Нафтолы реакция с фталевым ангидридом

Особенно легко и гладко протекает конденсация фталевого ангндрида с фенолами, нафтолами, оксиантраценами и т. д. под влиянием хлористого алюминия. Реакцию ведут при 180—250° в присутствии избытка фталевого ангидрида, который служит как растворитель. По этому метолу из пирокатехина получастся чистый гистазарин, свободный от ализарина, и с выходом значительно лучшим, чем при применении в качестве конденсирующего средства серной кислоты [c.268]

При окислении метил- и диметилзамещенных нафталинов на окиснованадиевых катализаторах также образуется фталевый ангидрид [37, Ю6, 107]. На катализаторе V2O5 с добавками окисла урана [ 108] р-нафтол окисляется в бензойную кислоту, а а-бромнафталин — в бензойную кислоту и фталевый ангидрид (в зависимости от условий реакции можно получить преимущественно один из этих продуктов). Окисление а-нитронафталина и а-аминонафталина приводит к образованию фталевого ангидрида и фталимида. [c.207]

Производные фурана вступают в диеновый синтез с большим числом диенофилов, содержащих двойную или тройную связь. В результате размыкания кислородно о мостика в ад-дуктах происходит построение шестичленного карбоцикла [1093]. Так, ароматизация при действии кислот аддуктов (3i), полученных реакцией замещенных фуранов (30) с малеиновым ангидридом, использована для синтеза замещенных фталевых ангидридов (32), гидрирование одной двойной связи в аддуктах с дизамещенными ацетиленами (34) или с дегидробензолом, (33) и последующая ароматизация под действием кислоты — для синтеза производных бензола и нафталина соответственно Обработка кислотой аддуктов фуранов с ацетиленовыми диенофилами служит методом синтеза фенолов и нафтолов так, фенол (35) получают из аддукта (34), образовавшегося при реакции фурана (30) с диметилацетилендикарбоксилатом (36). Аддукт (33 R=H) фурана с дегидробензолом в метанольном растворе НС1 количественно превращается в нафтол-1. Ретродиено-вый, термический распад аддуктов применяется для синтеза труднодоступных 3,4-дизамещенных фуранов, например эфира дикарбоновой-3,4 кислоты (38) из аддукта (34), [c.485]

Нафтол-1 реагирует с фталевым ангидридом в присутствии борной чслоты по положению 2, давая кислоту VIII. Циклизация ее под действием серной кислоты приводит к окситетраценхинону IX эта реакция представляет собой второй способ построения скелета тетрацена . [c.185]

В продуктах окисления нафталина воздухом найдено много различных соединений, преимущественно в очень небольших количествах. Кроме фталевого ангидрида, 1,4-нафтохинона и малеинового ангидрида, которые могут получаться в значительных количествах в разных условиях работы, в продуктах реакции имеются не вошедший в реакцию нафталин, нафтол, акриловая кислота, бензойная кислота, этилен, углекислота, окись углерода и вода. Окрашенное вещество, содержащееся в техническом продукте, идентифицировано как 6,11-диокси-нафтаценхинон . [c.38]

Понгратц [220], Сосин [22Ь] и Долгов [222] считают, что окисление ароматических соединений во фталевый и бензойный альдегиды протекает ступенчато. Например, нафталин превращается в нафтол, в нафтогидрохинон, затем во фталевый ангидрид и, наконец, в СОг- Поэтому большинство исследователей, стремившихся к получению продуктов мягкого окисления, придавало большое значение определению условий быстрого вывода из зоны реакции кислородсодержащих соединений. В определенных условиях низкая селективность процессов может быть следствием невыгодных соотношений скоростей образования и превращения промежуточных стабильных кислородсодержащих соединений (альдегиды, окиси, олефины, кислоты), что препятствует накоплению ценных продуктов. Однако эта причина не может быть единственной и общей. На типичных катализаторах глубокого окисления углеводородов (хромиты магния и меди и др.) при 200—400°С альдегиды окисляются главным образом в кислоты и только частично в СОг [128]. В этих же условиях углеводороды окисляются до воды и углекислого газа, а в продуктах реакции обнаружены следы аль-дегидоа и кислот. Все эти факты заставляют критически отнестись к принятым в литературе схемам окисления углеводородов, часто не Доказанным прямыми опытами. [c.79]