Бензол как прототип ароматического соединения

Бензол как незаряженную конъюгированную систему с шестью л-злектронами рассматривают как прототип ароматических соединений. [c.389]

Бензол является прототипом ароматических соединений. На рис. 10.6 показаны шесть л-молекулярных орбиталей [c.92]

БЕНЗОЛ КАК ПРОТОТИП АРОМАТИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ [c.558]

В бензоле, классическом прототипе ароматических соединений, содержится три пары я-электронов, для которых можно представить себе бесконечное сопряжение по замкнутому [c.75]

Бензол как незаряженную конъюгированную систему с шестью я-электронами рассматривают как прототип ароматических соединений. Группа бициклических систем и циклов с гетероатомами (кислорода, азота, серы и др.) также обладает [c.420]

Эта реакция является прототипом меркурирования ароматических соединений, которое часто употребляется для введения в них ртути. Толуол и ароматические соединения с более высокой температурой кипения легко меркурируются уксуснокислой ртутью при атмосферном давлении. Эта реакция имеет даже более общее значение, чем нитрование или галоидирование, не только в ряду производных бензола, но и в ряду гетероциклических соединений, таких, как тиофен, фуран и пиридин. При избытке ароматического соединения (по крайней мере 5 1) полимеризация приобретает лишь второстепенное значение. [c.132]

Связь между этим правилом и ароматичностью приводит к довольно запутанным выводам. Бензол является прототипом ароматического соедипения, поэтому ароматичность соединения определяется тем, в какой степени его свойства напоминают свойства бензола. [c.364]

По правилу Хюккеля, стабильными (ароматическими) являются циклически-сопряженные соединения с числом л -электронов 2, 6, 10, 14, 18 и т. д. Бензол (и = 2) со своими шестью д-электронами является лишь одним из возможных прототипов. [c.77]

Бензол как незаряженную конъюгированную систему с шестью л-элек-тронами рассматривают как прототип ароматических соединений (аренов). Системы с десятью л-электронами известны только в форме бициклов (нафталин, азулен). [c.278]

В сказанном легко убедиться на примере наиболее важной из таких молекул, именно молекулы бензола СеНв. Бензол является прототипом всех ароматических соединений. Большое число данных, полученных с помощью рентгеновских лучей и изучения колебательного спектра, указывает, что в молекуле бензола атомы углерода находятся в вершинах правильного плоского шестиугольника. Шесть атомов водорода лежат в той же плоскости в радиальных направлениях от атомов углерода, так что все валентные углы равны 120°. Это, очевидно, означает, что атомы углерода тригонально гибридизованы. Направления гибридных орбиталей должны быть выбраны так, как показано на рис. 9.1. Сильное перекрывание орбиталей соседних атомов приводит к образованию локализованных ст-связей С—С и С—Н. Эти связи могут быть описаны в терминах МО или ВС их существенные черты передаются любым из этих методов. Простой подсчет числа электронов показывает, что в бензоле имеется еще шесть электронов они занимают шесть негибридизованных орбиталей формы гантелей, по одной на каждый атом углерода. Если считать плоскость молекулы плоскостью (х, у), то эти электроны занимают АО 2р , направленные параллельно между собой, как показано на рис. 9.2,а. Именно здесь и возникают трудности. В самом деле, если мы будем пытаться выбрать какую-либо одну наиболее подходящую схему спаривания орбиталей, необходимого для локализации связей, то обнаружим, что нет ни одной схемы, которая обладала бы пре имуществами по сравнению с другими. [c.254]

Это соединение, являющееся прототипом всех ароматических соединений, привлекает огромное внимание во всех областях исследований. Инфракрасная спектроскопия не является исключением, а поскольку молекула бензола оказалась достаточно сложной по своим спектральным свойствам, то потребовался целый ряд работ, посвященных их изучению. Первоначально интерес к спектру твердой фазы был связан с его использованием при отнесении полос. Мэр и Хорниг [68] в 1949 году подтвердили и продолжили отнесение полос, ранее сделанное (по спектрам в газообразном и жидком состояниях) Ингольдом и его сотрудниками [58], а, кроме того, непосредственно наблюдали несколько новых переходов, индуцированных кристаллическим полем. Бензол явился также объектом одного из первых исследований инфракрасных спектров при очень низких температурах [43]. Отнесение частот бензола и е-бензола недавно было подытожено Миллером [71 ]. [c.601]

Наблюдаемые в этом случае отношения напоминают поведение трополона (см. стр. 435). Необходимо еще раз отметить, что ароматический характер возникает в результате того, что в кольце (б-членном у бензола, 7-членном у трополона и азулена) имеются три сопряженные двойные связи, которые либо прямо замкнуты в кольцо (бензол), либо концы сопряженной системы могут взаимодействовать при помощи атома углерода, имеющего недостаток электронов (карбениевая структура). Прототипом соединений ароматического характера является бензол, в то время как во всех других случаях достигается большее или меньшее приближение к чистоароматическому характеру. Бензол является, так сказать, первым членом ряда аналогов и обладает наиболее характерными свойствами. В связи с этими проблемами интересно исследовать, будет ли способствовать созданию квазиароматической системы наличие одиночного электрона, т. е. радикального атома углерода вместо карбениевого [c.443]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология