Гликозиды фенолов

Нахождение в природе. Е> природе встречаются некоторые многоатомные фенолы в связанном с сахарами виде (гликозиды). Фенолы содержатся в каменноугольной смоле, смолах, получаемых при переработке каменноугольных сланцев, откуда их и выделяют. [c.283]

Антрахиноновые гликозиды в химическом отношении-родственны предыдущей группе, так как являются гликозидами фенолов антрахинонового ряда. Однако, в отличие от предыдущей группы, сюда [c.95]

В работах Тиме принято растительное сырье (кору или листья), предварительно высушенное для прекращения ферментативных процессов, экстрагировать этанолом и после упаривания его остаток обрабатывать теплой водой. Водную вытяжку, отфильтрованную от хлорофилла, хроматографируют на полиамидной колонке [652]. Элюцию производят водой. При этом вначале вымываются свободные сахара и легкорастворимые в воде гликозиды фенолов, а затем ацилированные фенольные гликозиды. Вещества выделяются в большинстве случаев в виде бесцветных кристаллов, [c.54]

Частным, но важным случаем синтеза Кенигса—Кнорра является синтез гликозидов фенолов по Михаэлису, состоящий во взаимодействии гликозилгалогеннда с фенолятом калия в ацетоне. Этот метод, открытый в 1878 г., был первы м методом получения гликозидов. [c.86]

Ацилоксигруппа, находящаяся у гликозидного атома в полных ацила-тах моносахаридов, также способна к о-бмену в присутствии кислых катализаторов, таких, как хлористый цинк или и-толуолсульфокислота. Эта реакция, которая может применяться, например, для получения гликозидов фенолов, не находит, однако, широкого применения. Метод Кенигса — Кнорра, как указывалось, является универсальным методом синтеза гликозидов и почти единственным методом получения гликозидов со сложным агликоном. Его значительное преимущество заключается во вполне определенной структуре углеводной части будущего гликозида, которая обусловливается строением исходного ацилгликозилгалогенида. Так, в частности, он может быть применен и для получения более трудно доступных фуранозидов, при этом для создания исходного ацилгликозилгалогенида фуранозной структуры используют в качестве защищающих ацильных групп циклические карбонаты. [c.86]

Наиболее распространенным и важным типом лабильных к щелочам гликозидов являются гликозиды фенолов, многие из которых широко распространены в природе. Обработка гликозидов фенолов щелочью часто приводит не к получению самих моносахаридов, а к образованию ангидросахаров, т. е. производных моносахаридов, имеющих второе окисное кольцо и являющихся по существу внутренними гликози-дами. [c.93]

Как уже указывалось, большинство гликозидов устойчиво к действию оснований. Однако гликозиды фенолов, енолов, -оксикарбониль-ных и родственных им соединений с электроотрицательными группами в Р-положении к гликозидной связи в щелочной среде подвергаются деструкции, приводящей к расщеплению гликозидной связи (см. обзор ). Гликозиды р-оксикарбонильных и родственных им соединений весьма легко расщепляются основаниями по механизму З-элиминирования [c.211]

Щелочная деградация гликозидов фенолов и енолов требует более жестких воздействий и протекает по иной схеме. При этом обычно образуются ангидриды сахаров. Так, при обработке щелочью р-фенил-Д-глюко-пиранозид превращается в 1,6-ангидро-р-0-глюкопиранозу (левоглюко-зан). Гипотетический механизм этой реакции иллюстрируется схемой [c.212]

Синтез арил- и ацилгликозидов из ацилгалогеноз. К методу Кенигса — Кнорра близко примыкает синтез арил- и ацилгликозидов из ацилгалогеноз. Поскольку соответствующие агликоны обладают сравнительно низкой нуклеофильностью, их непосредственное использование в условиях реакции Кенигса — Кнорра приводит к низким выходам. Поэтому эти соединения вводят в конденсацию с ацилгалогенозами в виде солей. Так, гликозиды фенолов получают, конденсируя феноляты натрия или калия с ацилгалогенозами в водном ацетоне Высокая нуклеофильность -фенолят-иона позволяет проводить эту реакцию с высоким выходом и в мягких условиях, причем гидролиз ацилгалогеноз не успевает пройти в заметной степени и не может служить серьезной помехой основной реакции. Конденсация, как правило, приводит к 1,2-транс-гликозидам. Аналогичным образом для введения в положение 1 остатков карбоновых или минеральных кислот используют конденсацию ацилгалогеноз с соответствующими ртутными или серебряными солями В этих слу- чаях реакцию проводят при нагревании в индифферентных растворителях. Таким путем, например, синтезируют 1-0-фосфаты альдоз (см. стр. 143). [c.218]

С целью изучения свойств гликозидов фенолов синтезированы фенил- и хлорфенил-О-гликозиды и некоторые apил-N-гликoзиды. Исследована кинетика кислотного и щелочного гидролиза гликозидов (Б. Н. Степаненко, 1953—1964 гг.). [c.531]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология