Антрацен структурная формула

Рис. 11.6. Молекулярные массы и структурные формулы приоритетных загрязнений фуппы ПАУ [8]. I. Нафталин. 2. Аценафтилен. 3. Аценафтен, 4. Флуорен. 5. Фенантрен. 6. Антрацен. 7. Флуорантен. 8. Пирен. 9. Бенз(а)антрацен. 10. Хризен. П. Бенз(Ь)флуорантен. 12. Бенз(к)флуо-рантен. 13. Бенз(а)пирен. 14. Дибенз(а,Ь)антрацен. 15. Бенз(я,Ы)пери-лен. 16. Индено(1,2,3-сс1)пирен.

Рис. 123. Структурные формулы простейших ароматических соединений —бензол 2—нафталин 3—антрацен 4—фенантрен,

Рис. 358. Структурные формулы и межатомные расстояния в антрацене и его производных

Применение рентгенографического метода к органическим соединениям [78, 79] началось с 20-х годов в лаборатории Брэггов [80, 81], отработка его шла постепенно (сначала расчеты, например, велись в явно неправильном предположении, что рентгеновские лучи рассеиваются электронами,-находящимися в центре атомов), тем не менее У. X. Брэгг (1921— 1922) показал, что формулы нафталина и антрацена, установленные химиками, действительно отвечают строению их молекул в кристаллах. Тетраэдрическое распределение связей насыщенного атома углерода было подтверждено Брэггами еще в 1913 г. на примере алмаза. Было также подтверждено планарное строение бензольного кольца (Лонсдейл, 1928 г.). Еще раньше была подтверждена структурная формула гексаметилентетрамина (Р. Дикинсон и Реймонд, 1923 г.) и даже довольно точно определено межатомное расстояние N (0,144 нм). В 30-х годах Бернал расшифровал рентгенографическим методом структуру стероидов, а Робертсон — структуру фталоцианина. Систематические исследования ароматических соединений с конденсированными ядрами были проведены Робертсоном. О трудностях, с которыми он и другие физики встречались в этой области, можно судить по такому примеру. Сначала (1933) Робертсон нашел, что связи С —С в нафталине имеют в среднем длину 0,141 нм, хотя у него были основания предполагать, что их длины колеблются в пределах 0,140—<0,144 нм. Затем, уже после квантовохимических расчетов длин этих связей (гл. V, 4), рентгенографический метод (Робертсон, 1951 г.) позволил получить длины всех связей СС в нафталине с точностью 0,001 нм. Правда, при определении длины центральной связи СС в нафталине рентге-нографы натолкнулись на специфические трудности, длины связей в других ароматических соединениях с конденсированными ядрами (антрацене, пирене и т. д.) были определены раньше. Итоги этих работ были подведены Робертсоном [82]. [c.246]

Антрацен имеет следующую структурную формулу [c.536]

Напишите структурные формулы всех изомерных метил-антраценов и назовите их. [c.130]

Действительно, связь (9—10) нафталина, так же как и связи (И— 12) и (13—14) антрацена, есть связи между третичными атомами углерода, а следовательно, это связи типа 12 (типа графита) связи (1—10), (8—10), (4—9), (5—9), нафталина и связи (1--12), (4—11), (10—12), (5—11), (14—10), (5—13), (9—14), (6—13) —связь между одним вторичным и одним третичным атомами углерода, следовательно, это связи типа 13 остальные связи в нафталине и антрацене являются связями между вторичными атомами углерода, а следовательно, это связи типа И (типа бензола). Можно установить и соответствующие подтипы . Следовательно, для выражения введенных выше точек зрения пока нет необходимости сколько-нибудь серьезно менять язык структурных формул. [c.79]

Существует множество важных веществ, в молекулах которых имеется два или больщее число колец из атомов такие соединения называют полициклическими в качестве примеров полициклических ароматических углеводородов (многоядерных) могут служить нафталин, антрацен и фенантрен (разд. 7.3). Один из таких полициклических алифатических углеводородов — пыне С10Н16 — основная составная часть скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Молекула пинена имеет следующую структурную формулу [c.359]

Впервые антрацен выделен из каменноугольной смолы в 1832 г. Дюма и Лораном. Структурная формула с тремя коиденсированиы-ми бензольными циклами написана позже, в 1866 г. [c.206]

Примером трехкольчатого ароматического углеводорода может служить антрацен, имеющий состав С Ню-Упрощенная структурная формула антрацена [c.37]

Рис. 139. Спектры иалз чепия 5, 6, 7—соответственно орто-, мета- и пара- 9,10 дихлорфенилдиамино-антраценов п нормальном бутиловом спирте. Структурные формулы см. на рис. 137 под теми же поморами.

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

В остальной части молекулы различают кольца, которые способны разбавлять секстет за счет перехода к ним двух я-электронов (показано стрелкой), как в нафталине (22) и антрацене (24), кольца с фиксированными двойными связями, как два центральных кольца в цетрене (54), или пустые кольца, как центральное кольцо в перилене (33). Такое написание позволяет, как указал Клар [50], интерпретировать многие свойства ароматических углеводородов, принимая в качестве постулата, что при прочих равных условиях соединение тем арома ичнее, чем больше в его формуле секстетов и чем меньше эти секстеты разбавлены смежными кольцами. Так, фенантрен (25), в формуле которого можно выделить два секстета, более ароматичен, чем антрацен (24), а последний более ароматичен, чем высшие полиацены, где единственный секстет сильнее разбавлен эти выводы качественно согласуются с величинами ЭР на я-электрон (табл. 1.1). Общая ЭР Дьюара для цетрена (54) и перилена (33) почти вдвое больше, чем для нафталина (22) 2,69, 2,61 и 1,32 эВ соответственно [44] — как и можно ожидать, исходя из формул. Кроме того, секстетные формулы позволяют ввести понятие локальной ароматичности, относящееся к отдельному кольцу, а не к молекуле в целом это существенно для обсуждения влияния структурных факторов на свойства. [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология