Декапептид циклический

С образованием пентапептида. Рука вновь удерживает пентапептид, но теперь пентапептид взаимодействует с комплементарным пентапептидом, присоединенным к другой руке , с образованием циклического декапептида. [c.64]

Некоторые из пептидов имеют большое биологическое значение, к ним принадлежит циклический декапептид грамицидин С [c.651]

Впоследствии был выделен новый циклопептид из дрожжей. Антибиотик грамицидин С также оказался циклопептидом, состоящим из 10 остатков аминокислот (циклический декапептид). Другой антибиотик — тироцидин — является циклопептидом из 19 остатков аминокислот. Еще неясно, в какой мере циклопептиды можно рассматривать как структурные элементы белковой молекулы. [c.45]

К сожалению, в настоящее время попрежнему еще не установлено, является ли грамицидин С пента- или декапептидом. Правда, в одной из статей Чейна имеется указание, что согласно рентгенографическим определениям этот антибиотик представляет собою циклический декапептид, но никаких более подробных сведений по этому вопросу пока не опубликовано. [c.359]

Кроме перечисленных, можно привести еще циклический декапептид под названием грамицидин S (L-Orn—L-орнитин), который представляет собой димер левой части тироцидина А (L-Asn— L — аспарагин) [20] [c.219]

И все же успешное предсказание структуры энниатина В является скорее исключением, чем правилом. Трудности, с которыми сталкиваются теоретики при решении многоэкстремальных задач, хорошо видны на примере циклического симметричного декапептида грамицидина С [c.385]

Gly- ys) -Окситоцин был также получен дю Винье и сотр. [633] при взаимодействии п-нитрофенилового эфира карбобензоксиглицина с H- ys (Bzl)-Tyr-Ileu-Glu (NH2) Asp(NH2)- ys(Bzl)-Pro-Leu-Gly-NH2 с последующим удалением защитных групп натрием в жидком аммиаке и окислением свободного декапептида циклический дисульфид выделяли с помощью противоточного распределения (бутанол/этанол/0,05%-ная уксусная кислота, 4 1 5 /(=0,36). [c.412]

Грамицидин S представляет собой циклический декапептид, выделяемый из Ba illius brevis-, его способность выступать в роли антибиотика связана со свой- [c.61]

Блестящие результаты достигнуты в области синтеза биополимеров. В 1955 г. был синтезирован циклический декапептид — антибиотик грамицидин, выделенный ранее из Ba illus brevis. В 1961 г. синтезирован пептид, воспроизводящий и по свойствам, и по строению фрагмент белкового гормона. В последние годы осуществлен полный синтез фер- [c.53]

Весьма важным и широко применяемым для лечения ряда болезней является антибиотик, выделяемый одним почвенным микробом. Молекула этого антибиотика, открытого в 1942 г. Г. Ф. Гаузе и М. Г. Бражниковой и названного грамицидином С (советский), представляет собой сложный циклический декапептид, в состав которого входит по два остатка следующих пяти аминокислот пролин, валин, орнитин, лейцин, фенилаланин. Четыре первые аминокислоты имеют .-конфигурацию, а фенилаланин принадлежит к О-ряду. Полный синтез этого антибиотика был осуществлен в 1956 р. в Швейцарии (Р. Швицер и П Зибер), [c.602]

Несколько близких пептидов, обладающих антибактериальными свойствами, были выделены из штамма почвенного микроорганизма Ba illus brevis (Дю6о , 1940). Они подразделяются на две группы — тироцидины и грамицидины, отдельные представители которых были выделены в относительно чистом виде путем противоточного распределения. Наиболее широко изучен грамицидин-С (С — советский), соединение, впервые описанное русскими исследователями. Это циклический декапептид, имеющий структуру цикло-(L-вал — 1-орн — L-лей— >-фен — -про)г. [c.703]

В тех же грибах содержится ряд быстродействующих токсичных гептапептидов, фаллоидииов, строение которых сходно со строением аманитинов. Однако в отличие от аманити-нов они содержат восстановленный атом серы (—S—), играющий роль мостика. Механизм действия фаллоидинов не известен. Эти грибы содержат, кроме того, аитаманид — противоядие фаллоидинам. Этот циклический декапептид [c.212]

В ряде случаев перенос активированных аминоацильных групп осуществляется при помощи —SH-rpynn с образованием промежуточных тиоэфиров [табл. 7-2 SlA(a)]. Примером может служить синтез продуцируемого Ba illus brevis антибиотика грамицидина S, представляющего собой циклический декапептид, со следующей дважды повторенной последовательностью пяти аминокислот [c.491]

Изумия и сотр. при синтезе грамицидина 8 (рис. 2-50), исходя из линейного активированного производного пентапептида, получили наряду с желаемым циклическим декапептидом еще и циклопентапептид с выходом 34%. [c.203]

Конформационный анализ циклического декапептида грамицидина S проводился рядом исследователей [292-297]. В табл. III.35 значения двугранных углов ф, у основной цепи молекулы, рассчитанные М. Дигертом и соавт. [292], П. Де Сантисом и А. Ликвори [294], Ф. Момани и соавт. [296], Р. Скоттом и соавт. [297], сопоставлены с результатами исследований спектров ЯМР, КД, ИК [298, 299] и данными рентгеноструктурного анализа [300]. За одним исключением [296], между теоретическими и экспериментальными моделями нет значительных различий. И те и другие привели к структуре грамицидина S, состоящей из двух (3-складчатых листов, соединенных двумя (3-изгибами и скрепленных четырьмя поперечными водородными связями. По форме основной цепи приведенные в табл. Ш.35 конформации находятся в удовлетворительном согласии с кристаллической структурой гидратированного комплекса грамицидина S с мочевиной [301], а также данными двумерной ЯМР-спектроскопии [302]. [c.395]

Основные достижения этой важной работы [44, 45] следуют из представленных на схеме (3) данных для циклического декапептида грамицидина С (19). Фракционированием освобожденного от клеток экстракта Ba illus brevis выделена синтетаза грамицидина С, состоящая из легкой и тяжелой фракций ферментной системы. Легкий фермент специфически активирует L-фенилаланин, получается соответствующий аденилат с переносом аминокислоты на тиольную группировку молекулы фермента, хиральный а-центр которой имеет D-конфигурацию. Хотя этот механизм не выяснен до конца, известна его независимость от коферментов и он, возможно, катализируется основаниями. [c.296]

Значительный интерес привлек циклический декапептид — анта-манид (86), продуцируемый в небольших количествах Amanita phalloides [134] и удивительным образом противодействующий летальному действию токсинов этого гриба. Полагают, что действие антитоксина заключается в предотвращении накопления токсина в клетках печени. [c.317]

Крайне жесткие конформации этих молекул сохраняются и в растворе, по-видимому, благодаря сильным внутримолекулярным водородным связям. Вполне вероятно, что подобные межмолекулярные водородные связи между двумя одинаковыми пентапеп-тидными цепями могут в определенной степени контролировать процесс циклизации во время биосинтеза этих антибиотиков см. схему (3) . Компактное складывание и жесткая природа этих молекул препятствуют образованию каких-либо молекулярных углублений, и поэтому не наблюдается какой-либо склонности к комплексованию с щелочными металлами. Это резко отличает исследуемые соединения от родственного циклического декапептида антаманида и в то же время иллюстрирует, как относительно небольщие изменения структуры вызывают небольшие конформационные изменения, влияющие на ионофорную и антибактериальную активности. [c.320]

Конформационные исследования олигопептидов с помощью ядерного магнитного резонанса могут принять форму интерпретации данных по химическим сдвигам, чтобы выяснить эффект водородной связи и близкого соседства различных группировок, или уравнения типа Карплуса, связывающего >Н-константы расщепления с торзионными углами в группировке НН—С Н аминокислотных остатков пептидов [42]. Быстрый прогресс в конце шестидесятых годов поднял возможности приборов до такого уровня, когда резонанс каждого протона, даже в относительно сложном, не содержащем металла олигопептиде (например, в циклическом декапептиде— антаманиде [43]) может быть отнесен к определенному ядру и когда в благоприятных случаях могут быть определены [c.438]

Среди естественно встречающихся небольших пептидов следует указать на антибиотик грамицидин S, выделенный из Ba illus brevis и представляющий собой циклический декапептид [c.77]

Было обнаружено, что в синтезе пептидов методом смешанных ангидридов применение М. практически исключает рацемизацию, тогда как широко применяющееся основание — триэтиламин приводит к значительной рацемизации [1 . Триметиламин также вызывает сильную рацемизацию, но его можно с успехом применять, если избегать избытка реагента. М. был использован Виландом [2 в синтезе антаманида — циклического декапептида, выделенного из Amanita phalloides, который является противоядием от токсинов Amanita. [c.300]

Рис. 8.3.13. Сечения полного корреляционного 2М-спектра циклического декапептид-антаманида. Для сравнения наверху приведен обычный 1М-спектр протонного магнитного резонанса на частоте 300 МП . Следующие три записи представляют собой сечения, параллельные оси шг при частотах Ш], соответствующих резонансам МН соответственно аланина", валина и фенилаланина . Г) следний спектр представляет собой сечение на частоте ал протонов пролина , Стрелки указывают совпадение

Что касается пептидов, то из входящих в их состав аминокислот наибольшее сродство к гелям сефадекса придает им триптофан. Триптофансодержащие пептиды из частичных (например, триптических) гидролизатов белков (например, цитохрома с-551 из Pseudomonas) всего сильнее удерживаются гелем и элюируются в виде отдельной зоны [123]. Классическим примером подобного явления служит разделение тироцидинов. Эта группа циклических декапептидов, обладающих антибиотической активностью, состоит из трех компонентов, один из которых (тиро- [c.191]

А, Н. Белозерским и Т. С. Пасхиной и продолженное затем зарубежными исследователями, показало, что он представляет собой полипептид, дающий при гидролизе эквимолекулярную смесь пяти аминокислот L-лейцина, D-фенилаланина, L-пролина, L-валина и L-орни-тина. Этот пентапептид повторяется в молекуле грамицидина дважды, причем концы цепи из десяти остатков аминокислот замыкаются в одно гигантское кольцо. Таким образом, грамицидин С представляет собой циклический декапептид [c.389]

Грамицидин С образуется бактерией Ba illus brevis var. G.—В ввиду токсичности при подкожном и внутривенном введении, он применяется только для местного лечения ран, ожогов, ангин. Грамицидин С (бесцветные пластинки, темп, плавл. 256—258° дихлоргидрат плавится при 268—270°) представляет собой циклический декапептид, в состав которого входят по два остатка /-прелина, /-валина, /-орнитина, /-лейцина и d-фенилаланина. Его строение может быть выражено структурной формулой [c.698]

Интересные результаты получены в области синтеза биополимеров. В 1955 г. был синтезирован циклический декапептид—антибиотик грамицидин, выделенный ранее из Ba illus brevis. В 1961 г. синтезирован синтетический пептид, воспроизводящий и по свойствам и по строению фрагмент белкового гормона. Разработаны методы синтеза полинуклеотидов — простейших моделей нуклеиновых кислот. Все эти достижения в области исследования строения, функций и синтеза биополимеров позволили на другом, новом — молекулярном уровне подойти к изучению жизненных процессов. Есть все основания предполагать, что в ближайшее время нас ждут большие и интересные открытия в мире познания самых сложных и тонких областей жизнедеятельности организма (передачи наследственности, деятельности нервной системы, явлений иммунитета и т. д.). [c.58]

В области синтеза белковых веществ за последние годы достигнуты большие успехи. По.мимо методов получения высокомолекулярных синтетических полипептидов, построенных из большого числа молекул одинаковых а-аминокисл от, разработаны методы синтеза смешанных пептидов с заранее заданны.м порядком чередования различных а-а.минокислот, что является большим достижением на пути к синтезу белка. В 1956 г. был синтезирован антибиотик грампцидин, который является циклическим декапептидом. Синтез этого антибиотика еще раз подтверждает правильность полипептидной теории строения белка. [c.329]

В присутствии грамицидина С бактериостатическое действие проявляется мгновенно. Напротив, в случае соединения I (табл. 22) при концентрациях 12—25 лгкг/жл перед торможением роста бактерий в течение некоторого времени наблюдается деление клеток. Смеси грамицидина С с соединениями I или 1П проявляют синергизм, но это не имеет места в случае смеси пептидов I и П1. Различие во времени и характере антибактериального действия грамицидина С и его линейного аналога — декапептида I — позволило авторам сделать вывод, что, несмотря на сравнимые величины активности, специфичность биологического действия грамицидина С связана с его циклической структурой. [c.543]

Второй компонент тироцидиновой фракции — тироцидин В — получен в чистом виде Кингом и Крэйгом [1244] очистку проводили методом противоточного распределения. Антибиотик охарактеризован аминокислотным анализом и величиной молекулярного веса,- полученной путем определения содержания динитрофенильных групп в молекулах его моно- и быс-М-ОНР-произ-водных. Изучение продуктов частичного гидролиза тироцидина В привело к идентификации 12 ди-, три- и тетрапептидов, в результате чего авторы пришли к выводу, что тироцидин В представляет собой гомодетный циклический декапептид (50) [1245] [c.549]

Конденсация фрагмента [Н (1 —2 )-6—8] с ранее описанным пентапептидом (Н 1—5) с помощью карбодиимидного метода привела с выходом 40% к разветвленному декапептиду [I (1 — 2 )-1—8], охарактеризованному количественным аминокислотным анализом и УФ-спектром. Формильную группу отщепляли действием 4 н. метанольного раствора НС1 в трифторуксусной кислоте или диметилсульфоксиде в течение 20 час при 20 [К ( —2 )-1—8] [2392]. Освободившуюся аминогруппу вновь количественно идентифицировали колориметрическим нингидриновым методом. Последующее омыление сложного эфира проводили обработкой 1,5-кратным избытком 1 н. едкого натра в диметилсульфоксиде в течение 20 час [L(l —2 )-1—8] образовавшуюся свободную карбоксильную группу определяли микротитрованием. Циклизацию синтезированного разветвленного декапептида осуществляли путем перемешивания при 20° раствора декапептида с 300-кратным избытком N, N -дициклогексилкарбодиимида в условиях высокого разбавления, причем выход неочищенного продукта реакции составил 20%. Защитные группы отщепляли действием натрия в жидком аммиаке. Полученный циклический пептид был очищен путем противоточного распределения (400 переносов вго/7-бутанол/0,1 н. соляная кислота) и хроматографирования на целлюлозном порошке (н-бутанол/ пиридин/ледяная уксусная кислота/вода, 30 20 6 24 м-бута-нол, содержащий 15% уксусной кислоты) с последующим обессоливанием на амберлите ШС-50 (ХЕ-64) в Н+-форме. [c.566]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология