Пиридоны реакционная способность

В разбавленной кислоте они превращаются в соответствующие пиридоны, а в концентрированной НВг — в бромпиридины. Это различие объясняется тем, что а- и у-диазониевые соли более чувствительны к нуклеофильным атакам по а- и у-углеродным атомам, чем р-изомеры это соответствует и более высокой реакционной способности а- и у-галогенпиридинов по сравнению с р-изомером. [c.78]

Наоборот, также в согласии с опытом можно ожидать, что находящийся в положении 2 или 4 заместитель будет особенно легко подвергаться обмену по нуклеофильному механизму. Таким образом, можно объяснить большую реакционную способность и легкую изменяемость 4-хлорпиридина. Образующиеся путем гидролитического обмена стоящих в положении 2 или 4 заместителей оксипиридины устойчивее соответствующих галогенпиридинов ПОТОМУ, что они МОГУТ переходить в таутомерную форму пиридонов (ср. т. I, стр. 237, 239, т. И, стр. 378). [c.547]

По реакционной способности пироны отличаются от их близк их аналогов — пиридонов. В этом отношении а-пироны отличаются от а-пиридонов, как амиды от эфиров, а в случае Спиридонов и у-ии-ронов, как р-кетоенамиды от эфиров р-кетоенолов. В частности, пироны легче атакуются нуклеофилами, чем пиридоны. Например, при действии на пироны аммиака могут быть получены соответствующие пиридоны — реакция, во многом сходная с превращением эфиров и р-дикарбонильных соединений под действием аммиака в амиды и р-кетоенамиды. [c.166]

Пиридины с гидроксильными заместителями в а- и у-положениях существуют в виде таутомеров с карбонильной гругшой — пиридонов. Тем не менее, наблюдается некоторое сходство реакционной способности пиридонов и фенолов. Так, пиридоны активированы к реакциям электрофильного замещения, причем замещение протекает по орто- и ара-положениям относительно кислородного заместителя. Пиридоны при потере атома водорода группы ЫН легко образуют анионы, которые по своей структуре и реакционной способности аналогичны фенолятам в зависимости от условий возможны реакции таких анионов как по атому кислорода, так и по атому азота. [c.98]

При введении в реакцию с 3-аминоеноном, аминоакрилатом и цианацета-мидом дикарбонильного соединения, карбонильные фуппы которого существенно различаются по реакционной способности, можно получить только один из двух возможных изомерных пиридинов или пиридонов в результате реакции с участием наиболее электрофильного карбонильного атома углерода [264,265]. [c.148]

Хиназолоны могут реагировать с элекгрофилами по положениям 1/3 [66] — явная аналогия с реакционной способностью пиридонов. [c.619]

Как будет показано (стр. 221), 2- и 4-оксипиридины и их М-окиси не являются обычными оксипроизводными, и преимущественно существуют в таутомерной оксоформе. Это, как и следовало ожидать, находит свое отражение в реакционной способности и химических свойствах. Так, пиридоны-2 подвергаются атаке преимущественно [c.207]

Пиридоны-4 и Ы-окиси 4-оксипиридина, клк и следовало ожидать, подвергаются замещению в положения 3- и 5-пиридинового цикла. Электроноакцепторные заместители, такие, как нитро-и карбоксильные группы, дезактивируют пиридиновое кольцо в такой степени, что дальнейшее электрофильное замещение уже невозможно. Однако реакционная способность значительно увеличивается, если наряду с дезактивирующей функцией в ядре есть такие электронодонорные заместители, как окси- или аминогруппы. Так как производные пиридина и их N-oки и обладают недостаточной реакционной способностью, чтобы вступать в реакции со слабыми электрофильными реагентами, реакции Фриделя—Крафтса и Вильсмеера не идут с соединениями пиридинового ряда. [c.208]

Пиридоны, пироны и тиапироны. Как рассматривалось выше, для этих соединений форма биполярного иона мезомерна с карбонильной формой [пример (582)- (583 2 = ЫН, О, 5)]. Они обычно весьма устойчивы и высокоароматичны (см. стр. 16). Общие сведения об их реакционной способности приводятся на стр. 50. В данном разделе рассмотрены электрофильпая атака на атом кислорода и нуклеофильная атака на атом углерода карбонильной группы в реакциях, приводящих к замещению, а не к раскрытию цикла. [c.91]

Оказалось, однако, что если в реакцию вместо амина ввести амид или имид карбоновой кислоты или сульфокислоты, например хлорацетамид, бензамид, фталимид, бензолсульфамид или же лак-тамы 2-пирролидон, 2-пиридон и др., то образующиеся из них гидроксиметильные (метилольные) производные в концентрированной серной кислоте проявляют высокую реакционную способность они амидометилируют даже сравнительно мало активные соединения, например, производные антрахинона, а также соединения, содержащие нитрогрупну и др. [30]. [c.207]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология