Диеновый 3-хлорэфир

Реакции с диеновыми углеводородами и их галоидпроизводными. Направление присоединения а-галоидэфиров к сопряженным диенам и выход продуктов реакции зависят от природы исходного соединения. Дивинил взаимодействует с а-хлорэфирами в основном с образованием 1,2-аддуктов (см. гл. XV), тогда как диены, имеющие заместители в положении 2 присоединяют а-хлорэфиры преимущественно в положение 1,4. Все реакции изучались в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса. [c.59]

Хлорэфиры [7], содержащие галоген в 1,3-диеновых радикалах, — бесцветные подвижные жидкости. Первые представители имеют запах, напоминающий хлоропрен, высшие — приятный эфирный запах. Соответствующие -бромэфиры [7] имеют желтоватую окраску, которая усиливается до бурой при хранении. [c.214]

Основная заслуга в решении вопроса о порядке присоединения к бутадиену и другим диеновым углеводородам а-хлорэфиров принадлежит советским ученым Б. А. Арбузову, А. Н. Пудовику и С. А. Вартаняну [7—10]. Необходимо отметить, что изучение порядка присоединения осложняется здесь аллильными перегруппировками первичных продуктов присоединения, термической изомеризацией, изомеризацией в условиях синтеза под действием катализатора. [c.267]

Реакции с диеновыми углеводородами п их г а л о г е н о п р о II 3 в о д н ы м и. Направление присоединения а-галогенэфиров к сопряженным диенам и выход продуктов реакции зависят от природы исходного соединения. Дивинил взаимодействует с а-хлорэфирами в основном с образованием [c.68]

Последующие работы ряда других авторов подтвердили эти выводы [91, 96]. При использовании BI I3 и в случае других хлорэфиров наблюдается более или менее постоянное соотношение между алленовым и диеновым хлорэфирами (около 2—2,5 1)[96]. В то же время при проведении реакции в присутствии Zn U это соотношение возрастает до 3,6 1, что свидетельствует о меньшей изомеризующей активности Zn b [91]. Отмечено общее уменьшение выхода аддуктов при увеличении молекулярного веса взятого в реакцию а-хлорэфира [96]. [c.123]

С циклогексенилацетиленом хлорметиловый эфир образует смесь двух хлорэфиров — диенового и ацетиленового. Авторы предполагают, что диеновый хлорэфир возникает путем изомеризации первоначально образующегося алленового хлорэфира, причем, по- [c.124]

В реакции хлоралкоксилирования можно также использовать диеновые [25, 29] и ениновые углеводороды [30]. В результате получаются непредельные -хлорэфиры, о которых подробно будет сказано в главе X. [c.168]

Возможно, что диеновый Y-хлорэфир получается в результате изомеризации алленового хлорэфира. Как нашел С. И. Садых-заде с сотрудниками [12], при нагревании производных алленовых углеводородов в присутствии U2 I2 происходит их количественное [c.269]

Ф. Штраус и В. Тиль описали также реакции а-хлорэфиров с циклическими диеновыми углеводородами — циклопентадиеном и циклогексадиеном [4]. Однако авторам не удалось установить строение аддуктов, и они ограничились лишь констатацией факта их образования. Р. Доубенко повторил опыты, касающиеся реакции а-хлорэфиров с циклопентадиеном, в присутствии Sn U [77]. Реакция протекает с образованием, вероятно, двух структурных изомеров [c.117]

Реакция бис-сс-хлоралкиловых эфиров с диеновыми соединениями протекает с образованием сложной смеси продуктов. Количество образующихся соединений еще более увеличивалось благодаря тому, что авторы работы для прекращения реакции промывали реакционную смесь водой, в результате чего происходил частичный гидролиз хлорэфиров с образованием хлороспиртов. С. А. Вартанян с сотрудниками исследовали эту реакцию на примере изопрена и хлоропрена и предлагают для нее следующий механизм [85]. [c.119]

Первоначально протекает присоединение бис-а-хлорэфира к сопряженной диеновой системе за счет одного из атомов хлора с образованием промежуточных соединений — а-хлорэфиров р- и -этиленовых спиртов. Эти соединения могут либо подвергаться внутримолекулярной циклизации с образованием тетрагидропира-цов, либо вступать во взаимодействие со второй молекулой диена, [c.119]

Используя избыток а-хлорэфира, можно получить продукты присоединения двух молекул хлорэфира к одной молекуле винил-изопропенилацетилена. По-видимому, присоединение второй молекулы хлорэфира к уже образовавшемуся винилацетиленовому аддукту протекает в 1,4-положение возникающее алленовое соединение в условиях опыта подвергается изомеризации с образованием двух диеновых дихлордиэфиров, причем один из них изомеризуется в другой как в условиях опыта, так и при стоянии в отсутствие катализатора [105]. Например [c.127]

Присоединение а-хлорэфиров к триметилвинилэтинилси-лану происходит преимущественно в положение 1,4 [338]. Кроме основного продукта реакции алленового хлорида получается изомерный диеновый хлорид (XXVIII) (в соотношении 15 1) [338] [c.72]

Применяя методы хлоралкоксилирования олефинов, ряд исследователей [20—24] получали различные р-хлорэфиры. В реакции можно использовать диеновые [21, 25, 26], ени-новые углеводороды [27], дициклопентадиен. В последнем [c.193]

Синтез соединений, содержащих С—С1-группу, можно осуществить реакцией а-хлорэфиров RO H IR (R = H, Aik, Ph) с различными непредельными соединениями как с концевой двойной связью ( H2= HR, R =H, Aik, Ph, ОАс, OAIk), так и с замещенной двойной связью (R H= R R"), а также с диеновыми соединениями. [c.111]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология