Синтез из альдегидов по Штрекеру

Синтез аминокислот, предложенный в 1850 г. Штрекером, основан на присоединении синильной кислоты к карбонильной группе альдегида в присутствии аммиака. Получающийся при этом нитрил а-аминокарбоновой кислоты омыляется далее в DL-аминокислоту [c.42]

В синтезе аминокислот, по Штрекеру, альдегид превращают в аминокислоту через аминонитрил. Напишите механизм образования аминонитрила. [c.50]

Особое значение при абиогенном синтезе аминокислот имеет, по-видимому, синильная кислота [86]. Исходя из нее, можно легко объяснить синтезы ряда аминокислот в присутствии альдегидов и аммиака (синтез Штрекера). Кроме того, превращения самой H N тоже могут привести к возникновению различных аминокислот. [c.48]

Синтез Штрекера можно использовать также для получения [2- С]аминокислот из " СОг в пять стадий, правда в одном реакционном сосуде без выделения интермедиатов схема (37) [67]. Изотопное замещение в положение 3 часто можно достичь, исходя из [1- С]меченных альдегидов в синтезе азлактонов см. схему [c.251]

В синтезе аминонитрилов по Штрекеру альдегид или кетон обрабатывают аммиаком и цианистым водородом. По всей вероятности, в происходящей цианидной конденсации субстратом служат имины. Аминонитрилы важны прежде всего потому, что их можно гидролизовать до аминокислот [c.287]

Если реакцию между альдегидами и синильной кислотой проводить в присутствии эквимоляр ных количеств аммиака (первичных или вторичных аминов), то образуются аминонитрилы, кислотный гидролиз которых приводит к -аминокислотам (синтез Штрекера) [c.434]

Во всех обсуждавшихся до сих пор экспериментах неоднократно подчеркивалась важная роль нитрилов н альдегидов в гипотетических процессах химической эволюции. Например, в экспериментах с искровыми разрядами, в которых из смеси метана, аммиака и воды образуются аминокислоты, нитрилы и альдегиды появлялись в качестве промежуточных продуктов. На этом основании и было сделано предположение, что синтез осуществляется по механизму Штрекера [5]. При этом было показано, что аминокислоты могут образовываться непосредственно из альдегидов и нитрилов. Вот самый простой случай при взаимодействии K N с НСНО в водном растворе образуется глицин [261. [c.168]

В другом эксперименте безводный H N и жидкий аммиак оставляли стоять при комнатной температуре через 48 ч в смеси были обнаружены продукты, по-видимому представляющие собой пептиды [57], Поскольку в данном случае предшественники пептидов синтезируются в отсутствие воды, авторы полагают, что синтез аминокислот протекает в этой системе пе но механизму Штрекера (который обсуждался ранее), так как альдегиды в качестве промежуточных продуктов здесь не нужны. Предполагаемый механизм этой реакции представлен на фиг. 57. Эта схема пептидного синтеза резко отличается от всех остальных рассмотренных схем с участием нитрилов. Главное отличие состоит в [c.228]

Stre lier amino a id синтез аминокислот по Штрекеру — синтез альфа-аминокислот из альдегидов или кетонов обработкой цианистым водородом и аммиаком или амином с последующим гидролизом, R O R H- [c.481]

Синтез из альдегидоа по Штрекеру. При взаимодействии альдегидов, синильной кислоты и аммиака образуются нитрилы а аммпо- [c.360]

Предложенный Штрекером синтез был применен лля получения аланина (Н=СНз) из ацетальдегида и серина (К=Н0СН2) из гликолевого альдегида. [c.361]

Бухерер внес изменения в синтез Штрекера альдегид реагирует со смесью цианида натрия и карбоната аммония (или мочевины) и дает легко изолируемый гиданто-ин, который затем расщепляется щелочным гидролизом [c.42]

Синтез Штрекера имеет большое значение для получения в промышленности глутаминовой кислоты, метионина и лизина. Исходные альдегиды получают из продуктов нефтехимического производства, и синтезы обычно ведут через гидантоины. По методу Дюпона исходят из ацетилена [c.43]

Синтез Штрекера, аналогичный синтезу циангидринов и состоящий во взаимодействии альдегида или кетона с цианистым аммонием (или смесью хлористого аммония с цианидом натрия или калия) [c.403]

Гидроксинитрильный (аминонитрильный) синтез а-аминокислот. -Из альдегидов и кетонов при действии на них синильной кислоты получаются а-гидроксинитрилы (см.). По методу, предложенному Штрекером, на эти > соединения действуют аммиаком. Группа —ОН в гидроксинитриле замещается группой —ЫНз, и образуются аминонитрилы — нитрилы а-аминокислот. Их подвергают гидролизу нитрильная группа превращается в карбоксильную (см. Гидролиз нитрилов) и получаются а-аминокислоты Например, аланин может быть получен из уксусного альдегида по схеме [c.324]

Фишер понимал, что дальнейшее развитие работ на этом этапе зависит в первую очередь от знания строения и свойств отдельных аминокислот. Однако в то время не существовало разработанного и широко применимого общего метода синтеза а-аминокислот. Используемые для синтеза реакции замещения соответствующих галогенизированных жирных кислот и циангид-ринный метод Э. Штрекера не были столь универсальны, как это тогда считалось. Дело в том, что для их успешного использования необходимо было иметь либо соответствующие а-галогенироизводные жирных кислот, либо соответствующие альдегиды, получение которых оказалось весьма трудоемким, а иногда и просто невозможным в то время делом. [c.71]

При действии синильной кислоты на уксусный альдегид получается циан-гидрин, который при гидролизе превращается в молочную кислоту. Циангид-рин уксусного альдегида (а-оксипропионитрил) является промежуточным продуктом при одном из методов получения акрилонитрила (см. гл. XIX). С аммиаком и аминами циангидрин образует аминонитрилы, которые можно гидролизовать в аминокислоты (синтез аминокислот по Штрекеру ). Ниже [c.287]

N-Метиламиноароматические кислоты были получены различными методами взаимодействием метиламина и а-бромкислоты конденсацией метилгидантоина с ароматическими альдегидами конденсацией креатинина или бензоилметилсаркозина с ароматическими альдегидами метилированием толуолсульфопроизвод-ного аминокислоты при замене метиламина на аммиак в синтезе Штрекера . [c.300]

Для того чтобы Проверить, действительно ли в системе происходит синтез Штрекера, конструкцию прибора, изображенного на фиг. 27, слегка изменяли — и-образпую трубку снабжали краном для отбора проб такой модифицированный прибор заполняли водородом, аммиаком, НСМ, НСНО, ацетальдегидом, пропиопо-вым альдегидом и водой. После кинячепин смеси в течение недели здесь были обнаружены нелетучие продукты, перечисленные в табл. 13. [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология