Галоидирование замещение аминогруппы

Реакция с галоидами (галоидирование). Благодаря наличию аминогруппы в молекуле водороды бензольного ядра становятся более подвижными и легко замещаются на различные атомы и остатки, в частности, на галогены. Например, при действии на ароматические амины бромной воды уже при комнатной температуре происходит замещение трех атомов водорода в бензольном ядре на бром с образованием триброманилина [c.216]

Бензол, толуол и ксилолы реагируют с хлором непосредственно или при прибавлении переносчика. При хлорировании алкилбензо-лов хлор может вступать как в ядро, так и в боковую цепь в зависимости от условий реакции, которые поэтому должны строго контролироваться. Фенолы хлорируются гораздо легче, чем углеводороды. Так, их можно хлорировать раствором гипохлорита натрия при его подкислении. Некоторые амины также могут быть прохло-рированы этим методом, но обычно для галоидирования применяют N-ацилпроизводные. Для замещения аминогруппы хлором через соль диазония в ряде случаев, например при превращении Н-кислоты в 1-хлор-8-нафтол-3,б-дисульфокислоту, используется реакция Зандмейера. В антрахиноновом ряду хлорпроизводные получают действием хлора на натриевые соли сульфокислот. [c.83]

Н, 2, пербромидами 13, 4] и м(жгалоидными соединениями д) замещение аминогруппы. Обычно при реакциях галоидирования замещаются атомы водорода, соединенные с атомом углерода, гидроксильные группы спиртов, карбоновых кислот и сульфокислот реже замещаются атом кислорода карбонильной группы и диазогруппа — ЫзХ. Следующий раздел посвящен главш51М образом хлорированию и бромированию, поскольку эти реакции пригодны для работы с малыми количествами веществ. При работе с полумикроколичествами веществ можно применить большое число других методов, таких, например, как расщепление простых эфиров, использование металлорганических соединений и серебряных солей кислот. Однако во всех случаях выделение и очистка малых количеств жидких галоидных соединений представляет серьезные затруднения. [c.231]

К этим реакциям так называемого непрямого галоидирования относятся реакции замещения на галоид гидроксильной группы в спиртах и кислотах, алкоксильной группы в простых эфирах, кислорода в альдегидах и кетонах, карбоксильной группы в кислотах, аминогруппы в аминах, диазогруппы в ароматических диазосоединениях, М Х-группы в смешанных магнийорганических соединениях и, наконец, обмен галоида в галоидных соединениях. [c.190]

Триазосоединения жирного ряда, полученные Форстером и его учениками в довольно большом числе при реакции замещения галоидированных соединений с раствором азида натрия, расщепляются хлористым оловом и соляной кислотой таким образом, что триазогруппа превращается в аминогруппу. Из Y-триазопропил-амина, получаемого из бромистоводородной соли -бромпропил-амина и раствора азида натрия, образуется в,г-Д и-d м и н о п р о-п а н [c.580]

Строение их как производных дифенила может быть доказано диазотированием обеих аминогрупп и последующей элиминацией диазогрупп путем замены их на водород (стр. 98). Эти реакции в случае бензидина приводят к дифенилу, а в случае о-толидина и о-дианизиди-на—к соответствующим замещенным дифенилам. В бензидине пара-положение аминогрупп следует из того факта, что при введении электрофильного заместителя, например при галоидировании, бензидин (или его ацильное производное) дает единственный монозамещенный продукт. Бензидин и его производные щироко применяются в синтезе азокрасителей. [c.185]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология