (1891) способ получения первого синего кислотного антрахинонового красителя. Предложил (1899—1914) методы получения новых сульфокислот антрахинона, кислотных и кубовых антрахниоиовых красителей и методы бензоилирования амино-антрахинонов. Совместно с сотрудниками разработал (1928—1932) технологию получения антрахинона окислением антрацена. Предложил (1911) способ абсорбционного крашения. Исследовал (1934—1935) методы получения сульфокислот н аминопроизводиых антрахинона, получил новые фенольные производные ализарина-сафирола и коричневые кубовые красители. Высказал (1887—1888) ряд положений о делимости валентностей, существовании свободных радикалов и водородной связи, которые предвосхитили современные теории. Совместно с немецким химиком Г. Кнорре предложил (1885) реактив на кобальт и трехвалентное железо. [22, 153] [c.208]

Замещение атома водорода на гидроксигруппу в а-положении антрахинона используется в производстве 1,2-дигидрокси-антрахинона (ализарин) (62) из 2-хлорантрахинона или антра-хинон-2-сульфокислоты (59). Процесс проводят в автоклаве нагреванием 2-хлорантрахинона с 40—50%-м водным раствором NaOH и NaNOa при 230—235 °С в течение 3—4 ч или нагреванием антрахинон-Й Сульфоната при 18,0—200 °С в течение 20— ч. Образующийся вначале анион 2-гидроксиантрахинона [c.364]

Сплавление натриевых солей ароматических сульфокислот со щелочью было применено в 70-х годах прошлого века в производстве ализарина из 2-сульфокислоты антрахинона и 2-нафтола из 2-сульфокислоты нафталина. В настоящее время этим методом получается значительйая часть производимого фенола. [c.241]

Таким образом, из моно- -сульфокислоты антрахинона при щелочном плавлении образуется 1,2-диоксиантрахинон — краситель ализарин, в виде его динатриевого производного— ализарата (I). При этом в последней фазе превращения необходимо участие окисляющего агента, каким может быть и само производное антрахинона. [c.326]

Если процесс протекает без окислителя, то в результате реакции восстанавливаются карбонильные группы антрахинона. Обычно этот процесс — окислительное плавление — проводят с добавкой окисляющих солей хлорноватокислого натрия НаСЮз или натриевой селитры NaNOз. В результате окислительного плавления из натриевой соли 2-сульфокислоты антрахинона получается динатриевая соль 1,2-диоксиантрахинона—ализарат (динатрие-вое производное красителя ализарина). Метод окислительного плавления применяют для синтеза ализариновых красителей. [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология