Влияние заместителей на ориентацию

Изучение влияния заместителей на ориентацию в реакции алкилирования позволило К- Ингольду сделать следующие выводы [21] [c.40]

Теперь, познакомившись с влиянием заместителей на ориентацию и реакционную способность ароматических соединений, выясним, как можно объяснить эти эффекты. Для этого следует прежде всего изучить механизм реакции. Рассмотрим механизм реакции нитрования. [c.338]

ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ НА ОРИЕНТАЦИЮ [c.105]

Принимая во внимание сильное влияние заместителей на ориентацию нуклеофильного присоединения к аринам, особый интерес представляет взаимодействие добавочной связи дегидробензола с заместителями в положении 3. Из данных табл. 2-11, частично требующих дальнейшего экспериментального подтверждения, следует, что как электроноакцепторные, так и электро-нодонорные заместители несколько уменьшают избирательность дегидробензола. [c.100]

Систематические исследования влияния заместителей на ориентацию в бензольном кольце были проведены Голлеманом. Бейль-штейн установил, что в случае наличия нескольких заместителей преобладающее направляющее действие оказывает тот из них, который обладает наибольшим ориентирующим эффектом. [c.356]

ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ НА ОРИЕНТАЦИЮ НИТРОГРУППЫ И СКОРОСТЬ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ [c.94]

Все приведенные рассуждения могут использоваться и при рассмотрении влияния заместителей на ориентацию присоединения. Например, при присоединении бромистого водорода к пропилену реакция идет против правила Марковникова, так как в этом случае с одной стороны, К больше для реакции присоединения Вг> к атому углерода СНг-группы, с другой, полярные эффекты увеличивают скорость стадии переноса атома водорода [c.483]

Влияние заместителей на ориентацию и реакционную способность при электрофильном замещении в ароматическом ядре [c.204]

Шелтон и Лее [79] изучили влияние заместителей на ориентацию присоединения хлорноватистой кислоты к аллилхлоридам на примерах 3,3,3-три-хлор-, 3,3-дихлор-, 1,3-дихлор- и 1,1,3-трихлорпропенов. Строение продуктов доказано ИК-спектрами. [c.48]

Стало обычным рассматривать влияние заместителя на ориентацию и скорость замещения с точки зрения изменения плотности облака электронов при различных положениях в ароматическом кольце [164, 309] как следствие индукции и резонанса. Нанример, сильная о-лг-ориептация, наблюдаемая у фенолов, исходя из этого положения, приписывается резонансному взаимодействию, которое с индукцией увеличивает плотности электронов во всех положениях кольца, но особенно в о- и п-ноложениях, [c.413]

Химические свойства ароматических соединений. Реакции присоединения и окислеши. Реакции электрофильного замещения в ароматическом раду. Механизм электрофильного замещения. Влияние заместителей на ориентацию в бензольном кольце и реакционную способность. Цу клеофильное и свободно-радикальное замещение в ароматическом кольце. [c.190]

При введении в диеновый синтез 1,4-двузамещенных бутадиенов возможно сравнить ориентирующее влияние различных заместителей. Опыты Альдера и сотрудников [615] с 1-метил-4-фенилбутадиеном и 4-метил- или 4-фепилбутадиен-1-карбоно-вой кислотой позволили установить следующий порядок снижения влияния заместителей на ориентацию СвНб > СНз СООН. [c.564]

При планировании синтеза, основанного на реакциях замещения моно- или полизамещенных бензолов, совершенно необходимо иметь возможность предсказать заранее, какое из доступных для замещения положений ядра будет замещаться предпочтительно. Благодаря работе многих химиков в течение последних ста лет это можно сделать теперь с весьма высокой степенью уверенности. В органической химии мало найдется проблем, на которых было бы столь сосредоточено внимание в результате к настоящему времени накоплено достаточно данных по влиянию заместителей на ориентацию и реакционную способность при электрофильном замещении и можно сформулировать некоторые важные обобщения. [c.198]

Влияние заместителей на ориентацию и реакционную способность, рассмотренное для случая замещенияв монозамещенных бензолах, имеет аналогичный характер и в случае дизамещенных бензолов, где ориентирующее влияние оказывается двумя группами. Качественно влияние заместителей носит аддитивный характер. Следовательно, можно ожидать, что я-нитротолуол окажется менее реакционноспособным, чем толуол, вследствие дезактивирующего действия нитрогруппы. Наиболее благоприятным для замещения положением должно быть (и есть в действительности) орто-положение относительно метильной группы и лета-положение относительно нитрогруппы. [c.209]

Объясните этот результат и определите, исходя из него, пространственное влияние заместителей на ориентацию дегидробромирова-ння. 2) Как изменится р, если использовать г/ ег-бутилат калия. Определите, исходя из этого, пространственное влияние основания. [c.110]